灭菌唑

农用杀菌剂理化性质毒性专利情况生物活性靶点合成方法

灭菌唑

CAS号:131983-72-7
英文名:TRITICONAZOLE
中文名:灭菌唑
CBNumber:CB2440163
分子式:C17H20ClN3O
分子量:317.81
MOL File:131983-72-7.mol

灭菌唑化学性质

熔点 :143～149℃
沸点 :498.7±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.23±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :0-6°C
溶解度 :DMF: 30 mg/ml; DMSO: 30 mg/ml; Ethanol: 30 mg/ml; Ethanol:PBS(pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/ml
酸度系数(pKa) :13.23±0.40(Predicted)
EPA化学物质信息 :Triticonazole (131983-72-7)

安全信息

危险品标志 :N
危险类别码 :51/53
安全说明 :61
危险品运输编号 :UN3077 9/PG 3
WGK Germany :2
RTECS号 :GY4705000
海关编码 :29339900
毒害物质数据 :131983-72-7(Hazardous Substances Data)

灭菌唑性质、用途与生产工艺

农用杀菌剂灭菌唑是由Rhone-Poulenc农用化学品公司研制的新型广谱内吸性三唑类农用杀菌剂，为甾醇生物合成中C-14α-脱甲基化酶抑制剂，主要用于防治禾谷类、豆科作物和果树病害，对白粉病、菌核病、枯萎病、纹枯病、网枯病、锈病、叶斑病和云纹病等作物病害均具有良好的防治效果。灭菌唑作为种衣剂能防治作物种子的靶标真菌病害，并对植株保持长期的防治效果。除可作为拌种剂之外，灭菌唑还可进行茎叶喷雾，持效期长这４－６周，能够防治草地早熟褐斑病。
理化性质白色粉状固体，无味(20℃)；熔点：139℃~140.5℃；沸点：沸前分解；蒸汽压：<1×10-5mPa （50℃）；正辛醇水分配系数KowlogP = 3.29（20℃，pH=7.0）；密度：1.326~1.369（20℃）；溶解度：水9.3mg/L（20℃）；稳定性：180℃时轻微分解。
毒性灭菌唑原药属于低毒农药，大鼠急性经口LD50(雄/雌)>2000mg/kg，大鼠急性经皮LD50(雌/雄)>2000mg/kg，大鼠急性吸入毒性LC50(雌/雄)＞5.6mg/L。对鸟类经口、蜜蜂经口、蜜蜂接触毒性为低毒，对水生动植物鱼类急性毒性、藻类急性毒性、溞类急性毒性为中毒。
专利情况灭菌唑是由德国拜耳公司于1988年研制的三唑类杀菌剂，于1993年首次在法国取得登记，后授权德国巴斯夫公司在欧洲等地销售，现已覆盖欧洲绝大多数国家。另外，该产品也已进入阿根廷、澳大利亚、巴西、加拿大、哈萨克斯坦、巴基斯坦、南非、突尼斯、土耳其、美国和中国等市场。罗纳·普朗克农业化学公司于1989年12月29日申请灭菌唑专利（专利号：CN1031971C），目前灭菌唑专利保护期已届满。
生物活性 Triticonazole 是一种三唑类农药。Triticonazole 是一种唑类杀菌剂，具有干扰内分泌作用。
靶点

Fungal
合成方法
以二甲基环戊酮为起始原料，与对氯苯甲醛缩合；再与碘代三甲基亚砜（由碘甲烷与二甲基亚砜制得)反应生成取代的环氧丙烷；最后与三唑反应，处理即得灭菌唑。反应式如下：
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