(S)-吲哚啉-2-羧酸

(S)-吲哚啉-2-羧酸试剂级价格

(S)-吲哚啉-2-羧酸

CAS号:79815-20-6
英文名:(S)-(-)-Indoline-2-carboxylic acid
中文名:(S)-吲哚啉-2-羧酸
CBNumber:CB2235455
分子式:C9H9NO2
分子量:163.17
MOL File:79815-20-6.mol

(S)-吲哚啉-2-羧酸化学性质

熔点 :177 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 :-112.5 º (c=1, 1N HCl)
沸点 :290.25°C (rough estimate)
密度 :1.2021 (rough estimate)
折射率 :-116 ° (C=1, 2mol/L HCl)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
水溶解性 :Slightly soluble in water
酸度系数(pKa) :2.04±0.20(Predicted)
形态 :Powder
颜色 :Beige to brown
旋光度 (Optical Rotation) :[α]20/D 114°, c = 1 in 1 M HCl
InChI :InChI=1S/C9H9NO2/c11-9(12)8-5-6-3-1-2-4-7(6)10-8/h1-4,8,10H,5H2,(H,11,12)/t8-/m0/s1
InChIKey :QNRXNRGSOJZINA-QMMMGPOBSA-N
SMILES :N1C2=C(C=CC=C2)C[C@H]1C(O)=O
CAS 数据库 :79815-20-6(CAS DataBase Reference)

安全信息

危险品标志 :Xn
危险类别码 :43-48/22-62
安全说明 :22-25-26-36/37
WGK Germany :2
海关编码 :29339900
存储类别 :11 - Combustible Solids
危险性类别 :Repr. 2
Skin Sens. 1
STOT RE 2

(S)-吲哚啉-2-羧酸性质、用途与生产工艺

化学性质白色至淡黄色结晶粉末。
用途该品为新药—普力的中间体，主要用于治疗心脑血管疾病。
用途用于医药、香料和染料等有机合成的中间体。可用于合成培哚普利、喷托普利。
生产方法

42538-40-9

79815-20-6

实施例1（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成：在100 mL的烧瓶中，依次加入366 mg（1.5 mmol）的（S）-2-溴苯丙氨酸、217 mg（1.6 mmol）的K2CO3、3.2 mg（0.03 mmol）的CuCl和3.2 g的N-甲基吡咯烷酮（NMP）。反应器用氩气冲洗后，保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至100℃，维持该温度。定期取样并通过高效液相色谱（HPLC）进行分析。4小时后，（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化为目标产物。（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的收率（溶液中）为95.9％，对映体过量（ee）> 98.6％。实施例2（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸的合成：在80℃的烧瓶中，依次加入9.76 g（40.0 mmol）的（S）-2-溴苯丙氨酸、5.80 g（42.0 mmol）的K2CO3、40 mg（0.4 mmol）的CuCl和40 g的NMP。反应器用氩气冲洗后，保持在缓慢的氩气流下。将反应混合物搅拌并加热至80℃，维持该温度。定期取样并通过HPLC进行分析。3.5小时后，（S）-2-溴苯丙氨酸完全转化。将反应混合物冷却至25℃，随后加入40 mL的水和50 mL的乙酸乙酯（EtOAc）。用3.5 g的37％盐酸水溶液将混合物的pH调节至3.3。分离各相后，水相用2×50 mL的EtOAc萃取。合并的有机层用25 mL的饱和氯化钠水溶液洗涤，随后浓缩有机相。残余物溶于16 mL的5N盐酸水溶液中，用9.4 g的32％氢氧化钠水溶液将pH调节至2.1。通过过滤分离沉淀的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，并用2×10 mL的水洗涤。干燥后，得到3.24 g（19.8 mmol）的（S）-2,3-二氢-1H-吲哚-2-羧酸，产率为49.5％，ee > 99％。
参考文献：
[1] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16
[2] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 17
[3] Journal of Organic Chemistry, 2014, vol. 79, # 17, p. 7872 - 7879
[4] Patent: EP1676838, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 16-17
[5] Patent: WO2006/69799, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 28-29