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糖苷

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糖苷,,结构式
糖苷
  • CAS号:
  • 英文名:glycoside
  • 中文名:糖苷
  • CBNumber:CB21168860
  • 分子式:
  • 分子量:0
  • MOL File:Mol file

糖苷性质、用途与生产工艺

  • 背景及概述 糖苷也称配糖体是一类新型的非离子表面活性剂，是单糖或寡糖的半缩醛羟基与另一分子中的羟基、氨基或硫羟基等失水而产生水合物。因此一个糖苷可分为两部分。一部分是糖的残基（糖去掉半缩醛羟基），另一个部分是配基（非糖部分），其键称为糖苷键。配基部分可以是很简单的，也可以是很复杂的。糖苷键可以通过氧、硫、氮原子彼此连接起来，它们的糖苷分别简称为O-苷、S-苷、N-苷或C-苷。糖苷的配基可以是糖，这样就缩合成双糖、寡糖和多糖。糖苷广泛分布于植物的根、茎、叶、花和果实中。大多是带色晶体，能溶于水。一般味苦。有些有剧毒。水解时生成糖和其他物质。由于立体构型的不同，糖苷有α和β两类型。葡萄糖的苷（葡萄苷）和其他糖的苷，大多数是β-型糖苷。 烷基多糖苷 图1：烷基多糖苷
  • 分类 糖苷类物质可以根据糖苷原子、苷元、苷键的不同来分类。也可以依据连接端基的碳结构、终端的单糖、糖链数量及生物体内存在的原级苷和次级苷来分类。
  • 合成 糖苷是一类新型的非离子表面活性剂,它以碳水化合物和天然脂肪醇作原料合成。
    化学法合成糖苷：该方法始于1893年,迄今为止,其工业化生产还主要采用该方法。化学法得到的产品一般为各种异构体和副产物的混合物(Fischer法),如要求产品纯度高则需要经过加保护、活化、偶联、去保护这样的迂回路线
    (Konigs- Knorr法)。迂回方法所用催化剂价格昂贵且艺复杂,所以糖苷产品多为混合物,其应用主要限于洗涤用品。
    糖苷酶催化合成糖苷：糖苷酶催化糖苷化反应有两种途径:糖苷酶催化的逆水解反应;糖苷酶催化的转糖基化反应。要成功应用这一途径合成糖苷,而且要求产率较高,必须注意两个关键点:转糖苷化必须比糖苷水解快;产物水解速率比糖基供体的水解速率慢。
    糖基转移酶催化合成糖苷：在自然界中,糖苷的合成主要靠糖基转移酶的作
    用,糖基转移酶能特异性地催化糖基从活性中间体(如UDP衍生物)转移到目标产物分子上,具有高度的选择性和催化效率。糖基转移酶只负责糖基的转移,而不会引起底物或产物的水解,可以说是理想的催化剂。该方法需要完成两步取代反应,首先产生糖基-酶中间复合物,接着受体再完成第二步取代反应。该方法应用的成本高、难度大,在糖苷类化合物酶促合成中难以进行工业化生产
    糖苷合成酶催化合成糖苷：糖苷合成酶可以利用不同供体专一催化糖苷键合成，该方法主要指合成寡糖。糖苷合成酶的催化途径分为翻转和保持两种方式(图2)。在翻转型糖苷合成酶中,含有α-糖苷键的糖苷氟化物做糖苷中间体类似物,在保持型糖苷合成酶中,底物是活化的β-糖苷,由酶促作用下形成糖苷化甲酸为中间体。在随后的脱糖基步骤中,两者都是相同的糖基转移到受体(R)生成低聚糖。该方法不仅具有立体选择性和区域选择性,而且效率高、时间短、底物便宜,因此是寡糖工业化生产的新的选择。 糖苷合成酶催化合成糖苷路径 图2 糖苷合成酶催化合成糖苷路径
    全细胞催化合成糖苷：全细胞催化合成糖苷的实质是细胞体内的糖苷酶或糖基转移酶催化的转糖基作用。全细胞催化合成已广泛用于制备手性药物和具有生物活性的化合物。生物体细胞经过悬浮培养等操作之后作为生物催化剂,以麦芽糖等寡糖为供体,以醇或酚等含羟基的化合物为受体,在适宜的条件下通过转糖基作用合成糖苷类化合物。全细胞催化合成糖苷具有反应条件温和,步骤较少,产率较高,环境友好,产物纯度高且易分离,成本较酶催化低等特点,在糖苷合成中有重要的应用价值。
  • 应用-烟草 糖苷是烟草中重要的潜香类香味物质，烟草中的香气成分分为游离态和糖苷结合态两种[4]。从烟叶中分离鉴定出的糖苷大多是以布卢姆醇 A、3-羟基-5，6-环氧－紫罗兰醇、5，6-β-紫罗兰醇 2 氢、地黄苷内酯、3 氧代-ɑ紫罗兰醇、苯甲醇、3-羟基大马酮、4-羟基-β-紫罗兰醇和 2，6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚等为配基的糖苷[5]。糖苷类物质对改善烟草香气质、增强香气质的舒适感方面有较大的贡献。它可以作为香料直接添加于卷烟中，消除影响香精质的一些不稳定化合物，使香精更加舒适协调，避免因直接添加增香剂造成香味损失，破坏烟草自然香韵。[6]
     含糖苷的烟草
    图3 含糖苷的烟草
  • 参考文献 【1】H．STEPHENH. Preparative carbohydrate chemistry[M].New York:Marcel Dekker, 1997: 263- 264.
    【2】吴新华，朱瑞芝，倪朝敏，等． 烟草中糖苷类香味前体物质研究进展［J］． 云南化工，2009，36( 1) : 62 － 65．
    【3】毛多斌, 黄顺利, 陈永森. 生物催化在糖苷合成中的应用[J]. 日用化学工业, 2007, 37(5):321-326.
    【4】王林, 朱金峰, 许自成,等. 烟草中糖苷类物质研究进展[J]. 中国农业科技导报, 2015(1):65-70.
    【5】王 燕．烟草糖苷类化合物的研究进展［D］． 昆明: 昆明理工大学，硕士学位论文，2011．
    【6】解万翠，顾晓红，阁 威等．糖苷类香料前体的卷烟加香及缓释效果研究［J］．烟草科技，2006，7: 40 － 42．
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