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舒巴坦酸

舒巴坦酸,68373-14-8,结构式
舒巴坦酸
  • CAS号:68373-14-8
  • 英文名:Sulbactam
  • 中文名:舒巴坦酸
  • CBNumber:CB1419201
  • 分子式:C8H11NO5S
  • 分子量:233.24
  • MOL File:68373-14-8.mol
舒巴坦酸化学性质
  • 熔点 :154-157℃
  • 比旋光度 :D20 +251° (c = 0.01 in pH 5.0 buffer)
  • 沸点 :567.7±50.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.62±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 储存条件 :2-8°C
  • 溶解度 :H2O: ≥18mg/mL
  • 形态 :lyophilized powder
  • 酸度系数(pKa) :2.62±0.40(Predicted)
  • 颜色 :white to tan
  • 旋光性 (optical activity) :[α]/D ≥+225°, c = 1 in H2O
  • 水溶解性 :Soluble in water at 18mg/ml
  • Merck :14,8889
  • 稳定性 :Hygroscopic
  • InChIKey :FKENQMMABCRJMK-RITPCOANSA-N
  • CAS 数据库 :68373-14-8
安全信息
  • 危险品标志 :Xn
  • 危险类别码 :22
  • 安全说明 :24/25
  • WGK Germany :3
  • 海关编码 :29349990

舒巴坦酸 MSDS


Sulbactam

舒巴坦酸性质、用途与生产工艺

  • 功效与作用 舒巴坦酸在常温常压下为白色结晶性固体,具有较好的水溶性并且易溶于常见的醇类有机溶剂和乙酸乙酯。其是一种半合成的β-内酰胺酶抑制剂,可与β-内酰胺类抗生素合用,具有较好的抗菌效果。
  • 生物活性 舒巴坦酸是一种半合成的β-内酰胺酶抑制剂,对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱,故很少单独使用,常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用,有明显的协同作用,对多数耐药菌均有效。
  • 生物活性 Sulbactam 是β-内酰胺酶抑制剂,IC50为0.8 μM。
  • 化学性质  白色结晶性固体,熔点148~151℃;也有报道熔点154~155℃(分解)。[α]D20+251°(C=0.01,Ph=5的缓冲溶液)。溶于水。
    舒巴坦钠(Sulbactam Sodium):C8H10NNaO5S。[69388-84-7]。白色或类白色结晶性粉末,易溶于水。
  • 用途  β-内酰胺酶抑制剂,对青霉素酶和头孢菌素酶有强的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱,故很少单独使用,常和其它β-内酰胺类抗生素联合使用,有明显的协同作用,对多数耐药菌均有效。和头孢哌酮配成复合制剂舒尔哌酮(Sulperzon)用于治疗耐药菌的感染;和氨苄青霉素配成复合制剂复合氨苄青霉素。
  • 用途  属β-内酰胺酶抑制剂
  • 用途  用于合成舒巴坦钠
  • 生产方法  方法1:6.51g(41mmo1)高锰酸钾溶于130ml水和4.95ml冰乙酸,冷至约5℃。加入约5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸钠溶于50rnl水的溶液,并在5℃下搅拌20min。移去冷浴,加入固体亚硫酸氢钠至高锰酸钾的颜色消失,然后过滤。往滤液中加入其一半体积的饱和氯化钠水溶液,把pH值调至1.7。用乙酸乙酯提取该酸性水溶液。提取液干燥,减压浓缩,得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化钠饱和,再用乙酸乙酯提取,该提取液干燥后浓缩,又得0.28g舒巴坦。总计得3.75g舒巴坦,收率78%。
    方法2:以6-APA为原料。溴化钠和硫酸混合(也可用氢溴酸),在0℃和搅拌下,加入67APA,,待6-APA全溶后,再滴加亚硝酸钠的水溶液。加毕,在4℃以下反应。分出水层,用二氯甲烷提取2次。用该提取液再提取油状物,然后水洗。加入等量的水,中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液,直接用于下步反应。
    高锰酸钾、水和冰乙酸混合,在0℃和搅拌下,加入上步反应所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反应1h。加入亚硫酸氢钠脱色,再加入氯仿,用硫酸调至pH=2。分出氯仿层,水层用氯仿提取。氯仿层合并,水洗,干燥。减压蒸出氯仿,即析出结晶,滤集,用氯仿洗,干燥,得6-溴青霉烷砜酸。
    6-溴青霉烷砜酸和水混合,用氢氧化钠调至中性,加入10%钯-炭和磷酸氢二钠,进行氢解。过滤,滤液加入乙酸乙酯,用硫酸调至pH=2。分出有机层,水层用乙酸乙酯提取。有机层合并,水洗,干燥后减压浓缩,得微黄色结晶,用乙酸乙酯洗,真空干燥,得舒巴坦,可用乙酸乙酯一石油醚重结晶。
    方法3:在5℃将溴、硫酸和亚硝酸钠加入二氯甲烷。然后在4~10℃下分批加入6-APA。在5℃下搅拌后,再在5~15℃下滴加亚硫酸氢钠溶液至溴色消失,形成淡黄色溶液。分出有机层,水层用二氯甲烷提取。有机层合并,盐水水洗,得到二溴化物的二氯甲烷溶液,直接用于下步反应。
    往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水,滴加氢氧化钠溶液至Ph=7.0。分出水层,有机层用水提取。提取液和水层合并,在-5℃和搅拌下,往该水层中滴加高锰酸钾溶液。加入乙酸乙酯,用盐酸调至pH=1.23。在10℃以下,往形成的二相溶液中,滴加亚硫酸氢钠溶液,并用盐酸使pH值保持在1.25~1.35。水层用氯化钠饱和后分离,并用乙酸乙酯提取。提取液和有机层合并后,盐水水洗,干燥,过滤,得到含氧化产物的乙酸乙酯溶液,直接用于下步反应。
    上述乙酸乙酯溶液、饱和碳酸氢钠溶液和5%钯-炭,在约0.35MPa的氢压下氢化。过滤,冷至约5℃,用盐酸调pH值至1.2。水层用氯化钠饱和后,用乙酸乙酯提取,提取液和有机层合并,干燥,减压浓缩,得舒巴坦粗品,收率57.5%。
    方法4:以青霉素G为原料,用间氯过氧苯甲酸氧化成砜,然后氢解即得舒巴坦。
舒巴坦酸上下游产品信息
上游原料
下游产品
舒巴坦酸 试剂级价格
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-B0334
  • 产品名称:舒巴坦酸 Sulbactam
  • CAS编号:68373-14-8
  • 包装:100mg
  • 价格:484元
  • 更新日期:2024/01/25
  • 产品编号:HY-B0334
  • 产品名称:舒巴坦酸 Sulbactam
  • CAS编号:68373-14-8
  • 包装:10mM * 1mLin DMSO
  • 价格:532元
舒巴坦酸生产厂家
  • 公司名称:北京百灵威科技有限公司
  • 联系电话:010-82848833 400-666-7788
  • 电子邮件:jkinfo@jkchemical.com
  • 国家:中国
  • 产品数:96815
  • 优势度:76
  • 公司名称:LGM Pharma
  • 联系电话:1-(800)-881-8210
  • 电子邮件:inquiries@lgmpharma.com
  • 国家:美国
  • 产品数:2127
  • 优势度:70
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