2-乙酰-5-溴吡啶

应用合成方法 2-乙酰-5-溴吡啶试剂级价格

2-乙酰-5-溴吡啶

CAS号:214701-49-2
英文名:1-(5-BROMO-PYRIDIN-2-YL)-ETHANONE
中文名:2-乙酰-5-溴吡啶
CBNumber:CB1288999
分子式:C7H6BrNO
分子量:200.03
MOL File:214701-49-2.mol

2-乙酰-5-溴吡啶化学性质

熔点 :112 °C
沸点 :257.2±25.0 °C(Predicted)
密度 :1.534±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 :Chloroform (Sparingly), Methanol (Sparingly)
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :0?+-.0.10(Predicted)
颜色 :White to Off-White

安全信息

海关编码 :2933399990

2-乙酰-5-溴吡啶性质、用途与生产工艺

应用
2-乙酰-5-溴吡啶是重要的新型杂环类有机中间体，其是一种重要的工业原料，广泛应用于医药、农药、染料等行业。由于吡嗪环具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。此外2-乙酰-5-溴吡啶具有特殊的化学性质和药用活性,是许多医药、农药的中间体,应用前景非常广阔。其还可用作医药及医药中间体、染发助剂、聚和物稳定剂、感光材料的抗氧化剂和抗灰雾剂等等。
合成方法
步骤1：用N-甲基O-甲基羟胺盐酸盐（7.24 g，74.3 mmol）处理5-溴吡啶-2-羧酸（15.0 g，74.3%mmol，Alfa）、DIPEA（38.8 mL，222.8 mmol）、HOAT（1.01 g，7.43 mmol），EDCI（21.4 g，111.4 mmol）和DMF（150 mL）的溶液。将混合物在室温下搅拌48小时，然后添加水（100 mL）。将混合物在高真空下浓缩至约50 mL，并用300 mL甲苯稀释。分离各层，并用水（100 mL）、0.1 N HCl（100 mL。将有机层干燥（MgSO4）并浓缩以提供67a1，在下一步中使用。67a1。步骤2：将酰胺67a1（919.0 g，40.8 mmol）溶解于THF（100 mL）中并冷却至-78℃。用MeLi（31.6 mL，44.9 mmol）处理混合物并在此温度下搅拌1 h。用饱和NH4Cl淬火反应并蒸发溶剂。残留物用饱和NaHCO3碱化，并用EtOAc（2x）萃取。将结合的有机层干燥（MgSO4）、过滤和浓缩。通过快速色谱纯化残留物2-乙酰-5-溴吡啶。

图 2-乙酰-5-溴吡啶的合成路线