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阿霉素

阿霉素,23214-92-8,结构式
阿霉素
  • CAS号:23214-92-8
  • 英文名称:Adriamycin
  • 英文同义词:PK 2;Rubex;Doxil;PROK2;Evacet;Rubidox;ADRIAMYCIN;NSC 123127;DOXORUBICIN;Adriblastin
  • 中文名称:阿霉素
  • 中文同义词:阿霉素;多柔比星;亚法里亚霉素;羟基柔红霉素;羟基红比霉素;多柔比星杂质;阿霉素 -13C-D3;10-((3-氨基-2,3,6-三去氧-alpha-L-来苏-己吡喃基)氧)-7,8,9,10-四氢-6,8,11-三羟基-8-羟乙酰基-1-甲氧基-5,12-萘二酮
  • CBNumber:CB1170865
  • 分子式:C27H29NO11
  • 分子量:543.52
  • MOL File:23214-92-8.mol
阿霉素化学性质
安全信息

阿霉素 MSDS


(1S,3S)-3,5,12-Trihydroxy-3-(hydroxyacetyl)-10-methoxy-6,11-dioxo-1,2,3,4,6,11-hexahydrotetracen-1-yl 3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside

阿霉素 化学药品说明书


阿霉素|药物应用信息

阿霉素性质、用途与生产工艺

  • 抗肿瘤抗生素 阿霉素又称14-羟正定霉素、14-羟柔红霉素、多柔比星、阿得里亚霉素、亚德里亚霉素、羟基红比霉素,是由波赛链霉菌青灰亚种(Streptomyces peucetius subsp caesius)产生的一种蒽环类抗肿瘤抗生素,是细胞周期非特异性药物(CCNSA),对S及M期较敏感。盐酸盐为橘红色针状结晶。熔点204~205℃。易溶于水、乙醇、甲醇。水溶液稳定,于5℃时放置1月不变,但较高温或在酸性溶液或碱性溶液时不稳定。酸性水溶液为橙黄色,中性时为橙红色,碱性时(pH>9)为紫蓝色。不溶于丙酮、苯、石油醚、醚、氯仿。是从放线菌属培养液中分离出的一种抗肿瘤抗生素。作用机制与柔红霉素相似,其抗瘤谱较广,治疗指数较高。临床应用于急、慢性淋巴细胞白血病及实体性肿瘤白血病、淋巴瘤、乳腺癌、卵巢癌、、软组织肉瘤、成骨肉瘤、横纹肌肉瘤、尤文氏肉瘤、肾母细胞瘤、神经母细胞癌、胃癌、胰腺癌、肝癌、前列腺癌、头颈部鳞癌、睾丸癌、肺癌、膀胱癌、甲状腺髓样癌和肉瘤的治疗。本品毒性有骨髓抑制、胃肠道反应及心脏毒性等。
    4′-表-阿霉素 (4′-epi-adriamycin) 是阿霉素的糖基中C4羟基的相反构型,抗肿瘤作用与阿霉素近似,但心毒性较低。4′-脱氧阿霉素(4′-deoxyadriamycin)对动物肿瘤的抗瘤谱与阿霉素有差别,对心脏的损害较阿霉素轻。
  • 药理作用 本品属于蒽环类抗肿瘤药物,与柔红霉素结构类似,差别仅在侧链14位碳原子上有一个H为羟基取代,既含有脂溶性的蒽环配基,又有水溶性的柔红糖胺,并有酸性酚羟基和碱性氨基,因此具有很强的抗癌药理活性。阿霉素可从链丝菌培养液(Str. pe-ucetius var. caesius)获得。由于分子中蒽环配基上的醌-氢醌结构,具有接受电子与提供中子的能力,插入DNA相邻碱基对之间,产生活性自由基,使DNA双股螺旋解旋,DNA链断裂,抑制核酸的模板活性,干扰转录过程,阻止mRNA合成。另外也可能引起细胞膜破裂,呈现细胞毒性作用,属细胞周期非特异性药物。本品具有形成超氧基自由基的功能,并有特殊的破坏细胞膜结构和功能的作用,对各期细胞均有作用,但对S期的早期最为敏感,M期次之,而对G1期最不敏感,对G1、S和G2期有延缓作用。但最大细胞毒性作用发生在S期,对早期S期及M期细胞更敏感。阿霉素可引起细胞的染色体畸变并增加染色单体的交换率。
    本品口服吸收不良,只能静脉注射。血浆蛋白结合率很低。注射后迅速从血中消失,广泛分布于心、胃、肺、肝和脾各组织,但不能透过血脑屏障。血浆衰减曲线分为三相,半衰期分别为12 分钟、3.3小时和30小时。主要在肝内代谢,主要代谢物为阿霉素醇,具有相当抗癌活性。给药7天后约40%~50%药量由胆汁排出,其中50%为原形, 23%为活性代谢产物。5%~10%由尿中排出。肝、肾功能不全时,阿霉素在体内停留时间延长,清除的曲线是多相的,其三相T1/2分别为0.5小时、3小时和40~50小时。
    临床主要用于急或慢性白血病、霍奇金与非霍奇金淋巴瘤、恶性淋巴瘤,对柔红霉素耐药者对阿霉素仍敏感,对尤文瘤、骨肉瘤、软组织瘤、肺癌、绒毛膜上皮癌、乳腺癌、膀胱癌、甲状腺癌和软组织肿瘤也有一定疗效。与阿糖胞苷、长春新碱、氟尿嘧啶等合用可增加其疗效。
    肿瘤细胞对阿霉素可产生抗药性。抗药的细胞和敏感细胞相比,细胞膜的通透性降低,细胞摄取阿霉素减少并有主动排出阿霉素的现象。对柔红霉素抗药的细胞对阿霉素呈交叉抗药。
  • 不良反应与副作用 剂量超过500mg/m2时,25%~30%可能发生心电图异常、心律不齐、心功能降低,少数病例可能发生充血性心力衰竭,心肌变性、局部性坏死,甚至引起死亡。60%~80%可能有骨髓抑制,表现为白细胞减少、血小板减少及贫血,7~10天降至最低,第4周可恢复。此外,尚有可能发生恶心呕吐、口腔溃疡。
    与柔红霉素相似,阿霉素的毒副作用有心毒性、骨髓抑制、恶心、呕吐、口腔炎和脱发等。早期心毒性表现为暂时性心电图改变,多数可自行缓解。晚期(慢性)心毒性,又称延缓性心肌病,与用药剂量有关,是不可逆的严重的心肌病变,严重者可致死。故心脏病、高血压患者应慎用。尚有静脉炎、皮肤色素沉着、肝功能损害。
    出现心脏毒性可给予维生素E、维生素C、辅酶Q10、N-乙酰半胱胺酸以及硒制剂等。有心力衰竭时,可给予洋地黄制剂及利尿剂。
  • 药物相互作用 1. 与柔红霉素、长春新碱和放线菌素D有交叉耐药性。
    2. 与环磷酰胺、氟尿嘧啶、甲氨蝶呤、氯烯咪胺、顺铂以及亚硝基脲类药有协同作用。
    3. 用药期间慎用活病毒疫苗接种。
    4. 与硫唑嘌呤或巯嘌呤合用,可增加阿霉素肝毒性。
  • 用途  临床用于急、慢性淋巴细胞白血病及实体性肿瘤的治疗。本品不良反应有骨髓抑制心肌毒性等。
  • 类别 有毒物品
  • 毒性分级 高毒
  • 急性毒性 腹腔-大鼠 LD50:16 毫克/公斤;腹腔-小鼠 LD50:1.07 毫克/公斤
  • 可燃性危险特性 可燃; 燃烧释放有毒氮氧化物和氯化氢烟雾
  • 储运特性 库房通风低温干燥; 与食品原料分开存放
  • 灭火剂 干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 雾状水
阿霉素上下游产品信息
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23214-92-8, 阿霉素相关搜索:
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  • 23214-92-8
  • Adriamycin Adriamycin
  • Protein Bv8 homolog
  • Prokineticin-2 human
  • PROK2
  • AdriaMycin, 14-HydroxydaunoMycin, FI 106, K 1039, KW 125, NSC 123127
  • Doxorubincine
  • Doxorubicin Free Base
  • Rubidox
  • PK 2
  • HydroxydaunoMycin
  • Evacet
  • Biotransdox
  • (8S,10S)-10-{[(2R,4S,5S,6S)-4-aMino-5-hydroxy-6-Methyloxan-2-yl]oxy}-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-Methoxy-5,7,8,9,10,12-hexahydrotetracene-5,12-dione
  • Doxorubicin base
  • 10-((3-AMino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyso-hexopyranosyl)oxy)-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-Methoxy-5,12-naphthacenedione
  • NCI-C-01514
  • (8S,10S)-10-[(3-Amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-8-glycoloyl-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
  • (8S)-10-((4S,5S,6S)-4-amino-5-hydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-7,8,9,10-tetrahydrotetracene-5,12-dione
  • (85-Cis)-10-Tetrahydro-6,8,11-Trihydroxy-8-(Hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-Naphthacenedione
  • DOXOPINHYDROCHLORIDE
  • etrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-5,12-naphthacenedione
  • adriamycine
  • (85-cis)-10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-alpha-l-lyxohexapyranosyl)oxy]-7,8,9,10- t
  • ADRIAMYCINSEMIQUINONE
  • NSC 123127
  • Doxil
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S-cis)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-α-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-[(3-amino-2,3,6-trideoxy-a-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy]-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • 5,12-Naphthacenedione, 10-(3-amino-2,3,6-trideoxy-.alpha.-L-lyxo-hexopyranosyl)oxy-7,8,9,10-tetrahydro-6,8,11-trihydroxy-8-(hydroxyacetyl)-1-methoxy-, (8S,10S)-
  • ADRIAMYCIN, PHARMA
  • Rubex (hydrochloride salt)
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