阿魏酸甲酯

生物活性靶点体外研究阿魏酸甲酯试剂级价格

阿魏酸甲酯

CAS号:2309-07-1
英文名:FERULIC ACID METHYL ESTER
中文名:阿魏酸甲酯
CBNumber:CB0448918
分子式:C11H12O4
分子量:208.21
MOL File:2309-07-1.mol

阿魏酸甲酯化学性质

熔点 :62-65°C
沸点 :163 °C(Press: 1 Torr)
密度 :1.204±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Acetone (Slightly), Chloroform (Slightly), Ethyl Acetate (Sparingly)
酸度系数(pKa) :8.88±0.18(Predicted)
形态 :Solid
颜色 :White to Off-White
水溶解性 :Slightly soluble in water.
InChI :InChI=1S/C11H12O4/c1-14-10-7-8(3-5-9(10)12)4-6-11(13)15-2/h3-7,12H,1-2H3
InChIKey :AUJXJFHANFIVKH-UHFFFAOYSA-N
SMILES :C(OC)(=O)C=CC1=CC=C(O)C(OC)=C1
LogP :2.209 (est)
CAS 数据库 :2309-07-1(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :2-Propenoic acid, 3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-, methyl ester(2309-07-1)

安全信息

危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-36/37/39
RTECS号 :GD9470000
海关编码 :2918999090

阿魏酸甲酯性质、用途与生产工艺

生物活性 Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate) 是从 Stemona tuberosa 中分到的阿魏酸衍生物，具有抗氧化、抗炎作用。Ferulic acid methyl ester 能够透过细胞膜和血脑屏障，清除自由基，可用于神经退行性疾病的研究。在原发性骨髓源性巨噬细胞中，Ferulic acid methyl ester 抑制 COX-2 的表达，降低 p-p38 和 p-JNK 的水平。
靶点

p38

体外研究

Ferulic acid methyl ester (25 µg/mL) has no cytotoxic effects on BMDMs after treatment for 6 h, 18 h, 48 h.
Ferulic acid methyl ester (Methyl ferulate; 5, 10, 25 µg/mL) suppresses TNFα, IL6, IFNγ but not IL10, inhibits NO generation at 10 and 25 µg/mL, in primary bone marrow derived-macrophages (BMDMs).
Ferulic acid methyl ester (25 µg/mL) inhibits COX-2 expression, blocks p-p38 and p-JNK.

Cell Viability Assay

Cell Line:	Primary bone marrow derived-macrophages (BMDMs)
Concentration:	25 µg/mL
Incubation Time:	6 h, 18 h, 48 h
Result:	Showed no cytotoxic effects on BMDMs.

Western Blot Analysis

Cell Line:	RAW 246.7 cells
Concentration:	10 µg/mL and 25 µg/mL
Incubation Time:	For 1 h before stimulation with LPS
Result:	Significantly suppressed COX-2 expression at 25 µg/mL.

化学性质白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于番杏科(Aizoaceae) 番杏 Tetragonia tetragonoides (Pall.)O.kuntze 叶。
用途阿魏酸甲酯具有杀线虫性；抗炎；抗肿瘤的作用。
用途用于含量测定/鉴定/药理实验等
生产方法

67-56-1

1135-24-6

22329-76-6

以甲醇和3-甲氧基-4-羟基苯基丙烯酸为原料合成(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯的一般步骤：将阿魏酸（1.94 g，10 mmol）溶解于无水甲醇（3.20 g，100 mmol）中，加入0.25 mL浓硫酸作为催化剂。在搅拌下回流反应，通过薄层色谱（TLC）监测反应进程。待原料点消失后，停止反应并冷却至室温。将反应混合物倒入冰水体系中，用10%过量的碳酸钠溶液中和剩余的酸。随后，用饱和盐水洗涤反应混合物，并用乙醚进行萃取。分离有机相后，合并有机层并用无水硫酸钠干燥。过滤除去干燥剂后，减压蒸除溶剂得到粗产物。粗产物用正己烷洗脱，进一步通过重结晶纯化，得到白色固体状的(E)-3-(4-羟基-3-甲氧基苯基)丙烯酸甲酯，质量为1.42 g（理论质量为2.08 g），收率为68.3%。
参考文献：
[1] European Journal of Medicinal Chemistry, 2009, vol. 44, # 1, p. 332 - 344
[2] Chinese Chemical Letters, 2014, vol. 25, # 3, p. 474 - 478
[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2012, vol. 22, # 19, p. 6085 - 6088
[4] Molecular Crystals and Liquid Crystals, 2016, vol. 624, # 1, p. 59 - 68
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2009, vol. 7, # 11, p. 2367 - 2377