2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛

将 0.3 mol 苯胺、40 mL 冰醋酸和 0.4 g 锌粉加入圆底烧瓶，装上分馏柱，温度计安装在柱顶，蒸出的水和乙酸收集在烧杯中。缓慢加热 15 min，然后在 105℃左右蒸馏，当温度不断下降时，停止加热，达到终点。趁热将反应物在搅拌条件下倒入冰水中，析出固体，冷却、抽滤，得到粗品乙酰苯胺，用水进行重结晶得到白色的纯2-甲基乙酰苯胺。

将上一步得到的产物2-甲基乙酰苯胺 0.05 mol、DMF 0.15 mol 加入到四口烧瓶中，装上温度计、机械搅拌器、冷凝管，在冰浴中机械搅拌，于温度低于 10 ℃下缓慢的滴加 0.35 mol的POCl 3 ，滴加完毕后升温到 75 ℃，搅拌反应 12 h，颜色由浅黄色油状液体逐渐变成橙红色液体，反应完全后，停止加热，将反应物在搅拌下缓慢的倒入 400 mL 冰水中，静置，抽滤析出的固体，用水洗涤三次，在空气中干燥后，用乙酸乙酯重结晶，得到浅黄色针状晶体 2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛。通过乙酰苯胺环合合成法制备的2-氯-8-甲基喹啉-3-甲醛，通过质谱、元素分析、红外、核磁共振光谱等进行表征如下：浅黄色针状晶体，产率 90%，mp.150～152℃。