(-)苯基苯甲酰科立内酯

简介用途制备 (-)苯基苯甲酰科立内酯试剂级价格

(-)苯基苯甲酰科立内酯

CAS号:31752-99-5
英文名:(-)-Corey lactone 4-phenylbenzoate alcohol
中文名:(-)苯基苯甲酰科立内酯
CBNumber:CB0352945
分子式:C21H20O5
分子量:352.38
MOL File:31752-99-5.mol

(-)苯基苯甲酰科立内酯化学性质

熔点 :131-132 °C(lit.)
比旋光度 :-89 º (c=1, CHCl3)
沸点 :446°C (rough estimate)
密度 :1.1818 (rough estimate)
折射率 :1.5400 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Chloroform, Ethyl Acetate
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :14.79±0.10(Predicted)
颜色 :Off-White to Pale Yellow
旋光性 (optical activity) :[α]20/D 87°, c = 1 in chloroform
水溶解性 :insoluble
BRN :1294692
InChIKey :SZJVIFMPKWMGSX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :31752-99-5(CAS DataBase Reference)

安全信息

安全说明 :22-24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29322090

(-)苯基苯甲酰科立内酯性质、用途与生产工艺

简介 (-)苯基苯甲酰科立内酯是联苯-4-甲酰科立内酯其中一个异构体，可用于合成前列腺素类药物。前列腺素(Prostaglandins)是一类重要的内源性生理活性物质，是多种生理过程的重要介质，具有较高的药理活性，临床上前列腺素类药物均是人工合成而来。联苯-4-甲酰科立内酯(Coreylactonephenylbenzoate)是合成PGF2α前列腺素药物的手性中间体，化学名为六氢-4-(羟甲基)-2-氧代-2H-环戊并[b]呋喃-5-基1,1'-联苯-4-甲酸酯，通常包括(±)联苯-4-甲酰科立内酯、(-)苯基苯甲酰科立内酯和(+)联苯-4-甲酰科立内酯。
用途
(-)苯基苯甲酰科立内酯是前列腺素合成中的关键中间体。前列腺素的多功能构建基块。 PGF2α的有效和选择性抗青光眼药物类似物的组成部分。
制备

(1)将(-)科立内酯二醇双羟基衍生物1.0kg加入10L丙酮中，搅拌下加入1L浓度为2mol/L盐酸溶液，控温60℃反应4小时，至反应完全，降至室温，得混悬水解液；将混悬水解液加入饱和碳酸钠溶液中和至PH＝7，得混悬中和液；然后控温40℃搅拌2小时，缓慢冷却至室温，放置2小时，得混悬反应液；将混悬反应液过滤，收集滤饼，得三苯甲醇粗品0.419kg；收集混悬反应液滤液，减压蒸除溶剂丙酮,冷却至室温，得混悬水溶液，过滤，收集滤饼，得(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品0.567kg；

(2)将步骤(1)中所得的三苯甲醇粗品加入4.19L体积百分比为95％:5％的乙腈/乙醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得三苯甲醇纯品0.408kg,收率92.8％，纯度99.65％；

(3)将步骤(1)中所得的(-)联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入5.67L体积百分比为95％:5％的乙醚/甲醇中加热搅拌至完全溶解，冷却至室温，过滤，洗涤,制得(-)联苯-4-甲酰科立内酯纯品0.554kg,收率93.1％，纯度99.51％。(D)联苯-4-甲酰科立内酯重结晶：将步骤(B)中获得的联苯-4-甲酰科立内酯粗品加入联苯-4-甲酰科立内酯重结晶溶剂(双溶剂S4/S5)中回流反应1-5小时，冷却至室温，析出固体过滤，洗涤,制得(-)苯基苯甲酰科立内酯纯品；
用途合成前列腺素的关键中间体。前列腺素的通用结构单元。用于制备强效和选择性抗青光眼药物PGF2α的类似物的结构单元。