(二氟甲基)三甲基硅烷

用途合成方法 (二氟甲基)三甲基硅烷试剂级价格

(二氟甲基)三甲基硅烷

CAS号:65864-64-4
英文名:(Difluoromethyl)trimethylsilane
中文名:(二氟甲基)三甲基硅烷
CBNumber:CB02610597
分子式:C4H10F2Si
分子量:124.2
MOL File:65864-64-4.mol

(二氟甲基)三甲基硅烷化学性质

沸点 :52°C(lit.)
密度 :0.877±0.06 g/cm3(Predicted)
折射率 :1.3560-1.3600
闪点 :-17℃
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
形态 :clear liquid
颜色 :Colorless to Almost colorless
比重 :0.91
水解敏感性 :4: no reaction with water under neutral conditions
BRN :2423974
InChIKey :OOKFLLNDYNWCHK-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :65864-64-4

安全信息

危险品标志 :F
危险类别码 :11
安全说明 :15-7-35
危险品运输编号 :UN 1993BF 3 / PGII
WGK Germany :3
危险等级 :3
包装类别 :II
海关编码 :29319090

(二氟甲基)三甲基硅烷性质、用途与生产工艺

用途
1、在CsF/18-冠-6存在的条件下，(二氟甲基)三甲基硅烷参与的二氟甲基化反应可以顺利进行，该反应不但适用于烯醇化的芳香酮、脂肪酮，而且也适用于对芳香醛、脂肪醛、双芳基酮、内酯等羰基化合物的亲核二氟甲基化，反应具有很好的普适性。
2、Michurin等也报道了(二氟甲基)三甲基硅烷对酮的亲核二氟甲基化，在N，N-二甲基丙烯基脲（DMPU）的存在下，合成了18个二氟甲基化合物，环酮、非环酮、可烯醇化酮、非可烯醇化酮均可高产率地得到二氟甲基化产物。
3、近年来，金属催化下(二氟甲基)三甲基硅烷参与的偶联反应，获得了快速的发展。2012年，Hartwig等报道了铜催化芳基碘或者烯基碘和(二氟甲基)三甲基硅烷的偶联反应，该反应以CsF为引发剂，NMP为溶剂，120℃下进行反应。含供电子基团(胺、酰胺、烷氧基、烷基)芳基碘参与反应，获得了较高的产率。
合成方法 1990年, Broicher等利用三甲基氯硅烷和溴氯二氟甲烷在六乙基亚磷酰三胺作用下首先合成氯二氟甲基三甲基硅烷，然后利用三正丁基锡氢还原生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下图式(1))。
2003年，Prakash等利用二氟甲基苯基砜与镁屑和三甲基氯硅烷发生反应生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下图式(2))。
2011年，Tyutyunov等在研究TMSCF3与硼氢化钠反应，期望制备得到NaBH3CF3的过程中，意外发现该反应能发生还原脱氟生成(二氟甲基)三甲基硅烷(下图式(3))。
目前，考虑到原料的可获得性和反应的可放大性，(二氟甲基)三甲基硅烷试剂的商业化制备主要采用上述第三种方法(下图式(3))。