制备与应用
ChemicalBook  CAS数据库列表  1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮,146721-06-4,结构式
1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
  • CAS号:146721-06-4
  • 英文名:(+/-)-1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-broMo-1-pentanone
  • 中文名:1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮
  • CBNumber:CB02544186
  • 分子式:C12H13BrO3
  • 分子量:285.13
  • MOL File:146721-06-4.mol
1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮化学性质
  • 沸点 :369.7±42.0 °C(Predicted)
  • 密度 :1.460±0.06 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度 :Chloroform,
  • 形态 :Solid
  • 颜色 :Yellow
  • CAS 数据库 :146721-06-4

1-(苯并[D][1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2-溴戊-1-酮性质、用途与生产工艺

  • 制备与应用 1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮的制备方法如下:向1-(苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)戊酮(25g,0.12mol)的乙酸(100ml)溶液中滴加溴(25.2g,0.158mol)的乙酸(100ml)溶液。 然后将反应混合物在室温下搅拌2小时。 在高真空下除去乙酸。向混合物中加入水(200ml),用二氯甲烷(2×200ml)萃取溶液。将合并的有机层用饱和NaHCO 3溶液(100ml),水(100ml)和盐水(100ml)洗涤。 将二氯甲烷溶液用Na 2 SO 4干燥,过滤并在真空下浓缩至干。 得到的粗产物用硅胶色谱纯化,用5%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到标题化合物1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮(30.5g,89%)。
    进一步向1-(1,3-苯并二氧戊环-5-基)-2-溴-1-戊酮(10.0g,35.07mmol)的乙腈(100ml)溶液中加入碳酸钾(10.0g,72.41mmol)和(R)-(+)- 3-吡咯烷醇(6.3g,72.4mmol)并将混合物在室温下在氮气下搅拌过夜。然后过滤混合物,将溶液蒸发至干。得到的粗产物用硅胶色谱纯化,用50%乙酸乙酯的己烷溶液洗脱,得到标题化合物(RS)-1-(苯并[d] [1,3]二氧杂环戊烯-5-基)-2 -((R)-3-羟基吡咯烷-1-基)戊酮,为棕色泡沫状固体(6.1g,60.0%)。
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