甲氰咪胍

H2受体拮抗剂应用应用药理作用适应症功效药物相互作用不良反应注意事项合成方法甲氰咪胍试剂级价格

甲氰咪胍

CAS号:51481-61-9
英文名:Cimetidine
中文名:甲氰咪胍
CBNumber:CB00137719
分子式:C10H16N6S
分子量:252.34
MOL File:51481-61-9.mol

甲氰咪胍化学性质

熔点 :139-144°C
沸点 :476.2±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.2583 (rough estimate)
折射率 :1.5700 (estimate)
储存条件 :2-8°C
溶解度 :Slightly soluble in water, soluble in ethanol (96 per cent), practically insoluble in methylene chloride. It dissolves in dilute mineral acids.
形态 :Solid
酸度系数(pKa) :pKa 6.80 (Uncertain)
颜色 :White to Off-White
水溶解性 :0.5 g/100 mL at 20 ºC
Merck :14,2279
InChIKey :AQIXAKUUQRKLND-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 :51481-61-9(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 :Cimetidine(51481-61-9)
(IARC)致癌物分类 :3 (Vol. 50) 1990
EPA化学物质信息 :Guanidine, N-cyano-N'-methyl-N''-[2-[[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methyl]thio]ethyl]- (51481-61-9)

安全信息

危险品标志 :T,Xn
危险类别码 :60-42/43-36/37/38-20/22
安全说明 :53-26-36/37/39-45-36-22
WGK Germany :3
RTECS号 :MF0035500
海关编码 :29339900
毒害物质数据 :51481-61-9(Hazardous Substances Data)
毒性 :LD50 in mice, rats (mg/kg): 2600, 5000 orally; 150, 106 i.v.; 470, 650 i.p. (Brimblecombe)

甲氰咪胍 MSDS

2-Cyano-1-methyl-3-(2-(((5-methylimidazol-4-yl)methyl)thio)ethyl)guanidine

西咪替丁化学药品说明书

西咪替丁|药典2005版
西咪替丁氯化钠注射液—西咪替丁—高效液相色谱法|药物分析方法信息

甲氰咪胍性质、用途与生产工艺

H2受体拮抗剂西咪替丁为H2受体拮抗剂，能明显地抑制食物、组胺或五肽胃泌素等刺激引起的胃酸分泌，并使其酸度降低。本品对因化学刺激引起的腐蚀性胃炎有预防和保护作用，对应激性胃溃疡和上消化道出血也有明显疗效。本品有抗雄性激素作用，在治疗多毛症方面有一定价值。本品能减弱免疫抑制细胞的活性，增强免疫反应，从而阻抑肿瘤转移和延长存活期。临床用于治疗十二指肠溃疡、胃溃疡、上消化道出血等。

图1为西咪替丁结构式。
应用西咪替丁，1975年上市，是第一种选择性H2受体拮抗剂，用于消化性溃疡的治疗。主要有抑制胃酸分泌的作用，并使其酸度降低，对因化学刺激引起的腐蚀性胃炎有预防和保护作用，对应激性胃溃疡和上消化道出血也有明显疗效。
应用西咪替丁，1975年上市，是第一种选择性H2受体拮抗剂，用于消化性溃疡的治疗。主要有抑制胃酸分泌的作用，并使其酸度降低，对因化学刺激引起的腐蚀性胃炎有预防和保护作用，对应激性胃溃疡和上消化道出血也有明显疗效。
药理作用本品为组胺H2受体拮抗剂，能可逆性抑制组胺对H2受体的作用。故能抑制基础胃酸及各种刺激引起的胃酸分泌，预防消化道溃疡。能增强细胞免疫功能，对抑制性T细胞的活性有抑制作用，对淋巴细胞有免疫刺激作用，尚有抗雄性激素作用，能阻断二氢睾酮与毛囊受体的结合，抑制皮肤腺体分泌。尚有抗病毒作用、局麻止痛作用和止痒作用等。本品口服后迅速吸收，服后60～90分钟血药浓度达峰值，生物半衰期约2小时。进餐时服药则明显延迟峰值出现时间，延长半衰期。空腹服用0.4g，有效血药浓度可维持4小时以上，抑酸作用持续5～6小时。本品能通过血脑屏障，脑脊液中的浓度约为血中的1/4;也可通过胎盘屏障，并能分泌入乳汁。24小时内约80%以药物原形经肾排泄。肾功能不全病人排泄减少，药物作用时间延长。
本条信息由ChemicalBook的侍艳编辑整理。
适应症 1.用于胃痛泛酸。本品长于制酸止痛，并兼有疏肝理气和胃之功，是肝胃不和、胃酸过多、胃脘疼痛、嗳气吞酸的常用药。
2.用于胃肌破损。本品还有良好的护胃去腐、收敛生肌的作用，用于胃肌破损所致的胃痛，既能养护胃肌，又能和胃止痛。
3.用于吐血、便血。本品有收敛止血的作用，适用于胃络受伤所致的吐血、便血。
功效制酸止痛，护胃生肌，止血。
药物相互作用西咪替丁是一种肝微粒体药物代谢酶抑制剂，可与多种药物产生相互作用，抑制华法林、苯二氮?类、苯妥英钠、普萘洛尔、茶碱、咖啡因和卡马西平等的代谢，使后者血药浓度增加，毒性增加，合用时应注意。
1.本品与抗酸剂氢氧化铝、氧化镁或甲氧氯普胺同服，可使本品血药浓度降低。如必须与抗酸剂合用，两者至少间隔1小时服用。如与甲氧氯普胺合用，本品用量应适当增加。
2.与硫糖铝合用，可能减弱后者的作用。
3.西咪替丁可抑制胃酸分泌，与普萘洛尔合用，可使后者血清水平升高，休息时心率减慢，这可能与本品抑制肝脏对普萘洛尔代谢有关。
4.与苯妥英钠或其他乙内酰脲类抗癫痫药合用，可增加后者血药浓度，而导致苯妥英钠中毒，毒性反应包括共济失调、眼球震颤、复视等。宜在合用5日后，测定苯妥英钠血药浓度，以便调整剂量。
5.与阿片类药物(吗啡、阿片全碱、阿片酊、复方樟脑酊等) 合用，可使慢性肾功能衰竭患者产生呼吸抑制、精神混乱、定向力丧失等不良反应，对此类病人应减少阿片类制剂用量。
6.与苯二氮?类安定药如地西泮、硝西泮、氟硝西泮和氯氮?等同时用，可增加苯二氮?类血药浓度，可加重镇静及其他中枢神经抑制症状，并可发展为呼吸和循环衰竭。
不良反应 1.消化系统：常见腹泻、腹胀、口干、口苦、血清氨基转移酶轻度升高等，偶见严重肝炎、肝坏死。
2.泌尿系统：可引起急性间质肾炎，肾功能衰竭等，此种毒性是可逆的，停药后肾功能一般均可恢复正常，用药期间注意检查肾功能。
3.造血系统：对骨髓有抑制作用，少数人发生可逆性中性粒细胞和粒细胞减少，也有出现血小板减少以及自身免疫性溶血性贫血者。用药期间检查血象。
4.中枢神经系统：本品可通过血脑屏障，具有一定的神经毒性，头晕、头痛、疲乏、嗜睡等较常见。少数患者可出现不安、感觉迟钝、语言障碍、局部抽搐等。出现神经毒性后，适当减少剂量即可消失。因本品的神经毒性症状与中枢抗胆碱药所致者相似，故用拟胆碱药毒扁豆碱治疗，症状可改善。
5.心血管系统：可有心动过缓、面部潮红等。静脉注射时偶见血压骤降、房性早搏、心跳呼吸骤停。
6.对内分泌和皮肤的影响：由于具有抗雄性激素作用，用药剂量较大(每日在 1.6g以上)时可引起男性乳房发育、女性溢乳、性欲减退、阳痿、精子计数减少等，停药后即可消失。可抑制皮脂分泌，诱发剥脱性皮炎、皮肤干燥、皮脂缺乏性皮炎、脱发、口腔溃疡等。皮疹、巨型荨麻疹、药热等也有发生。
7.其他：可引起诱发剥脱性皮炎、皮肤干燥、皮脂缺乏性皮炎、脱发、口腔溃疡等，或见皮疹、巨型荨麻疹、药热等。
注意事项 1.孕妇及哺乳期妇女禁用。小儿及肝肾功能不全、严重心脏病、呼吸系统疾病、慢性炎症、系统性红斑狼疮、器质性脑病患者慎用。由于本品可致胰腺炎，故不宜用于急性胰腺炎患者。老年患者因肾功能减退，对本品清除减少减慢，可致血药浓度增高，易致毒性反应，故应慎用。
2.用药期间应定期检查肾功能和血象。
3.突然停药，可引起反跳性泌酸过多，偶可致溃疡穿孔，应注意逐量停药。
4.老年患者由于肾功能减退，对本品消除减慢，可导致血药浓度升高，因此更易发生毒性反应，出现眩晕、谵妄等症状。
合成方法
图2为人工合成西咪替丁的化学反应路线图。
化学性质白色或类白色结晶性粉末，几无臭，味苦。易溶于甲醇或稀盐酸，溶于乙醇，略溶于异丙醇，微溶于水。熔点141～143℃。37℃时在水中的溶解度为1.14%。急性毒性LD₅₀小鼠，大鼠(mg/kg)：2600，5000口服；150，106静脉注射；470，650腹腔注射。
用途组胺H2受体拮抗剂。能抑制组胺刺激引起的胃酸分泌，又能抑制由食物、五肽胃泌素、咖啡因和胰岛素等所诱发的胃酸分泌，还能抑制基础胃酸分泌。用于胃及十二指肠溃疡、消化性食道炎、卓-艾综合症。
用途用于治疗消化性溃疡
用途 H2的组胺受体拮抗剂; I1咪唑啉受体激动剂;抗溃疡剂。通过抑制电子的内皮细胞表面选择素的表达，阻止癌细胞转移,从而阻断肿瘤细胞的粘附。
生产方法中间体(I)和2-氨基乙巯醇盐酸盐，在溴化氢存在下反应，然后用碳酸钾中和得到化合物(Ⅱ)。接着和相应的硫脲反应，得到西咪替丁。