ChemicalBook CAS数据库列表 N-溴代琥珀酰亚胺
N-溴代琥珀酰亚胺
- CAS号:128-08-5
- 英文名:N-Bromosuccinimide
- 中文名:N-溴代琥珀酰亚胺
- CBNumber:CB00137230
- 分子式:C4H4BrNO2
- 分子量:177.98
- MOL File:128-08-5.mol
N-溴代琥珀酰亚胺化学性质
- 熔点 :175-180 °C (dec.)(lit.)
- 沸点 :221.4°C (rough estimate)
- 密度 :2.098
- 蒸气压 :14.8 hPa (20 °C)
- 折射率 :1.6060 (estimate)
- 储存条件 :Store at +2°C to +8°C.
- 溶解度 :14.8g/l (decomposition)
- 酸度系数(pKa) :-2.78±0.20(Predicted)
- 形态 :Crystalline Powder
- 颜色 :White to light yellow
- 气味 (Odor) :characteristic odour of bromine
- 水溶解性 :Soluble in acetone, tetrahydrofuran, dimethyl formamide, dimethyl sulfoxide and acetonitrile. Slightly soluble in water and acetic acid. Insoluble in ether, hexane and carbon tetrachloride.
- 敏感性 :Moisture Sensitive
- Merck :14,1438
- BRN :113916
- 稳定性 :Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, halogenated hydrocarbons.
- InChIKey :PCLIMKBDDGJMGD-UHFFFAOYSA-N
- LogP :-1.19
- CAS 数据库 :128-08-5(CAS DataBase Reference)
- NIST化学物质信息 :2,5-Pyrrolidinedione, 1-bromo-(128-08-5)
- EPA化学物质信息 :N-Bromosuccinimide (128-08-5)
安全信息
- 危险品标志 :C,Xn
- 危险类别码 :22-34-36/37/38
- 安全说明 :26-36/37/39-45-37/39
- 危险品运输编号 :UN 3261 8/PG 2
- WGK Germany :3
- Hazard Note :Harmful
- TSCA :Yes
- 危险等级 :8
- 包装类别 :III
- 海关编码 :29251995
- 毒害物质数据 :128-08-5(Hazardous Substances Data)
- 毒性 :LD50 orally in Rabbit: > 2000 mg/kg
N-溴代琥珀酰亚胺 MSDS
Succinbromimide
N-溴代琥珀酰亚胺性质、用途与生产工艺
-
简介
N－溴代丁二酰亚胺又名N－溴代琥珀酰亚胺，英文名: N－bromosuccinimide，简称NBS，是有机合成中的重要溴化剂，溴化反应时具有反应条件温和、选择性好、收率高、产物容易分离等优点，被应用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应;酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应以及烯烃的加成反应;还有作为催化剂、氧化剂等方面都有着广泛的应用，是化工及制药工业中常用的溴化试剂。
- 应用 N-溴代丁二酰亚胺作为重要的医药、农药及有机高分子材料中间体，用途广泛，市场前景广阔，在化工、制药、有机高分子材料工业中具有不可替代的作用。
- 用途 N-溴代丁二酰亚胺试剂在有机反应中的传统应用是烯丙位氢、苄位氢以及碳基α-位氢的溴代。随着研究的深入，逐渐发现NBS在作为催化剂、氧化剂等很多方面也可以有很多的应用。
- 用途 NBS可由丁二酰亚胺的冰冷却NaOH溶液和等摩尔的溴反应制得。其主要用于有机合成及橡胶制品附加剂，是实验室制备烯丙式溴代烯烃的特殊溴化剂，也是鉴别伯、仲、叔醇的试剂。
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制备
溴素与丁二酰亚胺的碱溶液反应，所得的产品质量参差不齐，溴资源利用率低，生产成本高；具体实验步骤： 将丁二酰亚胺溶解于氢氧化钠、碎冰和水配制的溶液中，在冰水浴条件下，加入液溴。反应结束后，粗产品用冰水洗除残存的溴，干燥得到产品N－溴代丁二酰亚胺。纯度:90%～97%。mp:173～175℃，180～183℃(分解)，反应式如下:
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化学性质
N-溴代丁二酰亚胺，常用缩写NBS，白色至乳白色细粒结晶。 溶于丙酮、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜以及乙腈中，微溶于水和乙酸，不溶于乙醚、己烷和四氯化碳。
NBS常用于烯丙基、苄基的自由基溴化反应；酮、芳香化合物或杂环化合物的亲电溴化反应；烯烃的羟基化、成醚反应以及内酯化反应。
NBS对湿气敏感，应保存在冰箱中。使用过程中，应避免吸入或粘在皮肤上，一般在通风性能良好的通风橱中操作。 - 用途 多功能溴化剂。用于色氨酸的氧化反应，但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。也可用于核糖体巯基的改性。 通用溴化剂。在 AIBN 存在的条件下，可将硅基醚氧化为醛。
- 用途 有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素（Cefaloram）的合成。
- 用途 有机合成。溴化烯烃。氧化乙醇成醛、酮。氧化醛成溴代酸。
- 用途 通用的溴化试剂；用于色氨酸的氧化，尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物；用于核糖体巯基的基团修饰；在AIBN存在下，将硅基醚氧化成醛
- 用途 用作鉴别伯、仲与叔醇的试剂及橡胶制品附加剂，也用于有机合成
- 用途 用作鉴别伯、仲、叔醇试剂
- 用途 可合成溴乙腈药物，农药工业用于合成噻菌灵，可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等
- 用途 有机合成原料，用于调节低能溴化反应，也用于生产橡胶助剂和医药品。可合成溴乙腈医药。农药工业用于合成噻菌灵，还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等。
- 生产方法 1.由丁二酰亚胺溴化而得。将丁二酰亚胺磨细投入反应锅，加入碎冰和氢氧化钠溶液，搅拌溶解。在剧烈搅拌和冷却的情况下，加入溴和四氯化碳的混合液，搅拌2分钟后迅速过滤。用冰水充分洗涤至洗涤无色，再用少量乙醇洗涤，干燥得成品。2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵，再加热脱水生成琥珀酰亚胺，然后再溴化、精制得成品。
- 类别 有毒物质
- 毒性分级 高毒
- 急性毒性 腹腔-小鼠 LDL0: 256 毫克/公斤
- 爆炸物危险特性 与苯胺, 二烷基硫, 水合肼反应爆炸; 105℃加热24小时与丙腈反应爆炸
- 可燃性危险特性 对人眼睛,皮肤和黏膜有刺激性; 热分解排出有毒氮氧化物和溴化物烟雾
- 储运特性 库房通风低温干燥; 与苯胺; 二烷基硫; 水合肼,过氧化物, 丙腈分开存放
- 灭火剂 泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水
N-溴代琥珀酰亚胺上下游产品信息
上游原料
下游产品
- 5-溴-4-氯-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶 5-溴氧化吲哚 双(3-甲基-1-苯基-5-吡唑啉酮) 2-氨基-5-溴吡嗪 雷替曲塞 3-(1-吡咯烷基甲基)苯甲酸甲酯 3-溴-1-(三异丙基甲硅烷基)吲哚 5-溴-2-氯-4,6-二甲基尼古丁腈 2,6-二溴-3-氨基吡啶 4-溴巴豆酸乙酯 5-溴-4-氯-2-甲硫-7H-吡咯[2,3-D]嘧啶 2-羟基-5-溴吡啶 3-硝基溴苄 苯并[C][1,2,5]噻二唑-4-基甲醇 3-甲氧基-4-溴甲基苯甲酸甲酯 5-溴-2-(哌啶-1-基)嘧啶 3-[(1-吗啉基)甲基]苯甲酸甲酯 2-(溴甲基)吡啶氢溴酸盐 1,4-二(溴甲基)苯 Α-溴苯乙酸甲酯 咪唑并[1,2-A!吡啶-2-羧酸 2-溴甲基苯甲酸甲酯 溴乙腈 1H-吡唑-4-甲酸 4-氨基-N,N-二甲基苄基胺 8-溴-4-氯-2-(甲硫基)吡唑并[1,5-A] [1,3,5]三嗪 4-甲基磺酰苄溴 4-溴-2-甲氧基苯酚 3-溴甲基苯甲酸 3-溴-5-(三氟甲基)苯磺酰氯 2-(乙酰氨基)-2-(2-(溴甲基)-5-硝基苄基)丙二酸二乙酯 5-甲基-4-溴-1H-吡唑-3-羧酸 咪唑并[1,2-A]吡啶-2-羧酸乙酯 5-溴-4,6-二甲氧基嘧啶 2,5-二氯-3-噻吩甲酸 5-溴-2-(吗啉-4-基)嘧啶
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW12808501
- 产品名称：N-溴代丁二酰亚胺
- CAS编号：
- 包装：500g
- 价格：116元
- 更新日期：2024/11/08
- 产品编号：A15922
- 产品名称：N-溴丁二酰胺, 99% N-Bromosuccinimide, 99%
- CAS编号：128-08-5
- 包装：250g
- 价格：553元
N-溴代琥珀酰亚胺生产厂家
- 公司名称：Acros Organics (Part of Thermo Fisher Scientific )
- 联系电话：--
- 电子邮件：fo@acros.com
- 国家：比利时
- 产品数：3824
- 优势度：58
- 公司名称：Acros Organics
- 联系电话：--
- 电子邮件：info@acros.com
- 国家：比利时
- 产品数：6772
- 优势度：81
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