益母草碱

生物碱理化性质药理作用制备方法生物合成益母草碱试剂级价格

益母草碱

CAS号:24697-74-3
英文名:Leonurine hydrochloride
中文名:益母草碱
CBNumber:CB00136646
分子式:C14H21N3O5
分子量:311.33
MOL File:24697-74-3.mol

益母草碱化学性质

熔点 :238 °C
沸点 :496.7±55.0 °C(Predicted)
密度 :1.29±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 :Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度 :DMSO: soluble2mg/mL, clear (warmed)
酸度系数(pKa) :8.26±0.25(Predicted)
形态 :powder
颜色 :white to beige
稳定性 :Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChIKey :WNGSUWLDMZFYNZ-UHFFFAOYSA-N

安全信息

危险品标志 :Xi
危险类别码 :36/37/38
安全说明 :26-24/25
WGK Germany :3
海关编码 :29399990

益母草碱性质、用途与生产工艺

生物碱益母草碱，是一种活性酚类生物碱，益母草的主要药效成分，也是益母草属特有的天然产物。它最初发现于1930年，后续研究报道益母草碱可以调节许多生理过程，有活血调经、清热解毒、利尿消肿等功效。可在多种临床疾病中发挥作用，如心血管疾病、中枢神经系统、糖尿病、妇产疾病等。益母草是唇形科益母草属的传统药材，它在传统上常当作妇科用药，在亚洲和欧洲多地有着超过两千年的药用历史。
理化性质白色结晶粉末或橙色无定形粉末。熔点238℃ (分解) 。溶于乙醇、氯仿，不溶于水、苯、石油醚。由益母草全草提取分离而得。有降压、利尿及兴奋呼吸中枢的作用。
药理作用 1．对子宫的作用：益母草碱对兔、猫、犬、豚鼠等多种动物的子宫均呈兴奋作用。
2．对循环系统的作用：小剂量益母草碱对离体蛙心有增强收缩作用，使用大量时反呈抑制现象。这种抑制现象可能由于迷走神经末梢兴奋所致。
制备方法益母草中益母草碱含量很低，提取法制备得到量很少，分析结构可用化学合成方法来制备。以丁香酸为原料，用氯甲酸乙酯对其活泼的碳基保护和酰化、路易斯酸催化条件下四氢呋喃开环、酰氯的醇解等反应制备羰基化产物（4-乙氧羰基-氧基-丁香酸-丁酯），用该盖布瑞尔成胺法制备益母草胺,最后与甲基异硫脲反应制成益母草碱。
生物合成基于益母草碱的化学结构，推测其在生物体内的合成主要来源于两种重要的前体物质：丁香酸（SA）和精氨酸衍生物。丁香酸在植物体内的合成途径从苯丙氨酸开始，经苯丙氨酸氨解酶（phenylalanine ammonia lyase，PAL），肉桂酸-4-羟化酶（cinnamate 4-hydroxylase，C4H）肉桂酸-3-羟化酶（cinnamate 3-hydroxylase，C3H）,儿茶酚-O-甲基转移酶（catechol-O-methyltransferase，COMT）和阿魏酸-5-羟化酶（ferulate 5-hydroxylase, F5H）的逐步催化形成；精氨酸则合成从 α-酮戊二酸开始，在一系列酶催化下经9步反应催化合成，其合成途径研究较为清晰。然而，以丁香酸和精氨酸及其衍生物为底物进一步催化合成益母草碱的研究未见报道。