ChemicalBook CAS数据库列表 特比奈芬
特比奈芬
- CAS号:91161-71-6
- 英文名:Terbinafine
- 中文名:特比奈芬
- CBNumber:CB00126298
- 分子式:C21H25N
- 分子量:291.43
- MOL File:91161-71-6.mol
特比奈芬化学性质
- 熔点 :203-205 °C
- 沸点 :417.9±33.0 °C(Predicted)
- 密度 :1.007±0.06 g/cm3(Predicted)
- 蒸气压 :0Pa at 25℃
- 储存条件 :2-8°C
- 溶解度 :soluble in Methanol
- 形态 :powder to crystal
- 酸度系数(pKa) :6.92±0.50(Predicted)
- 颜色 :White to Light yellow
- LogP :3.3 at 37℃ and pH7
- CAS 数据库 :91161-71-6(CAS DataBase Reference)
安全信息
特比奈芬性质、用途与生产工艺
- 简介 盐酸特比萘芬，可治疗由毛癣菌、犬小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和甲的感染。亦可治疗各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染，和由发霉菌引起的甲癣。盐酸特比萘芬为烯丙胺类抗真菌药，抑制真菌细胞麦角甾醇合成过程中的鲨烯环氧化酶，并使鲨烯在细胞中蓄积而起杀菌作用。
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提纯方法
步骤1(盐酸特比萘芬粗品的合成)：
向100ml三口反应瓶中加入12.5ml纯化水，碳酸钾(4.06g，29.2mmol)，搅拌溶解后加入N-甲基萘甲胺(5.01g,29.2mmol)，再加入1-氯-6，6-二甲基-2-庚烯-4-炔(4.57g,29.2mmol)，升温至80℃反应，4小时后，冷却至室温，加入25ml乙酸乙酯萃取，分出乙酸乙酯相后冷却至0-10℃，滴加6N的盐酸水溶液，调节pH至1，搅拌1-2h，过滤，滤饼于70℃下真空干燥4h得盐酸特比萘芬粗品(8.51g，收率：89％)；
步骤2(盐酸特比萘芬粗品的纯化)：
向250ml单口瓶中加入盐酸特比萘芬粗品(8.51g，26.8mmol)，纯化水106ml，加热回流至溶清，自然冷却至室温后，冰浴冷却至0-10℃，搅拌1h，过滤，滤饼70℃真空干燥3h得盐酸特比萘芬成品(7.66g，纯度99.988％，收率90％)。
- 应用 内服适用于治疗：① 由毛癣菌(红色毛癣菌、须癣毛癣菌、疣状毛癣菌、断发癣菌和紫色毛癣菌等)，小孢子菌和絮状表皮癣菌等引起的皮肤、头发和指趾甲的感染。② 各种癣病以及由念珠菌引起的皮肤酵母菌感染。③ 由发霉菌引起的甲癣(甲真菌感染)。
- 化学性质 白色结晶
- 用途 烯丙胺类抗真菌药物，其抗菌谱比萘替芬更广，抗真菌活性更高。能高选择性地抑制真菌的角鲨烯环氧化酶，使真菌细胞膜形成过程中角鲨烯环氧化反应受阻，而破坏真菌细胞膜的生成，达到杀死或抑制真菌的作用。安全、毒性低、副作用小，口服和外用耐受性好，无致畸性或胚胎毒性。临床用于各种皮肤真菌感染(脚癣、股癣和体癣)和指甲真菌感染。
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生产方法
方法1：以氯代叔丁烷和氯乙烷为原料，两者在三氯化铝存在下缩合。然后在氢氧化钾存在下，在二甲亚砜中高温加热，消去二分子的氯化氢，而得炔键。先和乙基溴化镁在室温中反应，再和丙烯醛作用生成6，6-二甲基庚-1-烯-4-炔-3-醇。最后溴代得顺反l-溴-6，6-二甲基庚-2-烯-4-炔，其E/Z约为3/1。
上述得到的产物和N-甲基-1-萘甲胺在碳酸钠作用下缩合，得特比萘芬(74.5%)和它的顺式异构体(25.4%)。两者可以用异丙醇重结晶来分离，也可用柱层析分离(洗脱液为甲苯-EtOAc，9：1)。
方法2：N-甲基-1-萘甲胺的盐酸盐，可在-78℃的低温及丁基锂存在下，和溴丙炔反应生成N-甲基-N-炔丙基-1-萘甲胺，碘化氢加成得N-甲基-N-烯丙基-1-萘甲胺，最后和3，3-二甲基丁炔的三丁基锡试剂反应，生成特比萘芬。
特比奈芬上下游产品信息
上游原料
下游产品
特比奈芬 试剂级价格
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW9116171602
- 产品名称：特比萘芬
- CAS编号：91161-71-6
- 包装：5G
- 价格：168元
- 更新日期：2024/11/11
- 产品编号：XW9116171601
- 产品名称：特比萘芬
- CAS编号：91161-71-6
- 包装：1G
- 价格：52元
特比奈芬生产厂家
- 公司名称：Portail Substances Chimiques
- 联系电话：--
- 电子邮件：webmestre-substances@ineris.fr
- 国家：法国
- 产品数：6024
- 优势度：58
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