914348-82-6
中文名称
2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛
英文名称
2-(4-METHOXYPHENYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
CAS
914348-82-6
分子式
C11H9NO2S
分子量
219.26
结构式
中文别名
2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-甲氧基苯基)噻唑-5-甲醛
2-(4-甲氧苯基)-1,3-噻唑-5-甲醛
英文别名
2-(4-METHOXYPHENYL)THIAZOLE-5-CARBALDEHYDE
所属类别
有机原料：杂环化合物
| 沸点 |
387.6±48.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.266±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
Inert atmosphere,2-8°C |
| 酸度系数(pKa) |
1.04±0.10(Predicted) |
| InChI |
InChI=1S/C11H9NO2S/c1-14-9-4-2-8(3-5-9)11-12-6-10(7-13)15-11/h2-7H,1H3 |
| InChIKey |
DFJPGTVCVKDDEY-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES |
S1C(C=O)=CN=C1C1=CC=C(OC)C=C1 |
方法1
1. 在氮气保护下，将乙酸钯（0.82 g，3.66 mmol）、三苯基膦（4.80 g，18.29 mmol）和2 M碳酸钠水溶液（183.0 mL，366.0 mmol）依次加入到含有2-溴噻唑（20.00 g，121.94 mmol）和4-甲氧基苯基硼酸（25.94 g，170.71 mmol）的DMF（400 mL）溶液中。将反应混合物在100℃下搅拌3小时。反应完成后，向反应液中加入水，用乙酸乙酯和甲苯（1:1，v/v）的混合溶剂萃取。合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物通过硅胶柱色谱（洗脱剂：己烷/乙酸乙酯）纯化，得到黄色油状噻唑衍生物（20.40 g，收率88%）。
2. 在-78℃及氮气保护下，将正丁基锂（2.64 M己烷溶液，52.5 mL，138.67 mmol）缓慢滴加到上述噻唑衍生物（20.40 g，106.67 mmol）的THF（500 mL）溶液中。滴加完毕后，继续在-78℃下搅拌2小时。随后，缓慢滴加DMF（16.4 mL，213.33 mmol），并将反应体系缓慢升温至0℃，继续搅拌2小时。反应完成后，滴加乙酸（7.9 mL，138.67 mmol）淬灭反应，减压蒸馏除去溶剂。残余物溶于乙酸乙酯，加入水后分液。水相用乙酸乙酯萃取，合并有机相，依次用水和饱和食盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。残余物用二异丙醚重结晶，得到黄色粉末状2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛（18.31 g，收率78%）。
参考文献：
[1] Patent: EP2308838, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 69
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中文名称：2-(4-甲氧苯基)噻唑-5-甲醛
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CAS：914348-82-6
纯度：98%min
包装信息：500g;1kg;5kg;10kg;20kg;25kg;50kg;100kg
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英文名称：2-(4-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carbaldehyde
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