867160-71-2
中文名称
顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇
英文名称
Linsitinib
CAS
867160-71-2
分子式
C26H23N5O
MDL 编号
MFCD23726651
分子量
421.49
MOL 文件
867160-71-2.mol
更新日期
2026/09/17 16:28:42
结构式
基本信息
中文别名
顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇
环丁醇, 3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基-, 顺式-
环丁醇, 3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基-, 顺式-
英文别名
OSI-906
OSI 906AA
Linsitinib
Linsitinib(OSI906)
OSI-906 Linsitinib
Linsitinib, Free Base
cis-3-[8-Amino-1-(2-phenyl-7-quinolinyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-1-methylcyclobutanol
(1s,3s)-3-(8-amino-1-(2-phenylquinolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-1-methylcyclobutanol
Cyclobutanol, 3-[8-aMino-1-(2-phenyl-7-quinolinyl)iMidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-1-Methyl-, cis-
3-(8-Amino-1-(2-phenylquinolin-7-yl)-2,3-dihydro-imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-1-methylcyclobuta
OSI 906AA
Linsitinib
Linsitinib(OSI906)
OSI-906 Linsitinib
Linsitinib, Free Base
cis-3-[8-Amino-1-(2-phenyl-7-quinolinyl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-1-methylcyclobutanol
(1s,3s)-3-(8-amino-1-(2-phenylquinolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-1-methylcyclobutanol
Cyclobutanol, 3-[8-aMino-1-(2-phenyl-7-quinolinyl)iMidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl]-1-Methyl-, cis-
3-(8-Amino-1-(2-phenylquinolin-7-yl)-2,3-dihydro-imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-1-methylcyclobuta
所属类别
生物化工：蛋白酪氨酸激酶
物理化学性质
| 熔点 | >175°C (dec.) |
| 密度 | 1.39 |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 溶于 DMSO（高达 30 mg/ml） |
| 酸度系数(pKa) | 14.84±0.40(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 黄色 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 中的溶液可在 -20°C 下保存长达 2 个月。 |
| InChIKey | PKCDDUHJAFVJJB-VLZXCDOPSA-N |
| SMILES | [C@]1(C)(O)C[C@H](C2N3C=CN=C(N)C3=C(C3C=C4C(=CC=3)C=CC(C3=CC=CC=C3)=N4)N=2)C1 |
制备方法
方法1
867164-54-3
![3-(8-AMINO-1-BROMO-IMIDAZO[1,5-A]PYRAZIN-3-YL)-1-METHYL-CYCLOBUTANOL](/CAS/GIF/936901-75-6.gif)
936901-75-6
![顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇](/CAS/GIF/867160-71-2.gif)
867160-71-2
实施例1：顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基喹啉-7-基)-咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇（OSI-906，化合物1）的合成：在反应容器中加入DMF（79 kg）、顺式-3-(8-氨基-1-溴咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)-1-甲基环丁醇（16.725 kg）、2-苯基-7-(4,4,5,5-四甲基-[1,3,2]二氧杂硼杂环戊烷-2-基)-喹啉（22.4 kg）、三苯基膦（0.586 kg）、碳酸铯（36.7 kg）和水（20.1 kg）。将反应混合物脱气后加热至95-105℃，随后加入乙酸钯（0.125 kg）的DMF（9.8 kg）溶液，并用DMF（5.9 kg）冲洗。反应完成后，加入水（154 kg），保持温度高于70℃。冷却反应混合物，过滤收集固体。依次用DMF（9.4 kg）和水（23.4 kg）的混合物及水（67 kg）洗涤固体。将固体在50℃下悬浮于水（167 kg）中，用6N盐酸（10.9 kg）调节混合物的pH至2.9。过滤黄色浆液以除去主要杂质，并用水（67 kg）洗涤滤饼。将酸溶液在50-55℃下搅拌，加入聚合物结合的三巯基三嗪树脂（MP-TMT）（4.9 kg）。混合物搅拌23小时后，过滤除去树脂，用水（58 kg）洗涤滤饼。所得酸溶液用2-丙醇（82 kg）稀释，调节温度至35-45℃，通过加入1N氢氧化钠溶液调节pH至5.0。冷却混合物，过滤收集黄色产物，并用水（33 kg）洗涤。将固体重新悬浮于水（157 kg）中，搅拌后过滤，用水（125 kg）洗涤。固体在45-55℃下真空干燥（得到OSI-906的半水合物，称为C型），随后在回流的2-丙醇（157 kg）中搅拌3小时。冷却混合物，过滤分离固体。用2-丙醇（26.7 kg）洗涤后，产物在45-55℃下真空干燥，得到15.6 kg（65%收率）OSI-906。所得产物为OSI-906的无水结晶形式，命名为A型。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/16095, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 12-13
常见问题列表
生物活性
OSI-906 (Linsitinib)是一种选择性的IGF-1R抑制剂，IC50为35 nM；对InsR抑制作用适中，IC50为75 nM，对Abl， ALK， BTK， EGFR， FGFR1/2， PKA等没有抑制活性。Phase 3。
体外研究
OSI-906 抑制IGF-IR自磷酸化和下游信号蛋白AKT, ERK1/2和S6激酶的激活，IC50为0.028到 0.13 μM。OSI-906通过与C-螺旋相互作用而使靶点蛋白形成中间结构形态。OSI-906作用于肝脏微粒体，具有良好的代谢稳定性。OSI-906浓度为1μM时，完全抑制IR 和IGF-IR磷酸化。OSI-906抑制一些肿瘤细胞系增殖，包括非小细胞肺癌和结肠直肠癌(CRC)肿瘤细胞系，EC50为0.021到 0.810 μM。
体内研究
OSI-906 作用于IGF-IR驱动的移植瘤鼠模型，抑制肿瘤生长，按 75 mg / kg剂量处理，导致100% TGI和 55% 衰退，按25 mg/kg剂量处理，导致 60% TGI，没有衰退。OSI-906处理犬，大鼠和小鼠，诱导不同的消除半衰期，消除半衰期分别为1.18 小时, 2.64小时 和2.14小时。OSI-906按不同剂量单独处理给药雌性Sprague-Dawley 大鼠和雌性CD-1小鼠，每天一次，Vmax值与OSI-906 剂量不成比例。OSI-906 按 25 mg/kg剂量处理12天，提高血糖值。OSI-906按75 mg/kg 剂量单独处理IGF-IR-驱动的人全长人类IGF-IR (LISN)移植鼠模型，在4 和24小时间最大程度抑制IGF-IR磷酸化(80%)，血浆药物浓度为26.6-4.77 μM。 OSI-906 按60 mg/kg剂量单独作用于NCI-H292 移植鼠，处理2，4，24小时，抑制糖吸收。OSI-906 作用于NCI-H292移植鼠模型，抑制肿瘤生长。
生物活性
Linsitinib (OSI-906)是一种选择性IGF-1R抑制剂，在无细胞试验中IC50为35 nM；对InsR抑制作用适中，IC50为75 nM，对Abl，ALK，BTK，EGFR， FGFR1/2，PKA等没有抑制活性。Phase 3。
靶点
| Target | Value |
|
IGF-1R
(Cell-free assay) | 35 nM |
|
Insulin Receptor
(Cell-free assay) | 75 nM |
|
IRR
(Cell-free assay) | 75 nM |
体外研究
OSI-906 抑制IGF-IR自磷酸化和下游信号蛋白AKT, ERK1/2和S6激酶的激活，IC50为0.028到 0.13 μM。OSI-906通过与C-螺旋相互作用而使靶点蛋白形成中间结构形态。OSI-906作用于肝脏微粒体，具有良好的代谢稳定性。OSI-906浓度为1μM时，完全抑制IR 和IGF-IR磷酸化。OSI-906抑制一些肿瘤细胞系增殖，包括非小细胞肺癌和结肠直肠癌(CRC)肿瘤细胞系，EC50为0.021到 0.810 μM。
体内研究
OSI-906 作用于IGF-IR驱动的移植瘤鼠模型，抑制肿瘤生长，按 75 mg / kg剂量处理，导致100% TGI和 55% 衰退，按25 mg/kg剂量处理，导致 60% TGI，没有衰退。OSI-906处理犬，大鼠和小鼠，诱导不同的消除半衰期，消除半衰期分别为1.18 小时, 2.64小时 和2.14小时。OSI-906按不同剂量单独处理给药雌性Sprague-Dawley 大鼠和雌性CD-1小鼠，每天一次，V
max
值与OSI-906 剂量不成比例。OSI-906 按 25 mg/kg剂量处理12天，提高血糖值。OSI-906按75 mg/kg 剂量单独处理IGF-IR-驱动的人全长人类IGF-IR (LISN)移植鼠模型，在4 和24小时间最大程度抑制IGF-IR磷酸化(80%)，血浆药物浓度为26.6-4.77 μM。 OSI-906 按60 mg/kg剂量单独作用于NCI-H292 移植鼠，处理2，4，24小时，抑制糖吸收。OSI-906 作用于NCI-H292移植鼠模型，抑制肿瘤生长。
顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-10191R | 顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇 Linsitinib (Standard) | 867160-71-2 | 5 mg | 2310元 |
| 2026/09/15 | HY-10191R | 顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇 Linsitinib (Standard) | 867160-71-2 | 10 mg | 3700元 |
| 2026/09/15 | HY-10191 | 顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇 Linsitinib | 867160-71-2 | 2mg | 683元 |
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黄金产品
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产品介绍：
中文名称：顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇
英文名称：OSI-906 (Linsitinib)
CAS：867160-71-2
纯度：99%
包装信息：1g,5g,10g
备注：仅用作科学研究，不为任何个人用途提供
上海楼岚生物科技有限公司
现货
联系电话：
021-52996696，15000506266 15000506266
产品介绍：
英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
纯度：>98%
包装信息：2g
备注：2g
库存量：
2g
现货日期：
2026/9/17 16:28:42
北京百灵威科技有限公司
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18210857532 18210857532
产品介绍：
英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
包装信息：100Mg,50Mg,5Mg
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海佰世凯生物科技有限公司
联系电话：
021-20908456
产品介绍：
英文名称：Linsitinib (OSI-906)
CAS：867160-71-2
纯度：98+%
包装信息：1g;5g;10g
备注：C13962
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话：
0573-85285100 18627885956
产品介绍：
CAS：867160-71-2
纯度：98% (HPLC or GC)
包装信息：25g,100g,500g;1kg
大连美仑生物技术有限公司
联系电话：
0411-62910999 13889544652
产品介绍：
中文名称：顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇
英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
纯度：>98%,IGF-1R
包装信息：5MG
备注：>98%，选择性的IGF-1R抑制剂 5300
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话：
400-6206333 13167063860
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中文名称：OSI-906(Linsitinib),双重IGF-1R和胰岛素受体激酶抑制剂
英文名称：OSI-906 (Linsitinib)
CAS：867160-71-2
纯度：Moligand?, ≥99%
包装信息：5mg/RMB 301.90;10mg/RMB 536.90;50mg/RMB 1539.90
南京杜莱生物技术有限公司
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025-84699383-8003;025-846993838003-8003 18013301590
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中文名称：OSI-906(Linsitinib),双重IGF-1R和胰岛素受体激酶抑制剂
英文名称：OSI-906 (Linsitinib)
CAS：867160-71-2
纯度：>=99%
包装信息：10mg
备注：酶制剂
TargetMol中国（陶术生物）
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021-021-33632979 15002134094
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中文名称：林西替尼
英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
纯度：99.92%
包装信息：1removed
西安速加医药科技有限公司
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029-86115547 17791676824
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英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
纯度：96% HMNR
包装信息：5G;25G;100G;1KG
备注：现货
上海毕得医药科技股份有限公司
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中文名称：顺式-3-(8-氨基-1-(2-苯基喹啉-7-基)咪唑并[1,5-a]吡嗪-3-基)-1-甲基环丁醇
英文名称：Cis-3-(8-Amino-1-(2-phenylquinolin-7-yl)imidazo[1,5-a]pyrazin-3-yl)-1-methylcyclobutan-1-ol
CAS：867160-71-2
纯度：98%
包装信息：1mg;2mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg;250mg;1g
备注：BD306016
南京百鑫德诺生物科技有限公司
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025-58849295
产品介绍：
英文名称：OSI-906
CAS：867160-71-2
纯度：0.98
包装信息：1mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg
备注：试剂
湖北巨胜科技有限公司
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产品介绍：
中文名称：顺式-3-[8-氨基-1-(2-苯基-7-喹啉基)咪唑并[1,5-A]吡嗪-3-基]-1-甲基环丁醇
英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
纯度：99% HPLC
包装信息：25KG;200KG;5KG;1KG;1T
西安新诺化学科技有限公司
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产品介绍：
英文名称：OSI-906 (Linsitinib)
CAS：867160-71-2
纯度：98
包装信息：1g,5g,10g,50g,100g
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英文名称：Linsitinib
CAS：867160-71-2
纯度：98
包装信息：1g;5g
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英文名称：Linsitinib (OSI-906)
CAS：867160-71-2
纯度：>=98%
包装信息：5mg ,10mg ,20mg ,50mg ,100mg; 200mg; 500mg,可根据客户需求定制
备注：1308/20mg