84-26-4
中文名称
吴茱萸次碱
英文名称
Rutaecarpine
CAS
84-26-4
分子式
C18H13N3O
MDL 编号
MFCD00210551
分子量
287.32
MOL 文件
84-26-4.mol
更新日期
2024/12/15 17:53:39
结构式
基本信息
中文别名
吴茱萸次碱
吴茱萸次碱 95+%
茱萸鹼
吴茱萸次碱
吴茱萸次碱 95+%
茱萸鹼
吴茱萸次碱
英文别名
8,13-DIHYDRO-INDOLO[2'3':3,4]PYRIDO[2,1-B]QUINAZOLIN-5(7H)-ONE
RHETINE
RUTAECARPINE
RUTECARPINE
RUTECARPINE 95+
Rutaecarpine std.
Rutaecarpine
Indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one,8,13-dihydro-
Rutecarpine, 8,13-Dihydroindolo[2μ,3μ:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
5,7,8,13-Tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-5-one
RHETINE
RUTAECARPINE
RUTECARPINE
RUTECARPINE 95+
Rutaecarpine std.
Rutaecarpine
Indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one,8,13-dihydro-
Rutecarpine, 8,13-Dihydroindolo[2μ,3μ:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
5,7,8,13-Tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-5-one
所属类别
生物化工:中草药成分
物理化学性质
外观性状 | 溶于丙酮,微溶于乙醇、乙醚、氯仿,几乎不溶于水、石油醚、苯。 来源于芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.)Benth. 的干燥将近成熟果实 |
熔点 | 259.5-260° |
沸点 | 429.62°C (rough estimate) |
密度 | 1.2030 (rough estimate) |
折射率 | 1.5855 (estimate) |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | DMSO: 18 mg/mL clear yellow solution, soluble |
酸度系数(pKa) | 15.79±0.20(Predicted) |
形态 | solid |
颜色 | white |
Merck | 14,8298 |
InChIKey | ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N |
CAS 数据库 | 84-26-4(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302 |
防范说明 | P301+P312+P330 |
危险品标志 | T |
危险类别码 | R25 |
安全说明 | S45 |
危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
WGK Germany | 3 |
RTECS号 | NM3454000 |
海关编码 | 29339900 |
常见问题列表
概述
吴茱萸次碱(rutaecarpine,Rut)是从中药吴茱萸 (Evodiarutaecarpa(Juss)Beth)中提取出来的化学单体。吴茱萸是一种用于治 疗高血压、心绞痛等的传统中药,应用十分广泛,吴茱萸次碱是其主要有效成分 。研究表明吴茱萸次碱有抗高血压、抗癌、抗炎、抗血栓形成等多种药理学作 用,预示着它有开发成新的单体药物的前景,目前许多学者正致力于将其开发成 一种全新作用机制的抗高血压、抗炎药物。
图:吴茱萸
合成
目前合成Rut的方法有以下:一:该方法原料易得,反应条件温和,时间短,产率较高,通过改变内酰胺的种类 可得到一系列衍生物,粗品经乙醇重结晶可得纯品。采用该法合成Rut,产率达 92%。 图:合成路线
二:以靛红酸酐为原料,经7步反应,得到Rut,反应时间长,步骤较多,文献报道 的目标产物只有Rut,没有其他衍生物,产率为30%
三:以靛红酸酐为原料,经4步反应,得到Rut,条件温和,时间较短,文献中合成 目标产物可在苯环上取代基得到衍生物,产率较低。
四:以邻氨基苯甲酰胺和戊己二酸酐为原料。经6步反应,Rut的产率为34.6%。 条件温和,时间较长。
代谢研究
Rut能够有效诱导肝脏内CYP1A 1,CYP1A2的活性,并且Rut对小鼠体内的肝脏
CYP2B有诱导作用。Rut是CYP3A 4的机制性抑制剂:① Rut对CYP3A 4的
抑制作用依赖预孵化时间;②抑制作用需要NAD-PH;③ CYP3A 4的竞争性抑制剂
酮康唑能够减弱Rut的抑制作用;④透吸不能够恢复受Rut抑制后的CYP3A 4的活
性。
药理作用
心血管系统作用:Ru t能增强晶体停搏液对心脏的保护作用,其作用能被 capsazep ine和 CGRP8~ 37取消。此外,Rut对离体豚鼠心脏过敏损伤有保护作 用, 并增加冠脉流出液中 CGRP水平, 预先使用CGRP8 -37能取消 Rut对心脏 的保护作用Rut有广泛的心脏保护作用,这些保护作用均与其激动辣椒素受体, 促进CGRP释放有关。此外,Rut的降压和扩血管作用主要涉及内皮细胞 Ca2+-NO - cGMP途径, 也与其减少平滑肌细胞细胞内钙有关。Rut的降压和扩血管作用与其激活辣椒 素受体, 促进CGRP释放有关。
对消化系统的作用:离体试验显示,Rut能拮抗乙酰胆碱或组胺对豚鼠离体回肠 的收缩作用。另外,Rut的胃黏膜保护作用可能与其激活辣椒素受体,促进CGRP 释放有关。Rut能抑制结肠炎小鼠的腹泻,降低肠重指数,减轻结肠炎性损伤,降 低结肠组织髓过氧化物酶和前列腺素(PG)E2含量。
对神经系统的作用:Rut能剂量依赖性的降低大鼠脑缺血、再灌注损伤后脑梗 死面积,促进脑功能恢复,并增加缺血区CGRP浓度。研究者认为,Rut的保护作用 可能与其增加 CGRP浓度有关。此外,有研究显示,Rut能阻断 NG108 - 15神经 细 胞的延迟整流钾通道,延长其动作电位时程。
抗血小板:Rut的抗血小板作用与其抑制磷脂酶C活性,减少磷酸肌醇降解,抑制 血栓素生成,进而抑制血小板内钙离子动员有关。对小鼠的在体实验也显示, Rut能有效的抗血小板,抑制动脉血栓形成。
抗炎镇痛作用:对大鼠和小鼠的研究显示,Rut具有显著的抗炎和抗伤害感受作 用。此外,Rut减轻溃疡性结肠炎动物的结肠炎性损伤, 降低髓过氧化物酶和 PGE2含量,Rut的抗炎作用与其抑制花生四烯酸释放和前列腺素合成有关. 抗癌作用:Rut能抑制四氧二苯二氧杂环己二烯 ( TC DD ) 与TCDD受体结合,并 抑制苯唑芘烯 7, 8 -二氢二醇 XEM 2细胞的致突变作用,这与 Rut抑制细胞色 素P450( CYP)1A1有关。对小鼠和人肝微粒体研究证实,Ru t能选择性抑制 CYP1A, 其对CYP1A2的抑制作用强于对CYPAl的抑制作用。许多前致癌物质都需 要通过CYP转化为亲电子化合物最终发挥致癌作用, 因此,Rut可能具有抗癌作 用。
参考文献
【1】余奇, 郭澄, 程泽能. 吴茱萸次碱的研究进展[J]. 药学实践杂志, 2007, 25(6):353-357.【2】段徐, 凌峰. 吴茱萸次碱的药理作用[J]. 中华中医药学刊, 2007, 25 (9):1857-1859.
【3】李莹莹. 吴茱萸次碱通过激活CAR调节糖脂代谢的机制及其药动学研究 [D]. 浙江大学, 2016.
【4】刘保林, 吴巍巍, 靳长峰,等. 吴茱萸次碱对小鼠溃疡性肠炎的治疗作用 [J]. 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(11):1273-1277.
【5】吴海. 吴茱萸次碱吸收机理研究[D]. 四川大学, 2007.
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84-26-4(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称:吴茱萸次碱
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中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
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中文名称:吴茱萸次碱, 来源于吴茱萸
英文名称:Rutaecarpine, 98%, from Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.
CAS:84-26-4
纯度:98%
包装信息:100MG;25MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
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包装信息:1G,200MG
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CAS:84-26-4
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中文名称:吴茱萸次碱
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中文名称:吴茱萸次碱
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纯度:HPLC≥98%
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