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84-26-4

中文名称 吴茱萸次碱
英文名称 Rutaecarpine
CAS 84-26-4
分子式 C18H13N3O
MDL 编号 MFCD00210551
分子量 287.32
MOL 文件 84-26-4.mol
更新日期 2024/04/18 16:41:41
结构式 84-26-4 结构式

基本信息

中文别名 吴茱萸次碱
吴茱萸次碱 95+%
茱萸鹼
吴茱萸次碱
英文别名 8,13-DIHYDRO-INDOLO[2'3':3,4]PYRIDO[2,1-B]QUINAZOLIN-5(7H)-ONE
RHETINE
RUTAECARPINE
RUTECARPINE
RUTECARPINE 95+
Rutaecarpine std.
Rutaecarpine
Indolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one,8,13-dihydro-
Rutecarpine, 8,13-Dihydroindolo[2μ,3μ:3,4]pyrido[2,1-b]quinazolin-5(7H)-one
5,7,8,13-Tetrahydroindolo[2',3':3,4]pyrido[2,1-b]quinazoline-5-one
所属类别 生物化工:中草药成分

物理化学性质

外观性状 溶于丙酮,微溶于乙醇、乙醚、氯仿,几乎不溶于水、石油醚、苯。 来源于芸香科植物吴茱萸Evodia rutaecarpa (Juss.)Benth. 的干燥将近成熟果实
熔点 259.5-260°
沸点 429.62°C (rough estimate)
密度 1.2030 (rough estimate)
折射率 1.5855 (estimate)
储存条件 2-8°C
溶解度 DMSO: 18 mg/mL clear yellow solution, soluble
酸度系数(pKa) 15.79±0.20(Predicted)
形态 solid
颜色 white
Merck 14,8298
InChIKey ACVGWSKVRYFWRP-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库 84-26-4(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H302
防范说明 P301+P312+P330
危险品标志 T
危险类别码 R25
安全说明 S45
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 NM3454000
海关编码 29339900

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:抗高血压,抗心率不齐,兴奋子宫的作用。
用途2
延迟整流钾通道阻断剂。抑制血小板聚集;血管扩张剂。

化学品安全说明书(MSDS)

Rutaecarpine(84-26-4).msds

常见问题列表

概述

吴茱萸次碱(rutaecarpine,Rut)是从中药吴茱萸 (Evodiarutaecarpa(Juss)Beth)中提取出来的化学单体。吴茱萸是一种用于治 疗高血压、心绞痛等的传统中药,应用十分广泛,吴茱萸次碱是其主要有效成分 。研究表明吴茱萸次碱有抗高血压、抗癌、抗炎、抗血栓形成等多种药理学作 用,预示着它有开发成新的单体药物的前景,目前许多学者正致力于将其开发成 一种全新作用机制的抗高血压、抗炎药物。

吴茱萸 图:吴茱萸

合成
目前合成Rut的方法有以下:
一:该方法原料易得,反应条件温和,时间短,产率较高,通过改变内酰胺的种类 可得到一系列衍生物,粗品经乙醇重结晶可得纯品。采用该法合成Rut,产率达 92%。 合成路线图:合成路线
二:以靛红酸酐为原料,经7步反应,得到Rut,反应时间长,步骤较多,文献报道 的目标产物只有Rut,没有其他衍生物,产率为30%
三:以靛红酸酐为原料,经4步反应,得到Rut,条件温和,时间较短,文献中合成 目标产物可在苯环上取代基得到衍生物,产率较低。
四:以邻氨基苯甲酰胺和戊己二酸酐为原料。经6步反应,Rut的产率为34.6%。 条件温和,时间较长。
代谢研究
Rut能够有效诱导肝脏内CYP1A 1,CYP1A2的活性,并且Rut对小鼠体内的肝脏 CYP2B有诱导作用。Rut是CYP3A 4的机制性抑制剂:① Rut对CYP3A 4的 抑制作用依赖预孵化时间;②抑制作用需要NAD-PH;③ CYP3A 4的竞争性抑制剂 酮康唑能够减弱Rut的抑制作用;④透吸不能够恢复受Rut抑制后的CYP3A 4的活 性。
药理作用
心血管系统作用:Ru t能增强晶体停搏液对心脏的保护作用,其作用能被 capsazep ine和 CGRP8~ 37取消。此外,Rut对离体豚鼠心脏过敏损伤有保护作 用, 并增加冠脉流出液中 CGRP水平, 预先使用CGRP8 -37能取消 Rut对心脏 的保护作用Rut有广泛的心脏保护作用,这些保护作用均与其激动辣椒素受体, 促进CGRP释放有关。
此外,Rut的降压和扩血管作用主要涉及内皮细胞 Ca2+-NO - cGMP途径, 也与其减少平滑肌细胞细胞内钙有关。Rut的降压和扩血管作用与其激活辣椒 素受体, 促进CGRP释放有关。
对消化系统的作用:离体试验显示,Rut能拮抗乙酰胆碱或组胺对豚鼠离体回肠 的收缩作用。另外,Rut的胃黏膜保护作用可能与其激活辣椒素受体,促进CGRP 释放有关。Rut能抑制结肠炎小鼠的腹泻,降低肠重指数,减轻结肠炎性损伤,降 低结肠组织髓过氧化物酶和前列腺素(PG)E2含量。
对神经系统的作用:Rut能剂量依赖性的降低大鼠脑缺血、再灌注损伤后脑梗 死面积,促进脑功能恢复,并增加缺血区CGRP浓度。研究者认为,Rut的保护作用 可能与其增加 CGRP浓度有关。此外,有研究显示,Rut能阻断 NG108 - 15神经 细 胞的延迟整流钾通道,延长其动作电位时程。
抗血小板:Rut的抗血小板作用与其抑制磷脂酶C活性,减少磷酸肌醇降解,抑制 血栓素生成,进而抑制血小板内钙离子动员有关。对小鼠的在体实验也显示, Rut能有效的抗血小板,抑制动脉血栓形成。
抗炎镇痛作用:对大鼠和小鼠的研究显示,Rut具有显著的抗炎和抗伤害感受作 用。此外,Rut减轻溃疡性结肠炎动物的结肠炎性损伤, 降低髓过氧化物酶和 PGE2含量,Rut的抗炎作用与其抑制花生四烯酸释放和前列腺素合成有关. 抗癌作用:Rut能抑制四氧二苯二氧杂环己二烯 ( TC DD ) 与TCDD受体结合,并 抑制苯唑芘烯 7, 8 -二氢二醇 XEM 2细胞的致突变作用,这与 Rut抑制细胞色 素P450( CYP)1A1有关。对小鼠和人肝微粒体研究证实,Ru t能选择性抑制 CYP1A, 其对CYP1A2的抑制作用强于对CYPAl的抑制作用。许多前致癌物质都需 要通过CYP转化为亲电子化合物最终发挥致癌作用, 因此,Rut可能具有抗癌作 用。
参考文献
【1】余奇, 郭澄, 程泽能. 吴茱萸次碱的研究进展[J]. 药学实践杂志, 2007, 25(6):353-357.
【2】段徐, 凌峰. 吴茱萸次碱的药理作用[J]. 中华中医药学刊, 2007, 25 (9):1857-1859.
【3】李莹莹. 吴茱萸次碱通过激活CAR调节糖脂代谢的机制及其药动学研究 [D]. 浙江大学, 2016.
【4】刘保林, 吴巍巍, 靳长峰,等. 吴茱萸次碱对小鼠溃疡性肠炎的治疗作用 [J]. 中国临床药理学与治疗学, 2004, 9(11):1273-1277.
【5】吴海. 吴茱萸次碱吸收机理研究[D]. 四川大学, 2007.

知名试剂公司产品信息

84-26-4(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

山西玉宁生物科技有限公司
大货
联系电话: 13623677056
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:RUTAECARPINE
CAS:84-26-4
纯度:98%
包装信息:1kg;5kg;20kg
三原天域生物制品有限公司
现货
联系电话: 17765811106
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱98%
英文名称:rutaecarpin
纯度:98%
包装信息:25kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/4/18 16:41:41
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话: 13348960310 13348960310
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:HPLC≥98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
库存量: 2g
现货日期: 2024/4/15 13:30:28
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱, 来源于吴茱萸
英文名称:Rutaecarpine, 98%, from Evodia rutaecarpa (Juss.) Benth.
CAS:84-26-4
纯度:98%
包装信息:100MG;25MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
备注:C11976
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:98.0% LC&N
包装信息:1G,200MG
备注:试剂级
北京华威锐科化工有限公司
联系电话: 0757-86329057 18934348241
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:N/A
包装信息:10g
备注:HWG12374
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:对照品
包装信息:10mg~500mg
备注:BC000027000
孝感深远化工有限公司
联系电话: 0712-0712-2580635 15527768850
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
CAS:84-26-4
山东西亚化学有限公司
联系电话: 13355009207 13355009207
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
CAS:84-26-4
纯度:99%
包装信息:25g;100g;500g;1kg
备注:试剂级
化夏化学
联系电话: 400-1166-196 18981987031
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
CAS:84-26-4
纯度:AR
包装信息:10g;50g;100g;500g;1kg;5kg;25kg
备注:99kg
湖南汇百侍生物科技有限公司
联系电话: 0731-85526065 13308475853
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:98%
包装信息:1g
备注:AR级
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:>98%,BR
包装信息:1G
备注:120
云南西力生物技术股份有限公司
联系电话: 0871-65217109 13211707573
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中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:97.5%
包装信息:5mg
备注:BBP00355
上海源叶生物科技有限公司
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
艾科试剂
联系电话: 4008-755-333 18080918076
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:HPLC;GR;AR;CP
包装信息:5g;25g;100g;500g
备注:试剂级
成都普瑞法科技开发有限公司
联系电话: +86-028-82633397 18982077548
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:>98.0%
包装信息:10mg;20mg
备注:8898mg
南京春秋生物工程有限公司
联系电话: 025-84430028 13815430202
产品介绍:
中文名称:吴茱萸次碱
英文名称:Rutaecarpine
CAS:84-26-4
纯度:HPLC >= 98%
包装信息:20Mg-kg

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