82419-36-1
中文名称
菲宁达
英文名称
Ofloxacin
CAS
82419-36-1
分子式
C18H20FN3O4
MDL 编号
MFCD00226105
分子量
361.37
MOL 文件
82419-36-1.mol
更新日期
2026/06/30 18:35:01
结构式
基本信息
中文别名
(+/-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
(S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-(3S)-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并嗪-6-羧酸
菲宁达
利复星
氧氟沙星
左氟沙星
左旋氧氟沙星
左旋氧氟沙星羧酸
左氧氟沙星
(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸盐酸盐
(S)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
氧氟多沙
9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-佳绩-哌嗪基)7-氧代-7H-吡啶并(1,2,3-DL)-1,4-苯并嗪-6-羧酸
奥复星
氟嗪酸
(S)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸
(+/-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸盐酸盐
9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-佳绩-哌嗪基)7-氧代-7H-吡
(±)-9-氟-2,3-二氢-3 -甲基-10-(4-甲基哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-1,4-苯并嘿嗪-6-羧酸
(S)-9,10-二氟-2,3-二氢-3-甲基-7-氧代-(3S)-7H-吡啶并[1,2,3-de]-1,4-苯并嗪-6-羧酸
菲宁达
利复星
氧氟沙星
左氟沙星
左旋氧氟沙星
左旋氧氟沙星羧酸
左氧氟沙星
(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸盐酸盐
(S)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
氧氟多沙
9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-佳绩-哌嗪基)7-氧代-7H-吡啶并(1,2,3-DL)-1,4-苯并嗪-6-羧酸
奥复星
氟嗪酸
(S)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]苯并嗪-6-羧酸
(+/-)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-de]-[1,4]苯并噁嗪-6-羧酸
(±)-9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-[1,4]-苯并噁嗪-6-羧酸盐酸盐
9-氟-2,3-二氢-3-甲基-10-(4-佳绩-哌嗪基)7-氧代-7H-吡
(±)-9-氟-2,3-二氢-3 -甲基-10-(4-甲基哌嗪基)-7-氧代-7H-吡啶并[1,2,3-DE]-1,4-苯并嘿嗪-6-羧酸
英文别名
9,10-Difluoro-2,3-dihydro-3-methyl-7-oxo-(3S)-7H-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
(+/-)-9-fluoro-2, 3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
AKOS NCG1-0050
floxin
LEVOFLOXACIN
LEVOFLOXACIN CARBOXYLIC ACID
l-ofloxacin
lvfx
OFLOXACIN
oflx
ophthalmic
rwj 25213
(-)-(s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
TARIVID
(+-)-ethyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo
dl-8280
hoe280
oflocet
ofloxacine
orf18489
(+/-)-9-fluoro-2, 3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo-7h-pyrido[1,2,3-de]-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
AKOS NCG1-0050
floxin
LEVOFLOXACIN
LEVOFLOXACIN CARBOXYLIC ACID
l-ofloxacin
lvfx
OFLOXACIN
oflx
ophthalmic
rwj 25213
(-)-(s)-9-fluoro-2,3-dihydro-3-methyl-10-(4-methyl-1-piperazin-yl)-7-oxo-7h-pyrido(1,2,3-de)-1,4-benzoxazine-6-carboxylic acid
TARIVID
(+-)-ethyl-10-(4-methyl-1-piperazinyl)-7-oxo
dl-8280
hoe280
oflocet
ofloxacine
orf18489
所属类别
药物: 抗病源性微生物药: 喹诺酮类药物
物理化学性质
| 外观性状 | 从乙醇中得到无色针状结晶,无臭,味苦。易溶于冰醋酸,较易溶于氯仿难溶于甲醇、乙醇、丙酮、氯仿或水,不溶于乙酸乙酯。熔点250~257℃(分解)。急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(rng/kg):5450,5290,3590,3750口服;208,233,273,276静脉注射;>10000,>10000,7070,9000皮下注射。 |
| 熔点 | 270-2750C |
| 沸点 | 571.5±50.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.2688 (estimate) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | 1 M NaOH:可溶50mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 5.19±0.40(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 无色针状 |
| 生物来源 | synthetic |
| 水溶解性 | Soluble in acetic acid or water. Slightly soluble in methanol |
| 最大波长(λmax) | 326nm(H2O)(lit.) |
| Merck | 14,6771 |
| BCS Class | 1 |
| 主要应用 | clinical testing |
| InChI | 1S/C18H20FN3O4/c1-10-9-26-17-14-11(16(23)12(18(24)25)8-22(10)14)7-13(19)15(17)21-5-3-20(2)4-6-21/h7-8,10H,3-6,9H2,1-2H3,(H,24,25) |
| InChIKey | GSDSWSVVBLHKDQ-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | CC1COc2c(N3CCN(C)CC3)c(F)cc4C(=O)C(=CN1c24)C(O)=O |
| CAS 数据库 | 82419-36-1(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Ofloxacin (82419-36-1) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H303 |
| 防范说明 | P270-P301+P312-P403-P501c |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R22-R42/43-R68 |
| 安全说明 | S26-S36/37/39-S24/25-S22 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | UU8815550 |
| 海关编码 | 29349990 |
| 存储类别 | 11 - Combustible Solids |
| 毒害物质数据 | 82419-36-1(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in male, female mice, male, female rats (mg/kg): 5450, 5290, 3590, 3750 orally; 208, 233, 273, 276 i.v.; >10000, >10000, 7070, 9000 s.c. (Ohno) |
应用领域
用途一
第三代喹诺酮类合成抗菌药,具有抗菌谱广、抗菌活性强、生物利用度好、口服安全有效、毒性作用低、无耐药性等优点。其对多种革兰阳性和革兰阴性菌均有较好的抗菌作用,对绿脓杆菌、衣原体也有抗菌作用。对新青霉素、氯林可霉素、庆大霉素耐药的菌株以及对氟哌酸耐药的菌株,本品作用良好,无交叉耐药性。此外,对厌氧菌也有一定的抗菌作用。用于敏感菌所致的呼吸系统感染、肠道感染、皮肤软组织感染、泌尿系统感染等。
制备方法
方法一
方法1:以2,3,4-三氟硝基苯为起始原料,经选择性碱水解、醚化、还原、与C2H5OCH=C(COOEt)2或(CH3)2NCH=C(COOEt)2缩合、环合、水解,与乙酸硼作用后,再引入N-甲基哌嗪而得产品。方法2:以邻苯二甲酰亚胺衍生物为原料,经氟化生成四氟邻苯二甲酰亚胺,水解、脱羧生成2,3,4,5-四氟苯甲酸,再氯化、酰化、脱羧生成2,3,4,5-四氟苯甲酰乙酸乙酯,接着先和原甲酸三乙酯、后和2-氨基丙醇反应,再环合生成吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并嘿嗪衍生物,最后和哌嗪反应生成氧氟沙星。
方法3:上述得到的四氟苯甲酰乙酸乙酯,先和甲基哌嗪反应,引入哌嗪基后,再引入侧链后环合,然后水解得氧氟沙星。在氧氟沙星的制备中,哌嗪基的引入是一研究热点。越后引入,对其收率影响越大。该方法先把哌嗪引入,其引入收率可达88%。但在环合时,必须用强碱,如氢化钠,才能进行环合。
常见问题列表
简介
氧氟沙星(Ofloxacin,OFL)系第三代喹诺酮类药物,又名氟嗪酸,是在喹诺酮类分子结构的基本骨架均为氮(杂)双并环结构的基础上,在X - 8位为氟所取代,同时增加子并环,由日本第一制药株式会社于1982 年开发,属广谱抗菌药物,对细菌、支原体及部分厌氧菌有效,化学名称为( ±) -9 -氟- 2,3 -二氢- 3 -甲基- 10 - (4 -甲基- 1-哌嗪基) - 7 -氧代- 7H -吡啶并[ 1,2,3 - de]- [ 1,4]苯并噁嗪- 6 -羧酸,氧氟沙星为黄色或灰黄色结晶性粉末,无臭,有苦味,微溶于水、乙醇丙酮、甲醇,极易溶于冰醋酸。

适应症
临床上主要用于敏感菌所致的呼吸道、咽喉、扁桃体、尿路包括前列腺、皮肤及软组织、肠道及耳鼻科等部位的急、慢性感染。
药物相互作用
氧氟沙星与其他抗生素、解热镇痛药、抗病毒药、免疫调节剂联合应用或研制成复方制剂被广泛应用。根据市场调查,部分省市已批准较多的复方氧氟沙星制剂,如氧氟沙星双氯芬酸钠注射液、氧氟沙星盐酸左旋咪唑片等,扩大抗菌谱,用于综合防治,尤其对其他抗生素疗效相对较差的链球菌、肺炎球菌属、支原体、厌氧菌属等有良好作用。常见的配伍用药有:①与黄芪多糖、板蓝根或千里光等抗病毒药配合,用于细菌、病毒性综合感染;②与安乃近或双氯芬酸钠、酮洛酚等解热镇痛药配伍,用于细菌性热症;③与鱼腥草、柴胡等中药配伍,用于暑热症;④与甲硝唑配伍,用于重症性厌氧菌感染;⑤与盐酸强力霉素、磺胺类药联合,用于血液原虫病;⑥与痢菌净、黄连素配伍,用于肠道性疾患。
不良反应
恶心、呕吐、腹泻、腹痛、眩晕、幻觉、头痛,也可出现震颤和精神不安、颜面潮红、皮疹、光敏及过敏性休克。可致肾功能障碍(BUN升高、血肌酐值升高)、转氨酶升高、白细胞减少和血小板减少,头晕、失眠等。孕妇、哺乳妇、幼儿禁用。
制备
以2,3,4-三氟硝基苯(2)为起始原料,经碱水解,与一氯丙酮缩合得醚酮(5),收率75~ 78% ; 再经雷尼镍还原,与乙氧亚甲基丙二酸二乙酯( EMME)缩合; 再以多聚磷酸乙酯( PPE)或多聚磷酸为环合剂进行环合,以盐酸、冰乙酸进行水解,得羧酸物(9),收率75% 左右; 9与N-甲基哌嗪缩合、精制,得氧氟沙星,收率85% ,总收率50% 左右。

药理作用
本品具第三代喹诺酮类抗菌活性,对葡萄球菌、链球菌、肺炎链球菌、淋病奈瑟菌、枸橼酸杆菌、志贺杆菌、肺炎克雷伯杆菌、肠杆菌属、沙雷杆菌属、变形杆菌、流感嗜血杆菌、不动杆菌、弯曲杆菌等有良好的抗菌作用,对铜绿假单胞菌和沙眼衣原体也有一定的抗菌作用,尚有抗结核分枝杆菌的作用,可与异烟肼、利福平并用治疗结核病。对革兰阳性菌、阴性菌均有强大的抗菌作用。对厌氧菌和肺炎支原体也有良好作用。对金葡菌、溶血性链球菌等的抗菌活性较氟哌酸强4~8倍。
知名试剂公司产品信息
82419-36-1(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
氧氟沙星价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/07/06 | 45567 | 氧氟沙星 Ofloxacin, 98% | 82419-36-1 | 1g | 415元 |
| 2026/07/06 | S1463 | 氧氟沙星 Ofloxacin | 82419-36-1 | 50mg | 810.54元 |
| 2026/06/06 | O0403 | 氧氟沙星 Ofloxacin | 82419-36-1 | 5g | 240元 |
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中文名称:氧氟沙星
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2026/6/30 16:22:22
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中文名称:氧氟沙星
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2026/6/30 18:27:09
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中文名称:氧氟沙星
英文名称:Ofloxacin
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中文名称:氧氟沙星
英文名称:Ofloxacin
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包装信息:g;KG
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677.6g
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2026/6/26 17:11:30
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中文名称:氧氟沙星
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包装信息:0.1g
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中文名称:菲宁达
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中文名称:(±)-9-氟-3-甲基-10-(4-甲基-1-哌嗪基)-7-氧-2,3-二氢-7H-吡啶并[1,2,3-de][1,4]苯并?嗪-6-羧酸
英文名称:Ofloxacin
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中文名称:氧氟沙星
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中文名称:菲宁达
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备注:O3348
