79338-84-4
中文名称
苯烯莫德
英文名称
3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene
CAS
79338-84-4
分子式
C17H18O2
分子量
254.324
MOL 文件
79338-84-4.mol
更新日期
2024/11/04 15:50:45
结构式
基本信息
中文别名
苯烯莫
本维莫德
苯烯莫德
本维特莫德
苯烯莫德 BENVITIMOD
(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
本维莫德
苯烯莫德
本维特莫德
苯烯莫德 BENVITIMOD
(E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
英文别名
WB-1001
WBI-1001
Tapinarof
Bennvitimod
GSK2894512)
Tapinarof (WBI 1001
Tapinarof (Benvitimod
WBI-1001
WB-1001
TAPINAROF
3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene
3,5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene
WBI-1001
Tapinarof
Bennvitimod
GSK2894512)
Tapinarof (WBI 1001
Tapinarof (Benvitimod
WBI-1001
WB-1001
TAPINAROF
3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene
3,5-Dihydroxy-4-isopropyl-trans-stilbene
所属类别
原料药：非甾抗炎药
物理化学性质
| 熔点 | 140 - 142°C |
| 沸点 | 431.8±20.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.158 |
| 储存条件 | Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许） |
| 酸度系数(pKa) | 9.86±0.15(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 浅棕色至浅棕色 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
常见问题列表
小分子芪类化合物
苯烯莫德(benvitimod)是一种小分子芪类化合物，化学名为5-(2-苯乙烯基)-2-异丙基-1，3-苯二酚。它最初从一种土壤线虫(Heterorhabditis sp.)的共生菌( photorhabdus iuminescence) 的代谢产物中分离出来，现已人工合成。它能显著抑制多个炎性细胞因子如γ干扰素(IFN-γ) 、白介素-2(IL-2) 、肿瘤坏死因子-α(TNF-α) 的表达，抑制白三烯B4(LTB4) 对外周血单核细胞(PBMC) 的趋化，并能抑制T细胞的活化及浸润，同时还具有一定的抗炎作用。T细胞活化在多种自身免疫性疾病，特别是皮肤病的发病机制中起到重要作用。在临床上，它最早用于银屑病和特应性皮炎的治疗。在国外进行的临床试验显示：苯烯莫德乳膏对特应性皮炎及银屑病有较好的疗效和安全性。在国内，苯烯莫德乳膏作为1.1类的新药进行了Ⅰ～Ⅱ期临床试验，结果显示其对斑块型银屑病具有良好的有效性及安全性。
同时，在临床试验中研究者观察到部分患者外用苯烯莫德乳膏后用药部位出现明显的色素沉着。这一现象提示：它有可能成为白癜风治疗的潜在药物。尽管白癜风的病因和发病机制目前仍不清楚，但CD8+的细胞毒性T淋巴细胞参与的免疫应答在黑素细胞的破坏中发挥重要作用。各种炎症因子如TNF-α，IL-2等也参与其中，这一点与银屑病和特应性皮炎类似。因此，使用苯烯莫德治疗白癜风有一定的理论基础。
以上信息是由Chemicalbook的东方编辑整理。（2016-02-01)
图1为苯烯莫德的结构式
市场情况
苯烯莫德，用于治疗皮肤炎与牛皮癣，最初由Welichem Biotech开发，后授权给施泰福（葛兰素史克子公司）和天济药业，2016年12月提交新药上市申请（化药1类），2018年7月，葛兰素史克与Roivant子公司Dermavant Sciences签署购买苯烯莫德的协议，交易完成后，Dermavant Sciences会获得除中国外全球开发苯烯莫德的权利。
生物活性
Tapinarof (GSK2894512, Benvitimod, WBI 1001, DHPS, DMVT 505) 是一种 aryl hydrocarbon receptor (AhR) 的天然激动剂，可诱导永生化角质形成细胞(HaCaT)中AhR的核易位，EC50值为0.16 nM。Tapinarof 可以以剂量依赖的方式诱导CD4+ T细胞的凋亡，其IC50值为5.2 μM。
靶点
| Target | Value |
|
AhR
(in immortalized keratinocytes) | 0.16 nM(EC50) |
|
apoptosis
(in CD4+ T cells) | 5.2 μM |
体外研究
Tapinarof activates the AhR pathway through direct binding. Tapinarof dose-dependently induces nuclear translocation of AhR in immortalized keratinocytes (HaCaT) (EC 50 =0.16 nM).
体内研究
Tapinarof acts through AhR to reduce inflammation in IMQ-treated mice. AhR-sufficient mice on a C57Bl/6 background exhibit a reduced clinical score after treatment with Tapinarof or 6-formylindolo(3,2-b)carbazole (FICZ). In contrast, AhR KO mice do not respond to the anti-inflammatory effects of Tapinarof. FICZ is used as a comparator in these studies and yields similar results, with dramatically reduced inflammatory responses in wild-type, but not AhR KO mice.
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英文名称：Tapinarof
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中文名称：苯烯莫德
英文名称：2-(1-methylethyl)-5-[(E)-2-phenylethenyl]benzene-1,3-diol
CAS：79338-84-4
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中文名称：苯烯莫德；本维莫德；（E)-3,5-二羟基-4-异丙基二苯乙烯
英文名称：Benvitimod; Tapinarof; (E)- 3,5-Dihydroxy-4-isopropylstilbene
CAS：79338-84-4
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中文名称：苯烯莫德
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纯度：对照品
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纯度：98%
包装信息：100mg; 1g; 10g; 100g; 1kg