7791-71-1
基本信息
5'-三苯甲基胸腺嘧啶
1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-三苯甲氧基甲基-四氢呋喃-2-基)-5-甲基-1H-嘧啶-2,4-二酮
5'-O-TRITYLTHYMIDINE
5'-O-Trt-deoxythymidine
5'-Trt-2'-deoxythymidine
5''-O-TRITYLTHYMIDINE(5-OTT)
5'-O-Triphenylmethylthymidine
5’-o-(triphenylmethyl)-thymidin
Thymidine, 5'-o-(triphenylmethyl)-
5-Methyl-5'-O-trityl-2'-deoxyuridine
1-[5-[[2-(diphenylmethyl)phenoxy]methyl]-4-hydroxy-2-oxolanyl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
物理化学性质
| 熔点 | 125 °C(Solv: acetone (67-64-1); ethyl ether (60-29-7)) |
| 密度 | 1.275±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | −20°C |
| 酸度系数(pKa) | 9.55±0.10(Predicted) |
| 形态 | Solid |
| 颜色 | White to off-white |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 安全说明 | 22-24/25 |
| WGK Germany | 3 |
制备方法
76-83-5
50-89-5
7791-71-1
在氮气保护下，将三苯基氯甲烷（15 g，53.7 mmol）缓慢加入至含有1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（10 g，41.3 mmol）的吡啶（40 mL）溶液中，反应混合物于室温下持续搅拌21.5小时。反应完成后，向体系中加入饱和碳酸氢钠水溶液淬灭反应，随后用二氯甲烷进行萃取分离。有机相依次用饱和氯化钠水溶液洗涤，无水硫酸钠干燥。减压浓缩除去有机溶剂，所得粗产物通过硅胶柱色谱法纯化（洗脱剂比例为乙酸乙酯:正己烷=1:1），得到目标化合物1-((2R,4S,5R)-4-羟基-5-((三苯甲氧基)甲基)四氢呋喃-2-基)-5-甲基嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮（19.4 g，收率97.1%），为无色针状晶体。
参考文献：
[1] Patent: EP1486504, 2004, A1. Location in patent: Page 27; 28; 29
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2008, vol. 16, # 6, p. 2819 - 2828
[3] Journal of Nanoscience and Nanotechnology, 2013, vol. 13, # 7, p. 4593 - 4600
[4] Journal of Pharmaceutical Sciences, 1985, vol. 74, # 3, p. 246 - 249
[5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2010, vol. 8, # 2, p. 391 - 397
常见问题列表
5'-O-三苯甲基胸苷为胸腺嘧啶核苷酸衍生物，可作为医药合成中间体，可由（2，2'-脱水-1-O-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶为反应原料制备中间体2，2'-脱水-1-（5-O-三苯甲基-D-阿拉伯呋喃糖基）胸腺嘧啶，进一步反应制备5'-O-三苯甲基胸苷。