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72496-41-4

中文名称 吡柔比星
英文名称 Pirarubicin
CAS 72496-41-4
分子式 C32H37NO12
分子量 627.64
MOL 文件 72496-41-4.mol
更新日期 2024/10/29 18:14:05
结构式 72496-41-4 结构式

基本信息

中文别名 吡柔比星
吡喃阿霉素、吡柔比星
吡柔比星/吡喃阿霉素
英文别名 1609rb
THP-ADM
Pirabucin
THEPRUBICIN
PIRARUBICIN
Pinorubicin
Tepirubicin
Therarubicin
Therarubiein
THP-adriamycin
所属类别 药物: 抗生素: 其它抗生素

物理化学性质

外观性状 红色固体,熔点188~192℃(分解)。[α]D23+175°±25°(C=0.2,氯仿)。UV和可见光最大吸收(甲醇):234,252,290,498,531.5,580nm(E1cm1%480,350,110,140,100,45)。溶于乙酸乙酯、氯仿或乙醇,微溶于水、正己烷或石油醚。急性毒性LD50小鼠(mg/kg):27.8静脉注射。
熔点 188-192°C (dec.)
比旋光度 D25 +175 ±25° (c = 0.2 in CHCl3)
沸点 834.7±65.0 °C(Predicted)
密度 1.51±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 2-8°C
溶解度 在乙醇中的溶解度为25mg/mL
酸度系数(pKa) 7.35±0.60(Predicted)
形态 粉末
颜色 橙色至红色
稳定性 吸湿性

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS08
警示词 危险
危险性描述 H340-H350-H360FD
防范说明 P201-P202-P280-P308+P313-P405-P501
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-37/39
WGK Germany 3
RTECS号 QI9296000
毒性 LD50 i.v. in mice: 27.8 mg/kg (Umezawa, 1979)

应用领域

用途1
对头颈部癌、乳癌、尿路上皮癌、卵巢癌、子宫癌、急性白血病、恶性淋巴瘤有缓解作用。

制备方法

方法1
以阿霉素(Adriarnycin)盐酸盐为原料。130mg盐酸阿霉素溶于10ml干燥N,N-二甲基甲酰胺,在催化剂对甲苯磺酸作用下,和2ml 3,4-二氢-2H-吡喃在室温反应47h。用制备硅胶薄层分离,得14,4’-双(O-四氢吡喃基)阿霉素。接着和0.005mol/L对甲苯磺酸的甲醇溶液,在室温下反应1h,移去14-O-四氢吡喃基,即得到吡柔比星。

上下游产品信息

常见问题列表

概述
吡柔比星(THP),别名吡喃阿霉素,属于蒽环类抗生素。吡柔比星抗癌作用 的机理为:在细胞核迅速嵌入DNA核酸碱基对间,干扰转录过程,阻止mRNA 的合成,抑制DNA聚合酶的活性,从而干扰DNA的合成。吡柔比星比阿霉素具有更广谱更为强烈的抗肿瘤作用,其主要机制是快速进入细胞内,嵌入DNA的双螺旋链,抑制DNA聚合酶α和β,阻止核酸合成,使肿瘤细胞中止于G2期,不能进行细胞分裂,导致肿瘤细胞死亡。
生物活性
Pirarubicin是一种蒽环类抗生素,同时也是一种DNA/RNA合成抑制剂,掺入DNA并与topoisomerase II相互作用,是一种抗肿瘤药物。
靶点
TargetValue
Topo II
体外研究

Pirarubicin迅速为M5076细胞吸收且细胞内浓度达到超过doxorubicin的2.5倍。Pirarubicin比doxorubicin在体外抑制50%细胞生长方面更有效。 在MG-63细胞中,Pirarubicin引起细胞周期阻滞在G0/ G1期。在MG-63细胞中,Pirarubicin抑制PCNA,细胞周期蛋白D1,cyclin E和Bcl-2的表达,并增加Bax蛋白表达。 在MG-63细胞中,Pirarubicin明显松弛去甲肾上腺素(0.1 μM)诱导的内皮主动脉收缩,但对没有内皮的细胞无作用。Pirarubicin诱导的松弛被亚甲基蓝(5 μM),对苯二酚(100 μM),菲尼酮(50 μM),血红蛋白(1 μM)和对溴苯甲酰甲基溴(50 μM)抑制,但不被消炎痛(25 μM)抑制。 在SKUT1B,HEC1A和BG1细胞系中,Pirarubicin比Adriamycin更有效大约2-5倍。Pirarubicin还显示G2阻碍的反向剂量反应模式,使得在高剂量下,细胞周期动力学将模拟那些未治疗的对照。

体内研究
在M5076固体肿瘤的小鼠中,Pirarubicin降低肿瘤的重量至对照水平的60%,尽管阿霉素没有效果。 当经由肝脏动脉内(HIA)途径注射Pirarubicin和Epirubicin时,可有效地对抗V×2肿瘤,Pirarubicin的活性比Epirubicin强。

图谱信息

吡柔比星(72496-41-4)质谱(MS)

供应商信息 更多

上海默凯医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-60951261 18601606476
产品介绍:
中文名称:呲柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:99% HPLC
江西瑞威尔生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 18502762009
产品介绍:
中文名称:呲柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:98%HPLC
包装信息:1克
备注:5克 10克 100克 250克 1KG可根据客户要求精装
威尔曼医药集团有限公司
现货
联系电话: 027-027-83778875 15807197853
产品介绍:
中文名称:盐酸吡柔比星
英文名称:Pirarubicin Hydrochloride
CAS:72496-41-4
纯度:98%
备注:147g
库存量: 147g
现货日期: 2024/10/21 9:57:54
南京菲泓科技有限公司
现货
联系电话: 025-58855213 15366065068
产品介绍:
中文名称:英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:98%以上纯度
包装信息:1g;5g;10g;25g;50g;100g;
库存量: >30g
现货日期: 2024/10/24 14:50:39
武汉鼎信通药业有限公司
现货
联系电话: 027-027-52344656 15871722230
产品介绍:
中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:100
包装信息:98.5%—102.0% 可根据数量包装
备注:kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/10/29 18:14:05
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
包装信息:2.5Mg,25Mg
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: +86-21-20908456
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中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:98%
包装信息:10mg;50mg;100mg;500mg;1g;5g;10g
备注:C14029
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
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中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:>98%,BR
包装信息:10MG
备注:530
T&W GROUP
联系电话: 021-61551611 13296011611
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英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:98%
包装信息:按需包装
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
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中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:>=97%
包装信息:10mg/RMB 435.90;50mg/RMB 2011.90;2mg/RMB 109.90
备注:试剂级
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话: 020-39119399 18927568969
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中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:>=95% (HPLC)
包装信息:25Mg; 1g; 100g; 500g
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:99%
包装信息:1g;5g;25g;100g
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:98.66%
包装信息:5mg/RMB 283;10mg/RMB 418;25mg/RMB 852
上海灏云化工科技有限公司
联系电话: 021-68367562 15002147577
产品介绍:
中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:98%
包装信息:1g;10g;100g;1kg
武汉东康源科技有限公司
联系电话: 27-81302488 18007166089
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中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:100G
包装信息:99% HPLC
备注:G
深圳振强生物技术有限公司
联系电话: 0755-0755-66853366 13670046396
产品介绍:
中文名称:吡柔比星
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-P680300;可提供COA、氢谱、质谱、液相
南京百鑫德诺生物科技有限公司
联系电话: 025-58849295 18951903616
产品介绍:
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:0.98
包装信息:1mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg
备注:试剂
台州市科德化工有限公司
联系电话: 0576-84613060 13093829633
产品介绍:
中文名称:吡柔比星/吡喃阿霉素
英文名称:Pirarubicin
CAS:72496-41-4
纯度:95.0%
包装信息:g;KG
备注:医药级别

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