6915-15-7
基本信息
苹果酸,羟基丁二酸,马来酸
DL-苹果酸
外消旋体苹果酸
DL-苹果酸
DL-羟基丁二酸
DL-APPLE ACID
DL-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
DL-HYDROXYSUCCINIC ACID
DL-HYDROXYSUCOINIC ACID
DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID
DL-MALATE
DL(+/-)-MALIC ACID
DL-MALIC ACID
(+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
(+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID
(+/-)-MALIC ACID
MALIC ACID
MALIC ACID, DL-
alpha-Hydroxysuccinic acid
alpha-hydroxysuccinicacid
Butanedioic acid, hydroxy-
commonmalicacid
Deoxytetraric acid
deoxytetraricacid
物理化学性质
外观性质 | 苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。酸性较强,其0.001%水溶液pH值为3.80,0.01%者pH值为2.80,1%者pH值为2.35。离解常数k1为4×10-4,k2为9×10-6。三斜晶系白色晶体。摩尔溶解热-20.516kJ/mol,粘度(SO2水溶液,25℃)6.5mPa・s。密度:1.601熔点:129-133 °C |
外观性状 | 苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。 |
溶解性 | 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。 |
熔点 | 131-133 °C(lit.) |
比旋光度 | [α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O) |
沸点 | 167.16°C (rough estimate) |
密度 | 1.609 |
蒸气密度 | 4.6 (vs air) |
蒸气压 | <0.1 mm Hg ( 20 °C) |
折射率 | 1.3920 (estimate) |
闪点 | 203 °C |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless |
酸度系数(pKa) | 3.4(at 25℃) |
形态 | neat |
颜色 | 白色到近乎白色 |
PH值 | 2.3 (10g/l, H2O, 20℃) |
气味 (Odor) | at 100.00 %. odorless |
香型 | odorless |
旋光性 (optical activity) | [α]/D 0.10 to +0.10° |
水溶解性 | 558 g/L (20 ºC) |
Merck | 14,5707 |
BRN | 1723539 |
LogP | -6.14 at 20℃ |
CAS 数据库 | 6915-15-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7) |
EPA化学物质信息 | Malic acid (6915-15-7) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H319 |
防范说明 | P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313 |
危险品标志 | Xn,Xi |
危险类别码 | R22-R37/38-R41-R36/37/38 |
安全说明 | S26-S39-S37/39-S36 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | ON7175000 |
自燃温度 | 644 °F |
TSCA | Yes |
海关编码 | 29181980 |
毒害物质数据 | 6915-15-7(Hazardous Substances Data) |
毒性 | LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg |
应用领域
制备方法
1.DL-苹果酸的化学合成法
将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h,在反应过程中,当温度>120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度>130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡,因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。
2. 将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。
3. 将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。
4. 萃取法 将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。
5. 发酵法 从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。
6. DL-苹果酸的合成 以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。
7. L- 苹果酸的合成 利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。
8. 烟草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。
9.制法:
于高压反应釜中加入顺丁烯二酸(2)1.16kg(10mol),水2.1L,搅拌下升温至180~190℃,保持压力1Mpa,反应10h。冷却至100℃以下,放出残压。将反应液倒入蒸馏瓶中,减压浓缩,直至有结晶析出。冷却,抽滤,干燥,得苹果酸(1)1.2kg,mp128~130℃。收率90%。 [1]
常见问题列表
苹果酸(Malic acid)又名羟基丁二酸,由于有一个不对称碳原子,故苹果酸有三种:L-苹果酸、D-苹果酸、DL-苹果酸。L-苹果酸是人体三羧酸循环中的产物,故人体只能代谢L-苹果酸。在苹果、葡萄、柠檬等水果中天然存在的都是L-苹果酸。如从果实中提取,含量低、成本高,无法工业化大量生产。由反丁烯二酸(富马酸)催化合成生产的只能是DL-苹果酸,由于人体不能代谢DL-苹果酸,所以欧美各国尽管允许DL-苹果酸作为食品添加剂,但人们总是存在不安全感觉。用微生物方法生产的苹果酸全部为L-苹果酸,因此,现在使用的苹果酸全部由微生物来生产,在食品、医药等方面使用的苹果酸,基本上以L-苹果酸取代了DL-苹果酸。
DL-苹果酸为无色晶体。相对密度1.601,熔点131~133℃,热至150℃分解。能溶于水、醇,微溶于醚,不溶于苯。易潮解。本品是强酸,在170℃,0.1mol水溶液中的pH值为2.28 ,能损伤粘膜及牙齿珐琅质。DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的。可用作清凉饮料的酸味剂。也可用于药品、化妆品、清洁剂、增白剂等方面。
图1为DL-苹果酸分子结构式。
1、苹果酸酯在氨的醇溶液中能形成苹果酸酰胺。
2、苹果酸用发烟硫酸处理可氧化得到75%~80%香豆酸。
3、苹果酸的水溶液在Fe2+催化下与H2O2反应生成草酰乙酸,如果这种氧化在Fe3+、Cr4+、Ti4+存在下或在它们混合存在下,产物是酒石酸。苹果酸不形成酸酐,但产生两种聚合产物,即线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯:
图2为线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯。
2、用于药品、化妆品、洗牙液、金属清洗剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维用的荧光增白剂的原料以及制造醇酸树脂的单体等。
3、当用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时,美国规定硬糖中不得超过6.9%,其它食品中约为6.7%,但这两种苹果酸均不得用于婴儿食品。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-09-02)。
(1)一步发酵法 菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。
(2)两步发酵法 由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。
一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生,给分离提纯带来困难,难于得到高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低 (30%~40%),周期长(最少也需5天),故至今在国内外均未实现工业化生产。
两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方法,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,但是毕竟发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国内外学者正在不断地探索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化生产的报道。
无论是一步法还是两步法发酵,如以淀粉为原料,在使用前都需进行水解处理,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。
目前,国内外L-苹果酸工业化生产的方法,都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定,然后装入柱式反应器,以富马酸钠盐为底物,流经反应器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产物,转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比,简单、 经济、高效,于是成了工业化生产的首先方法。
图谱信息
苹果酸(6915-15-7)质谱(MS)苹果酸(6915-15-7)核磁图(1HNMR)苹果酸(6915-15-7)核磁图(13CNMR)苹果酸(6915-15-7)红外图谱(IR1)苹果酸(6915-15-7)红外图谱(IR2)苹果酸(6915-15-7)Raman光谱知名试剂公司产品信息
DL-Malic acid, 99+%(6915-15-7) Acros Organics
DL-Malic acid, 98%(6915-15-7) Alfa Aesar
DL-Malic Acid,>99.0%(T)(6915-15-7) TCI Shanghai
苹果酸价格(试剂级)
报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
2024/11/08 | A17874 | DL-苹果酸 DL-Malic acid | 6915-15-7 | 250g | 285元 |
2024/11/08 | A17874 | DL-苹果酸, 98%
DL-Malic acid, 98% | 6915-15-7 | 500g | 363元 |
2024/11/08 | A17874 | DL-苹果酸 DL-Malic acid | 6915-15-7 | 2500g | 1158元 |