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6915-15-7

中文名称 DL-苹果酸
英文名称 Malic acid
CAS 6915-15-7
EINECS 编号 210-514-9
分子式 C4H6O5
MDL 编号 MFCD00064212
分子量 134.09
MOL 文件 6915-15-7.mol
更新日期 2024/11/13 10:52:41
结构式 6915-15-7 结构式

基本信息

中文别名 苹果酸
苹果酸,羟基丁二酸,马来酸
DL-苹果酸
外消旋体苹果酸
DL-苹果酸
DL-羟基丁二酸
英文别名 (+/-)-2-HYDROXYSUCCINIC ACID
DL-APPLE ACID
DL-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
DL-HYDROXYSUCCINIC ACID
DL-HYDROXYSUCOINIC ACID
DL-HYROXYBUTANEDIOIC ACID
DL-MALATE
DL(+/-)-MALIC ACID
DL-MALIC ACID
(+/-)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID
(+/-)-HYDROXYSUCCINIC ACID
(+/-)-MALIC ACID
MALIC ACID
MALIC ACID, DL-
alpha-Hydroxysuccinic acid
alpha-hydroxysuccinicacid
Butanedioic acid, hydroxy-
commonmalicacid
Deoxytetraric acid
deoxytetraricacid
所属类别 化学试剂:脂肪酸

物理化学性质

外观性质 苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。酸性较强,其0.001%水溶液pH值为3.80,0.01%者pH值为2.80,1%者pH值为2.35。离解常数k1为4×10-4,k2为9×10-6。三斜晶系白色晶体。摩尔溶解热-20.516kJ/mol,粘度(SO2水溶液,25℃)6.5mPa・s。密度:1.601熔点:129-133 °C
外观性状 苹果酸在正常情况下稳定,湿度高时有吸湿性。三斜晶系白色晶体。易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。
溶解性 易溶于甲醇、乙醇、丙酮和其他许多极性溶剂。
熔点 131-133 °C(lit.)
比旋光度 [α]D20 -0.5~+0.5° (c=5, H2O)
沸点 167.16°C (rough estimate)
密度 1.609
蒸气密度 4.6 (vs air)
蒸气压 <0.1 mm Hg ( 20 °C)
折射率 1.3920 (estimate)
闪点 203 °C
储存条件 2-8°C
溶解度 methanol: 0.1 g/mL, clear, colorless
酸度系数(pKa) 3.4(at 25℃)
形态 neat
颜色 白色到近乎白色
PH值 2.3 (10g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor) at 100.00 %. odorless
香型 odorless
旋光性 (optical activity) [α]/D 0.10 to +0.10°
水溶解性 558 g/L (20 ºC)
Merck 14,5707
BRN 1723539
LogP -6.14 at 20℃
CAS 数据库 6915-15-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息 Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7)
EPA化学物质信息 Malic acid (6915-15-7)

安全数据

危险性符号(GHS) GHS hazard pictograms
GHS07
警示词 警告
危险性描述 H319
防范说明 P264-P280-P305+P351+P338-P337+P313
危险品标志 Xn,Xi
危险类别码 R22-R37/38-R41-R36/37/38
安全说明 S26-S39-S37/39-S36
WGK Germany 1
RTECS号 ON7175000
自燃温度 644 °F
TSCA Yes
海关编码 29181980
毒害物质数据 6915-15-7(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 orally in Rabbit: > 3200 mg/kg

应用领域

用途一
碱量法标准。

制备方法

方法1

1.DL-苹果酸的化学合成法

将200kg顺丁烯二酸酐溶于400kg水,于不锈钢高压釜中,185℃±3℃和1.0MPa下搅拌反应6~8h,在反应过程中,当温度>120℃时,顺丁烯二酸与水作用生成苹果酸;而当温度>130℃时,顺丁烯二酸本身也异构化为反丁烯二酸。而在反应条件下,苹果酸又与反丁烯二酸存在着一种平衡,因此当反应结束后,顺丁烯二酸与苹果酸的比例为1:17。若在反应初期,按比例加入反丁烯二酸,则收率可由63%上升到90%以上。反应物冷却至100℃以下后,压入蒸馏釜于60℃下减压浓缩,再经冷却、结晶、离心分离、干燥而得成品。

2. 将苯催化氧化,得到马来酸和富马酸,然后在高温和加压下进行水合反应。反应生成物主要是苹果酸和少量反丁烯二酸,过滤分离出反丁烯二酸晶体,母液浓缩,离心分离固体,得粗苹果酸,再经精制结晶得成品。也可以利用发酵法或萃取法制得。

3. 将反丁烯二酸或顺丁烯二酸经高温高压催化加水,可制得DL-苹果酸。

4. 萃取法 将未成熟的苹果、葡萄、桃等的果汁煮沸,加入石灰水,生成钙盐沉淀,然后再经处理生成游离苹果酸。此法目前已不采用。

5. 发酵法 从反丁烯二酸利用生物酶发酵生产左旋苹果酸。

6. DL-苹果酸的合成 以顺丁烯二酸或反丁烯二酸在高温、加压下水合制取。用阴、阳离子交换树脂提纯。

7. L- 苹果酸的合成 利用短杆菌氨基因细胞由反丁烯二酸制取。

8. 烟草:FC,22, 38,50, 54;BU,39。

9.制法:

于高压反应釜中加入顺丁烯二酸(2)1.16kg(10mol),水2.1L,搅拌下升温至180~190℃,保持压力1Mpa,反应10h。冷却至100℃以下,放出残压。将反应液倒入蒸馏瓶中,减压浓缩,直至有结晶析出。冷却,抽滤,干燥,得苹果酸(1)1.2kg,mp128~130℃。收率90%。 [1]

上下游产品信息

上游原料
马来酸
下游产品
香豆酸

化学品安全说明书(MSDS)

DL-Hydroxybutanedioic acid(6915-15-7).msds

常见问题列表

苹果酸

苹果酸(Malic acid)又名羟基丁二酸,由于有一个不对称碳原子,故苹果酸有三种:L-苹果酸、D-苹果酸、DL-苹果酸。L-苹果酸是人体三羧酸循环中的产物,故人体只能代谢L-苹果酸。在苹果、葡萄、柠檬等水果中天然存在的都是L-苹果酸。如从果实中提取,含量低、成本高,无法工业化大量生产。由反丁烯二酸(富马酸)催化合成生产的只能是DL-苹果酸,由于人体不能代谢DL-苹果酸,所以欧美各国尽管允许DL-苹果酸作为食品添加剂,但人们总是存在不安全感觉。用微生物方法生产的苹果酸全部为L-苹果酸,因此,现在使用的苹果酸全部由微生物来生产,在食品、医药等方面使用的苹果酸,基本上以L-苹果酸取代了DL-苹果酸。
1.jpg

理化性质
白色结晶或结晶性粉末。苹果酸分子中含有一个手性碳原子,有二种对映异构体,即左旋苹果酸和右旋苹果酸。天然存在的为左旋苹果酸,广泛存在于未成熟的水果如苹果、葡萄、樱桃、菠萝、番茄中;右旋苹果酸可由外消旋体拆分制得,仅作为一种实验化学品。
DL-苹果酸为无色晶体。相对密度1.601,熔点131~133℃,热至150℃分解。能溶于水、醇,微溶于醚,不溶于苯。易潮解。本品是强酸,在170℃,0.1mol水溶液中的pH值为2.28 ,能损伤粘膜及牙齿珐琅质。DL-苹果酸和L-苹果酸是安全和无毒的。可用作清凉饮料的酸味剂。也可用于药品、化妆品、清洁剂、增白剂等方面。
DL-苹果酸 分子结构式
图1为DL-苹果酸分子结构式。
化学反应
苹果酸在三氯化硼催化剂存在下,可与醇发生酯化反应,形成酯。与多元醇、芳香多元羧酸作用,可形成树脂类产品,如醇酸聚树脂。
1、苹果酸酯在氨的醇溶液中能形成苹果酸酰胺。
2、苹果酸用发烟硫酸处理可氧化得到75%~80%香豆酸。
3、苹果酸的水溶液在Fe2+催化下与H2O2反应生成草酰乙酸,如果这种氧化在Fe3+、Cr4+、Ti4+存在下或在它们混合存在下,产物是酒石酸。苹果酸不形成酸酐,但产生两种聚合产物,即线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯:
线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯
图2为线性的苹果酰苹果酸和环状的二内酯。
应用
苹果酸的消费量比衣康酸稍多些,也是用途较为广泛的一种有机酸。苹果酸在食品工业上,如饮料、果酱、果冻、果酒中作 酸味剂;在日用化工上用于牙膏、化妆品中改善品质;在医药上与氨基酸复配制成注射液,作为手术后的营养液,也是肝功能异常患者的良好药物;此外,还用作化学工业的涂料及洗涤剂、除臭剂的成分。
用途
1、用作清凉饮料与食品的酸味剂、水果饮料等的色调保持剂、防腐剂(蛋黄酱等的乳化稳定剂)。
2、用于药品、化妆品、洗牙液、金属清洗剂、缓冲剂、纺织工业用的阻凝剂、工业消臭剂、聚酯纤维用的荧光增白剂的原料以及制造醇酸树脂的单体等。
3、当用作香味增强剂、香味剂、辅助药物和pH控制剂时,美国规定硬糖中不得超过6.9%,其它食品中约为6.7%,但这两种苹果酸均不得用于婴儿食品。
本信息由Chemicalbook晓楠编辑(2015-09-02)。
微生物发酵制备苹果酸工艺
苹果酸发酵工艺有两种: 即一步发酵法与两步发酵法。不同发酵工艺所使用的微生物也不同。
(1)一步发酵法 菌种有黄曲霉、米曲霉、寄生曲霉等,均以包括葡萄糖在内的多种糖为底物产生L-苹果酸。
(2)两步发酵法 由华根霉或少根根霉将葡萄糖生物合成富马酸,再由膜醭毕赤酵母、普通变形菌、芽孢杆菌或掷孢酵母等将富马酸转化为L-苹果酸。
一步发酵法较多地采用黄曲霉,它能利用葡萄糖、麦芽糖、蔗糖、果糖及淀粉等多种糖质原料产生L-苹果酸。但培养基较复杂,发酵过程常有富马酸等其他有机酸产生,给分离提纯带来困难,难于得到高纯度的晶体,再加上产酸低,对糖转化率低 (30%~40%),周期长(最少也需5天),故至今在国内外均未实现工业化生产。
两步发酵法的第一步,先用根霉将糖类发酵生成富马酸,即富马酸发酵,这里的糖较多的使用葡萄糖,葡萄糖可由淀粉经双酶水解而得。第二步是在前面所产的富马酸中接入酵母菌或细菌进行发酵,将富马酸转化为L-苹果酸,即转化发酵。采用这种方法,苹果酸对糖转化率最高可达60%以上,但是毕竟发酵周期太长,前后加起来要8~9天。虽然两步法与一步法一样,国内外学者正在不断地探索,取得了一些有价值的进展,但至今仍然未见工业化生产的报道。
无论是一步法还是两步法发酵,如以淀粉为原料,在使用前都需进行水解处理,使之成为葡萄糖,而淀粉最好的水解方法是双酶水解法。
目前,国内外L-苹果酸工业化生产的方法,都是固定化细胞转化法。该方法是首先大量培养富马酸酶活力高的菌体,收集菌体后用卡拉胶等适当的载体进行固定,然后装入柱式反应器,以富马酸钠盐为底物,流经反应器,由固定化细胞中的富马酸酶的催化作用,很容易将富马酸转化为L-苹果酸,且几乎无副产物,转化率高达95%以上。此法与上述两种方法相比,简单、 经济、高效,于是成了工业化生产的首先方法。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
苹果酸
食品
酸度调节剂
按生产需要适量使用(有特别规定的除外)

图谱信息

苹果酸(6915-15-7)质谱(MS)苹果酸(6915-15-7)核磁图(1HNMR)苹果酸(6915-15-7)核磁图(13CNMR)苹果酸(6915-15-7)红外图谱(IR1)苹果酸(6915-15-7)红外图谱(IR2)苹果酸(6915-15-7)Raman光谱

知名试剂公司产品信息

6915-15-7(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

苹果酸价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/11/08A17874DL-苹果酸
DL-Malic acid
6915-15-7250g285元
2024/11/08A17874DL-苹果酸, 98%
DL-Malic acid, 98%
6915-15-7500g363元
2024/11/08A17874DL-苹果酸
DL-Malic acid
6915-15-72500g1158元

供应商信息 更多

常州赛克斯化工有限公司
联系电话: 18961148122; 18961148122
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:Malic acid
CAS:6915-15-7
包装信息:25kg
武汉华玖医药科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 027-59225746 18062681621
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:DL-Malic Acid
CAS:6915-15-7
纯度:99%
包装信息:25kg/桶/RMB 100
珠海安哲生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13169972583
产品介绍:
中文名称:苹果酸
英文名称:MalicAcid
CAS:6915-15-7
纯度:95%HPLC
包装信息:25mg;50mg;100mg
备注:品牌:安哲生物
广州隽沐生物科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 020-36607679 17825480238
产品介绍:
中文名称:苹果酸
英文名称:Malic Acid
CAS:6915-15-7
纯度:98% HPLC
包装信息:25mg,50mg,100mg
备注:品牌:DMCHEM;千平研发实验室,可提供定制服务;用途:适用于实验室研发使用
四川省维克奇生物科技有限公司
现货
联系电话: 028-81700200 18116577057
产品介绍:
中文名称:苹果酸
英文名称:Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg/100
备注:滴定>=98%
库存量: 119g
现货日期: 2024/11/11 10:58:02
南京松冠生物科技有限公司
现货
联系电话: 13584088977
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:DL-Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:99%
包装信息:1公斤/RMB 30
库存量: >50000kg
现货日期: 2024/11/12 8:11:45
苏州道澜生物医药科技有限公司
现货
联系电话: 15952404857
产品介绍:
中文名称:苹果酸
英文名称:Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:97%+
包装信息:1g;1kg;25kg
备注:更多信息请联系;李经理 QQ:2885141087 ;手机:13771737464(WX)
库存量: 1206.7g
现货日期: 2024/11/11 14:51:03
山东正兴新材料有限公司
现货
联系电话: 15805316389
产品介绍:
中文名称:苹果酸(2-羟基丁二酸)
英文名称:malic acid
纯度:99%
包装信息:25KG/袋
库存量: >50000kg
现货日期: 2024/11/13 10:52:41
帕尼尔(陕西)实业有限公司
现货
联系电话: +186-15687963500 15687963500
产品介绍:
中文名称:苹果酸
英文名称:L-Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:0.99
包装信息:1kg;5kg;25kg
备注:kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/11/6 15:11:05
河北利华生物科技有限公司
现货
联系电话: 15127018080
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:99%
包装信息:1kg/RMB 26;25kg/RMB 23;1000kg/RMB 20
备注:食品原料
库存量: 52000kg
现货日期: 2024/11/2 10:06:07
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:DL-Malic acid, 99%
CAS:6915-15-7
纯度:99%
包装信息:1KG;250G;50G;5KG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 021-61259108 18621169109
产品介绍:
英文名称:DL-Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:99+%
包装信息:250g
备注:12525
上海将来实业股份有限公司
联系电话: 400-0066400 13621662912
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:[Malic acid ]
CAS:6915-15-7
纯度:99%;HPLC,>=98%
包装信息:100g;20Mg;
备注:生化试剂、标准品、精细化学品、医药中间体、
阿法埃莎(中国)化学有限公司
联系电话: 400-6106006
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸, 98%
英文名称:DL-Malic acid, 98%
CAS:6915-15-7
包装信息:250g
备注:A17874
梯希爱(上海)化成工业发展有限公司
联系电话: 021-67121386
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:DL-Malic Acid
CAS:6915-15-7
纯度:99.0% T
包装信息:25G,500G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
联系电话: 021-021-58432009 400-005-6266
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:98%
包装信息:2.50kg,250g,500g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
北京偶合科技有限公司
联系电话: 010-82967028 13552068683
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:Malic acid
CAS:6915-15-7
纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
上海泰坦科技股份有限公司
联系电话: 400-6009262 16621234537
产品介绍:
中文名称:DL-苹果酸
英文名称:Malic Acid
CAS:6915-15-7
纯度:Bio-Ultra Grade+>=99%
包装信息:100g;500g;1kg
备注:77073

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