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6902-77-8

中文名称 京尼平
英文名称 GENIPIN
CAS 6902-77-8
分子式 C11H14O5
MDL 编号 MFCD00888600
分子量 226.23
MOL 文件 6902-77-8.mol
更新日期 2024/03/28 16:39:20
结构式 6902-77-8 结构式

基本信息

中文别名 格尼泊素
京尼平
英文别名 1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid methyl ester
GENIPIN
cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
所属类别 生物化工:提取物

物理化学性质

外观性状 白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于栀子果实。
熔点 118.0 to 123.0 °C
沸点 287.83°C (rough estimate)
密度 1.1230 (rough estimate)
折射率 1.4720 (estimate)
储存条件 Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 二甲基亚砜:≥25mg/mL
酸度系数(pKa) 12.06±0.60(Predicted)
形态 粉末
颜色 白色到近乎白色
最大波长(λmax) 240nm(MeOH)(lit.)
InChI InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1
InChIKey AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
SMILES [C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H]
CAS 数据库 6902-77-8(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06
警示词 危险
危险性描述 H301
防范说明 P301+P310+P330
危险品标志 Xn
危险类别码 R22
安全说明 3/14-36/37/39
危险品运输编号 UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 3
RTECS号 GY5828000
危险等级 6.1
包装类别 III
海关编码 29329990

应用领域

用途1
一种天然的交联剂,从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症 β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。
用途2
京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用,抗癌,保肝。

常见问题列表

制备方法

京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷,再用β-葡萄糖苷酶水解,然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得,也可以采用微生物转化法制备。

生物活性
Genipin ((+)-Genipin) 是衍生自 Gardenia jasminoides Ellis 果实的天然交联剂。Genipin 抑制细胞中的 UCP2 (解偶联蛋白 2)。Genipin 具有多种生物活性,包括蛋白质调节,抗肿瘤,抗炎症,免疫抑制,抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin 也可用于 2 型糖尿病研究。
体外研究

Genipin increases mitochondrial membrane potential, increased ATP levels, closed KATP channels, and stimulated insulin secretion in pancreatic islet cells. Genipin causes suppression of insulin signal transduction through hyperactivation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and subsequent serine phosphorylation of insulin receptor substrate-1 (IRS-1), thus impairing insulin-stimulated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes.
Genipin activates IRS-1, PI3-K, and downstream signaling pathway and increases concentrations of calcium, resulting in glucose transporter 4 (GLUT4) translocation and glucose uptake increase in C2C12 myotubes.
Cytochrome c content increases significantly in the cytosol of Genipin-treated FaO cells. Activation of caspase-3 and caspase-7 is ultimately responsible for Genipin-induced apoptotic process in hepatoma cells. ROS level notably increases in Hep3B cells treated with 200 μM Genipin.

图谱信息

京尼平(6902-77-8)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

6902-77-8(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

湖北广奥生物科技有限公司
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:995
包装信息:1kg
上海源叶生物科技有限公司
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:HPLC≥98%
包装信息:20mg
备注:生化试剂
上海佰世凯化学科技有限公司
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:98%
包装信息:500g
备注:C10958
库存量: 500g
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中文名称:京尼平
CAS:6902-77-8
纯度:0.99
包装信息:500克
备注:500g
库存量: 500g
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中文名称:京尼平
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CAS:6902-77-8
纯度:98% HPLC
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南京普怡生物科技有限公司
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英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
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中文名称:京尼平
英文名称:GENIPIN
CAS:6902-77-8
纯度:98%
包装信息:1KG/RMB 13000;5KG25KG
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:>98.0%
包装信息:20mg/RMB 80
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南京景竹生物科技有限公司
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:HPLC>=98%
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上海融禾医药科技发展有限公司
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中文名称:京尼平
英文名称:genipin
CAS:6902-77-8
纯度:HPLC>=98%
包装信息:20mg;50mg;100mg;1g
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中文名称:京尼平;格尼泊素;格尼泊素
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:98%
包装信息:1g
备注:R2042-1 855/1g/瓶
库存量: 5g
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南京源植生物科技有限公司
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中文名称:京尼平
CAS:6902-77-8
纯度:HPLC≥98%
包装信息:mg-g,按需
备注:G级|
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南京道斯夫生物科技有限公司
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:98%HPLC
包装信息:20MG/;1G/;1KG/
备注:现货;科研实验专用
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中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:99%
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陕西新天域生物科技有限公司
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产品介绍:
中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:98%
包装信息:50克 100克 1kg 25公斤
库存量: >1000kg
现货日期: 2024/3/22 10:25:00
三原天域生物制品有限公司
现货
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产品介绍:
中文名称:京尼平
英文名称:Jingping
CAS:6902-77-8
纯度:98%
包装信息:1克/RMB 60
备注:阴凉避光
库存量: 10kg
现货日期: 2024/3/19 11:33:29
陕西帕尼尔生物科技有限公司
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联系电话: 029-84385017-8007 17602929471
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中文名称:栀子苷元/京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:0.98
包装信息:1kg:25Kgs
备注:KG\to
库存量: 1000g
现货日期: 2024/3/26 11:51:49
湖北诺迪纳生物技术有限公司
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产品介绍:
中文名称:京尼平
英文名称:Genipin
CAS:6902-77-8
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG
备注:100kg
库存量: 100kg
现货日期: 2024/3/24 16:07:09

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