6902-77-8
中文名称
京尼平
英文名称
GENIPIN
CAS
6902-77-8
分子式
C11H14O5
MDL 编号
MFCD00888600
分子量
226.23
MOL 文件
6902-77-8.mol
更新日期
2024/11/20 11:56:54
结构式
基本信息
中文别名
格尼泊素
京尼平
京尼平
英文别名
1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid methyl ester
GENIPIN
cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
GENIPIN
cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
所属类别
生物化工：提取物
物理化学性质
| 外观性状 | 白色结晶粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂，来源于栀子果实。 |
| 熔点 | 118.0 to 123.0 °C |
| 沸点 | 287.83°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.1230 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.4720 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | 二甲基亚砜：≥25mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 12.06±0.60(Predicted) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色到近乎白色 |
| 最大波长(λmax) | 240nm(MeOH)(lit.) |
| InChI | InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1 |
| InChIKey | AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N |
| SMILES | [C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H] |
| CAS 数据库 | 6902-77-8(CAS DataBase Reference) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301 |
| 防范说明 | P301+P310+P330 |
| 危险品标志 | Xn |
| 危险类别码 | R22 |
| 安全说明 | 3/14-36/37/39 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | GY5828000 |
| 危险等级 | 6.1 |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29329990 |
应用领域
用途1
一种天然的交联剂，从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症 β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。
用途2
京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用，抗癌，保肝。
常见问题列表
制备方法
京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷，再用β－葡萄糖苷酶水解，然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得，也可以采用微生物转化法制备。
生物活性
Genipin ((+)-Genipin) 是衍生自 Gardenia jasminoides Ellis 果实的天然交联剂。Genipin 抑制细胞中的 UCP2 (解偶联蛋白 2)。Genipin 具有多种生物活性，包括蛋白质调节，抗肿瘤，抗炎症，免疫抑制，抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin 也可用于 2 型糖尿病研究。
体外研究
Genipin increases mitochondrial membrane potential, increased ATP levels, closed KATP channels, and stimulated insulin secretion in pancreatic islet cells. Genipin causes suppression of insulin signal transduction through hyperactivation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and subsequent serine phosphorylation of insulin receptor substrate-1 (IRS-1), thus impairing insulin-stimulated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes.
Genipin activates IRS-1, PI3-K, and downstream signaling pathway and increases concentrations of calcium, resulting in glucose transporter 4 (GLUT4) translocation and glucose uptake increase in C2C12 myotubes.
Cytochrome c content increases significantly in the cytosol of Genipin-treated FaO cells. Activation of caspase-3 and caspase-7 is ultimately responsible for Genipin-induced apoptotic process in hepatoma cells. ROS level notably increases in Hep3B cells treated with 200 μM Genipin.
知名试剂公司产品信息
6902-77-8(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
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中文名称：京尼平
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包装信息：1kg
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纯度：HPLC≥98%
包装信息：20mg
备注：生化试剂
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包装信息：1kg/RMB 11
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纯度：HPLC>=98%
包装信息：1KG;5KG;10KG
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英文名称：Genipin
CAS：6902-77-8
纯度：98%
包装信息：1g
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纯度：HPLC≥98%
包装信息：mg-g，按需
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2024/11/18 16:13:26
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英文名称：Genipin
CAS：6902-77-8
纯度：98%HPLC
包装信息：20MG/;1G/;1KG/
备注：现货;科研实验专用
库存量：
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2024/11/20 11:56:54
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英文名称：Genipin
CAS：6902-77-8
纯度：99%
包装信息：10mg,50mg,1kg,25kg
库存量：
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英文名称：Genipin
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中文名称：栀子苷元/京尼平
英文名称：Genipin
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纯度：0.98
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库存量：
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中文名称：京尼平
英文名称：Genipin
CAS：6902-77-8
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中文名称：京尼平
英文名称：Genipin, 98%
CAS：6902-77-8
纯度：98%
包装信息：100MG
备注：化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称：京尼平
英文名称：Genipin
CAS：6902-77-8
纯度：97.0% GC
包装信息：100MG,25MG
备注：试剂级