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6902-77-8

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基本信息

英文
GENIPIN
中文
京尼平
英文名称
1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid methyl ester
GENIPIN
cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
CAS
6902-77-8
中文名称
格尼泊素
京尼平
分子式
C11H14O5
MDL 编号
MFCD00888600
分子量
226.23
MOL 文件
6902-77-8.mol

理化性质

外观性状
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于栀子果实。
熔点 
118.0 to 123.0 °C
沸点 
287.83°C (rough estimate)
密度 
1.1230 (rough estimate)
折射率 
1.4720 (estimate)
储存条件 
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度 
DMSO: ≥25mg/mL
酸度系数(pKa)
12.06±0.60(Predicted)
形态
powder
最大波长(λmax)
240nm(MeOH)(lit.)
InChIKey
AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N
CAS 数据库
6902-77-8(CAS DataBase Reference)

常见问题列表

制备方法

京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷,再用β-葡萄糖苷酶水解,然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得,也可以采用微生物转化法制备。


生物活性
Genipin ((+)-Genipin) 是衍生自 Gardenia jasminoides Ellis 果实的天然交联剂。Genipin 抑制细胞中的 UCP2 (解偶联蛋白 2)。Genipin 具有多种生物活性,包括蛋白质调节,抗肿瘤,抗炎症,免疫抑制,抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin 也可用于 2 型糖尿病研究。
体外研究

Genipin increases mitochondrial membrane potential, increased ATP levels, closed KATP channels, and stimulated insulin secretion in pancreatic islet cells. Genipin causes suppression of insulin signal transduction through hyperactivation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and subsequent serine phosphorylation of insulin receptor substrate-1 (IRS-1), thus impairing insulin-stimulated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes.
Genipin activates IRS-1, PI3-K, and downstream signaling pathway and increases concentrations of calcium, resulting in glucose transporter 4 (GLUT4) translocation and glucose uptake increase in C2C12 myotubes.
Cytochrome c content increases significantly in the cytosol of Genipin-treated FaO cells. Activation of caspase-3 and caspase-7 is ultimately responsible for Genipin-induced apoptotic process in hepatoma cells. ROS level notably increases in Hep3B cells treated with 200 μM Genipin.


应用领域

用途1
一种天然的交联剂,从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症 β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。
用途2
京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用,抗癌,保肝。

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R22
安全说明 
3/14-36/37/39
危险品运输编号 
UN 2811 6.1/PG 3
WGK Germany 
3
RTECS 
GY5828000
RTECS号
GY5828000
HazardClass 
6.1
PackingGroup 
III
海关编码
29329990
海关编码 
29329990

知名试剂公司产品信息

京尼平价格(试剂级)

京尼平价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07G0458京尼平
Genipin
25mg495元
2021/09/07G0458京尼平
Genipin
100mg1650元

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