6902-77-8
中文名称
京尼平
英文名称
GENIPIN
CAS
6902-77-8
分子式
C11H14O5
MDL 编号
MFCD00888600
分子量
226.23
更新日期
2024/12/25 19:47:00
结构式
中文别名
格尼泊素
京尼平
英文别名
1,4a,5,7a-tetrahydro-1-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-cyclopenta(c)pyran-4-carboxylic acid methyl ester
GENIPIN
cyclopenta(c)pyran-4-carboxylicacid,1,4a-alpha,5,7a-alpha-tetrahydro-1-hydrox
Methyl (1S,2R,6S)-2-hydroxy-9-(hydroxymethyl)-3-oxabicyclo[4.3.0]nona-4,8-diene-5-carboxylate
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
(1R)-1,4aα,5,7aα-Tetrahydro-1α-hydroxy-7-hydroxymethylcyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid methyl ester
所属类别
生物化工:提取物
外观性状 |
白色结晶粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于栀子果实。 |
熔点 |
118.0 to 123.0 °C |
沸点 |
287.83°C (rough estimate) |
密度 |
1.1230 (rough estimate) |
折射率 |
1.4720 (estimate) |
储存条件 |
Inert atmosphere,Room Temperature |
溶解度 |
二甲基亚砜:≥25mg/mL |
酸度系数(pKa) |
12.06±0.60(Predicted) |
形态 |
粉末 |
颜色 |
白色到近乎白色 |
最大波长(λmax) |
240nm(MeOH)(lit.) |
InChI |
InChI=1S/C11H14O5/c1-15-10(13)8-5-16-11(14)9-6(4-12)2-3-7(8)9/h2,5,7,9,11-12,14H,3-4H2,1H3/t7-,9-,11-/m1/s1 |
InChIKey |
AZKVWQKMDGGDSV-BCMRRPTOSA-N |
SMILES |
[C@@H]1(O)OC=C(C(OC)=O)[C@@]2([H])CC=C(CO)[C@@]12[H] |
CAS 数据库 |
6902-77-8(CAS DataBase Reference) |
用途1
一种天然的交联剂,从栀子果实中提取。可以防止脂质过氧化和一氧化氮的产生。京尼平保护海马神经元免受阿尔茨海默氏′症 β淀粉样蛋白的毒性。具有抗炎和抗血管生成的作用。参与药物输送系统。
用途2
京尼平对胃机能呈抗胆碱性的抑制作用,抗癌,保肝。
制备方法
京尼平的制备方法一般采用从栀子中提取京尼平苷,再用β-葡萄糖苷酶水解,然后用乙醚萃取、真空浓缩、重结晶而制得,也可以采用微生物转化法制备。
生物活性
Genipin ((+)-Genipin) 是衍生自 Gardenia jasminoides Ellis 果实的天然交联剂。Genipin 抑制细胞中的 UCP2 (解偶联蛋白 2)。Genipin 具有多种生物活性,包括蛋白质调节,抗肿瘤,抗炎症,免疫抑制,抗血栓形成和对海马神经元的保护。Genipin 也可用于 2 型糖尿病研究。
体外研究
Genipin increases mitochondrial membrane potential, increased ATP levels, closed KATP channels, and stimulated insulin secretion in pancreatic islet cells. Genipin causes suppression of insulin signal transduction through hyperactivation of c-Jun N-terminal kinase (JNK) and subsequent serine phosphorylation of insulin receptor substrate-1 (IRS-1), thus impairing insulin-stimulated glucose uptake in 3T3-L1 adipocytes.
Genipin activates IRS-1, PI3-K, and downstream signaling pathway and increases concentrations of calcium, resulting in glucose transporter 4 (GLUT4) translocation and glucose uptake increase in C2C12 myotubes.
Cytochrome c content increases significantly in the cytosol of Genipin-treated FaO cells. Activation of caspase-3 and caspase-7 is ultimately responsible for Genipin-induced apoptotic process in hepatoma cells. ROS level notably increases in Hep3B cells treated with 200 μM Genipin.
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