63358-49-6
中文名称
(2S,5R,6R)-6-[(2R)-2-[(2R)-2-氨基-3-(N-甲基氨基甲酰)-丙酰胺基]-2-(4-羟基苯基)乙酰胺基]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫-1-氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸三水物
英文名称
Aspoxicillin
CAS
63358-49-6
分子式
C21H26N4O8S
分子量
494.52
MOL 文件
63358-49-6.mol
更新日期
2024/12/11 10:30:17
结构式
基本信息
中文别名
DOYE
ASPC
阿扑西林
阿帕西林
阿朴西林
萘啶青霉素
天冬羟氨霉素
阿扑西林三水酸
羟戊酰胺青霉素
天冬羟氨青霉素
ASPC
阿扑西林
阿帕西林
阿朴西林
萘啶青霉素
天冬羟氨霉素
阿扑西林三水酸
羟戊酰胺青霉素
天冬羟氨青霉素
英文别名
Doyle
TA 058
Aspoxicilin
ASPOXICILLIN
ASPOXICILLIN 3-HYDRATE
N4-Methyl-D-aspariginylamoxicillin
n(sup4)-methyl-d-asparagininylamoxicillin
glycinamide,n-methyl-d-asparaginyl-n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-a
zabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-d-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta)
6α-[(R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-3-(methylcarbamoyl)-2-aminopropanoyl]amino]acetylamino]penicillanic acid
TA 058
Aspoxicilin
ASPOXICILLIN
ASPOXICILLIN 3-HYDRATE
N4-Methyl-D-aspariginylamoxicillin
n(sup4)-methyl-d-asparagininylamoxicillin
glycinamide,n-methyl-d-asparaginyl-n-(2-carboxy-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-a
zabicyclo(3.2.0)hept-6-yl)-d-2-(4-hydroxyphenyl)-,(2s-(2-alpha,5-alpha,6-beta)
6α-[(R)-2-(4-Hydroxyphenyl)-2-[[(2R)-3-(methylcarbamoyl)-2-aminopropanoyl]amino]acetylamino]penicillanic acid
所属类别
药物: 抗生素: β-内酰胺类抗生素
物理化学性质
| 外观性状 | 无色结晶性粉末，熔点195～198℃(分解)。 |
| 熔点 | 195-198° (dec) |
| 沸点 | 985.1±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.51±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | 2-8°C |
| 溶解度 | DMSO（轻微，超声处理），甲醇（轻微） |
| 酸度系数(pKa) | 2.44±0.50(Predicted) |
| 形态 | neat |
| 颜色 | 白色至灰白色 |
| 水溶解性 | Water : 25 mg/mL (50.66 mM; Need ultrasonic) |
| 稳定性 | 吸湿性 |
| CAS 数据库 | 63358-49-6 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P261-P305+P351+P338 |
| 危险品标志 | Xi |
| 危险类别码 | 36/37/38 |
| 安全说明 | 26 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | MB7548000 |
应用领域
用途1
广谱半合成青霉素，对葡萄球菌属、链球菌属、肺炎球菌等革兰阳性菌有很强的抗菌作用，对大肠杆菌、流感杆菌及厌氧菌拟杆菌属等革兰阴性菌也有较好的抗菌作用。临床用于上述敏感菌引起的感染，包括败血症、细菌感染性心内膜炎、急慢性支气管炎、支气管扩张感染、外伤及手术创面等表面性感染、扁桃体炎、肺炎等。
制备方法
方法1
2-氨基-3-甲胺羰基丙酸和间硝基苯磺酰氯进行酰化反应，对侧链的游离氨基进行保护，和N-羟基丁二酰亚胺反应形成活性酯，利用该活性酯的高反应活性，在三乙胺存在下，对羟氨苄青霉素进行酰化，再在硫代乙酰胺作用下，脱去氨基上的保护基，即得到阿扑西林。
常见问题列表
药理作用
1．本品破坏细菌细胞壁的合成，对革兰阳性菌中的葡萄球菌属，链球菌属，粪链球菌，肺炎球菌属；革兰阴性菌中的大肠杆菌，流感杆菌等均有显著的抗菡活性。对厌氧菌、拟杆菌属也有抗菌作用2．本品口服无效，采用静注或滴注后体内分布广。T1／2为90—120rain，绝大部分以原形从尿中排泄适应证敏感菌所致败血症、心内膜炎、腹膜炎、外伤、术后感染、呼吸道、胆系、五官科感染。
生物活性
Aspoxicillin 是一种广谱的抗菌剂，对分离的胸膜肺炎放线杆菌 68 菌株抑制作用的 MIC90 值 <= 0.05 μg/ml。Aspoxicillin 在小鼠血清中的半衰期为 55 分钟。
靶点
microbe
体外研究
Aspoxicillin is a semisynthetic penicillin derivative
Aspoxicillin induces postantibiotic effects (PAEs) against
Staphylococcus aureus
Smith of 1.7 h in vitro.
体内研究
Aspoxicillin induces PAEs against
Staphylococcus aureus
Smith of 5.2 h in vivo in a thigh infection model in neutropenic mice.
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