53086-52-5
中文名称
2-(3-溴苯基)丙酸
英文名称
2-(3-Bromophenyl)propanoic acid
CAS
53086-52-5
分子式
C9H9BrO2
分子量
229.07
MOL 文件
53086-52-5.mol
更新日期
2024/05/20 09:18:16
结构式
基本信息
中文别名
间溴苯丙酸
2-间溴苯丙酸
2-(3-溴苯基)丙酸
2-间溴苯丙酸
2-(3-溴苯基)丙酸
英文别名
2-M-BROMOPHENYLPROPIONIC ACID
2-(3-bromophenyl)propanoicacid
2-(3-BroMophenyl)Propionic Acid
Benzeneacetic acid, 3-bromo-a-methyl-
2-(3-bromophenyl)propanoicacid
2-(3-BroMophenyl)Propionic Acid
Benzeneacetic acid, 3-bromo-a-methyl-
所属类别
有机原料：羧酸类化合物及衍生物
物理化学性质
| 沸点 | 319.6±17.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.523±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Storage temp. 2-8°C |
| 溶解度 | 可溶于DCM、DMSO、乙醚、甲醇 |
| 酸度系数(pKa) | 4.17±0.10(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 白色 |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
制备方法
方法1
1878-67-7
74-88-4
53086-52-5
步骤1. 在氮气保护下，将3-溴苯乙酸（1.30g，6mmol）与2mL无水甲苯共沸除水后，冷却至室温。向此溶液中缓慢加入双（三甲基甲硅烷基）氨化钠的THF溶液（14mL，1N，14mmol）。室温搅拌反应20分钟后，通过恒压滴液漏斗缓慢滴加碘甲烷（0.9g，7mmol）。反应10分钟后，用2N HCl溶液调节反应液pH至2以淬灭反应。随后，用乙酸乙酯（EtOAc）萃取反应混合物，有机相用无水硫酸钠（Na2SO4）干燥，过滤后减压浓缩至干。通过快速柱层析（硅胶，洗脱剂梯度：二氯甲烷（DCM）至DCM/EtOAc=10:1至4:1至2:1）纯化，得到粗品2-(3-溴苯基)丙酸（1.13g，收率82%）为无色油状物。
参考文献：
[1] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 171
[2] Patent: WO2008/39882, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 171
[3] Patent: US2008/261921, 2008, A1. Location in patent: Page/Page column 110-111
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 23, p. 6447 - 6454
[5] Patent: WO2016/193939, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 41
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