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53-16-7

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产品图片

基本信息

英文
Estrone
中文
雌酚酮
英文名称
1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE
1,3,5[10]-ESTRATRIENE-3-OL-17-ONE
1,3,5-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE
3beta-hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one
3-HYDROXY-1,3,5[10]-ESTRATRIEN-17-ONE
3-HYDROXY-ESTRA-1,3,5(10)-TRIEN-17-ONE
beta-estrone
DELTA1,3,5(10)-ESTRATRIEN-3-OL-17-ONE
DESTRONE
E 1
ESTROL
ESTRONE
FOLLICULIN
KESTRONE
OESTRIN
OESTRONE
OESTRONE (E1)
(8R,13S)-3-Hydroxy-13-methyl-6,7,8,9,11,12,13,14,15,16-decahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
1,3,5(10)-Oestratrien-3-ol-17-one
1,3,5-Oestratrien-3-ol-17-one
CAS
53-16-7
中文名称
雌酚酮
雌激素酮
雌酮
雌甾酮
雌素酮
雌(甾)酮
Α-卵泡激素
雌(三烯酚)酮
氧化甾酚
雌素酮/雌酮
3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮,3-HYDROXYESTRA-1,3,5(10)-TRIENE-17-ONE
Α-卵胞激素
3-羟基雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
动情酮
卵泡素
氧代甾酚
EINECS 编号
200-164-5
分子式
C18H22O2
MDL 编号
MFCD00003620
分子量
270.37
MOL 文件
53-16-7.mol
所属类别二
生物化学品: 生化试剂: 激素
所属类别一
生物化学品: 脂类: 固醇及类固醇类

常见问题列表

描述

雌酚酮又名雌性酮,白色结晶粉末,溶于乙醇,不溶于水。由孕妇尿中或家畜卵巢中分离而得。其为雌性动物卵巢所分泌的原始激素,曾用于临床,是一种重要的医药中间体,可用于合成炔雌醇或雌二醇类的衍生物。
雌酮(或译为雌酚酮、雌激素酮)是一种较弱的雌性甾体性激素,是三种主要的内源性雌激素之一,另外两种为雌二醇和雌三醇。雌酮等雌激素的生物合成从胆固醇开始,大部分由生殖腺分泌,少部分为脂肪组织对来自肾上腺的雄激素的转化。相对于雌二醇而言,雌酮和雌三醇的活性都很小。雌酮可转化为雌二醇,是主要的雌二醇代谢前体。


用途

雌酚酮是合成雌激素类与19-去甲基甾体化合物的关键中间体。从雌酚酮合成的块雌醇 及其醚类,雌二醇及其酯类或雌三醇及其衍生物分别是妇女口服避孕药或更年期激素补充疗法的主要药物。


合成

国内用地奥配质为起始原 料,经11步反应合成3。国外用天然甾醇经微生物作用切除17位边链即得雄甾-1,4-乙 烯-3,17-二酮(ADD,1),并从1合成3,然后 进一步台成一系列雌激素类药物,该合成路 线在技术上有发展前景。


物理化学性质

外观性状
白色板状结晶或结晶性粉末。在空气中稳定。Mp256-262℃;比旋光度[α]25D+158°-+168°(二氧六环)、[α]22D+152°(0.995%,氯仿);乙醇溶液在287nm波长处有最大吸收。几乎不溶于水,溶于二氧六环、吡啶和氢氧化碱溶液,微溶于乙醇(1:400)、丙酮、苯、氯仿、乙醚和植物油。动物实验证明,有潜在致癌作用。
熔点 
258-260 °C(lit.)

比旋光度 
158 º (c=1, dioxane)
折射率 
165 ° (C=1, Dioxane)
水溶解性 
0.03 g/L
Merck 
3708

理化性质

沸点 
353.48°C (rough estimate)
密度 
1.2360
闪点 
9℃
储存条件 
room temp
酸度系数(pKa)
pKa 10.77±0.02(H2O)(Approximate)
形态
Crystalline Powder or Crystals
颜色
White to almost white
BRN 
1915077
InChIKey
DNXHEGUUPJUMQT-CBZIJGRNSA-N
CAS 数据库
53-16-7(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息
3-Hydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one(53-16-7)
EPA化学物质信息
Estrone (53-16-7)

应用领域

用途一
是合成医药炔雌醇的中间体
用途二
生化研究,雌性激素类药物。
用途三
主要用于子宫发育不全、月经失调及更年期障碍等。是合成炔雌醇药物的中间体。可引起恶心、呕吐、头晕等。久用可引起子宫内膜过度增生发生出血。
用途四
该品是1号避孕药用的激素类药炔雌醇的中间体。
参考质量标准二
美国药典1995版629页
指标名称
指标
指标名称
指标
含量(C18H22O2)/%
97.0-103.0/熔点/℃
约260
比旋度(c=1,二氧杂环己烷)
+158°-+161°
干燥失重%
≤0.5

参考质量标准一
比旋光度[α]20D+158°-+166°;吸光度(A) 0.32-0.36 (0.04‰, 无水乙醇),灰分≤0.1%。

安全数据

危险品标志 
T
危险类别码 
R45-R60-R61
安全说明 
S53-S45
危险品运输编号 
UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany 
3

RTECS 
KG8575000

RTECS号
KG8575000

海关编码
29335995
海关编码 
29335995
毒害物质数据
53-16-7(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法一
雌甾二酮经溴化氢溴化得二溴化合物,于2,4,6-三甲基吡啶溶液中回流得粗品,后经甲醇或丙酮重结晶精制而得。
方法二
以醋酸去氢表雄酮为原料,经加成、环氧化、开环、A环脱氢,制得雌甾酮成品。
醋酸去氢表雌酮[次氯酸]→5α-氯雄甾烷-3β, 6β-二醇-17-酮-3-醋酸酯[HgO, I2]→C-19, C-6氧环化合物[NaOH]→5α-氯-6β, 19-环氧-17-酮-3醇[Zn粉]→[铬酸氧化,消除]19-羟基雄甾-4-烯-3,17-二酮[微生物]→雌甾酮成品。
方法三
由4-雌甾烯-19-醇-3,17-二酮经发酵法氧化而得。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

图谱信息

知名试剂公司产品信息

雌酚酮价格(试剂级)

雌酚酮价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2021/09/07E0026雌酮
Estrone
1G220元
2021/09/07E0026雌酮
Estrone
5G815元
2021/02/25R11888雌酮,1000ppm
Estronel,1000ppm
1ml315元

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