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52315-07-8

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基本信息

中文
氯氰菊酯
英文名称
1:1 mixture of (R)-alpha-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1S,3R)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate and (S)-alpha-Cyano(3-phenoxyphenyl)methyl (1R,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylate
[1A(S(R)),3A]-(+/-)-CYANO-(3-PHENOXYPHENYL)METHYL-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANE CARBOXYLATE
3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYLCYCLOPROPANECARBOXYLIC ACID CYANO(3-PHENOXYPHENYL)METHYL ESTER
(+/-)(A)-CYANO-3-PHENOXYBENZYL (+) CIS-TRANS-3-(2,2-DICHLOROVINYL)-2,2-DIMETHYL-CYCLOPROPANE CARBOXYLATE
AGROTRINA
ALFOXYLATE
ALPHA-CYPERMETHRIN
ALPHAMETHRIN
ALPHAMETHRIN(R)
AMMO(R)
ARRIVO
AUZAR
BARRICIDE(R)
BASATHRIN
BESTOX(R)
CCN52
cyano-3-phenoxybenzyl-2,2-dimethyl-3-(2,2-dichlorovinyl)cyclopropanecarboxylate
cyano-3-phenoxybenzyl 3-(2,2-dichlorovinyl)-2,2-dimethylcyclopropane carboxylate
CYANO (3-PHENOXYPHENYL)METHYL-3-(2,2-DICHLOROETHENYL)-2,2-DIMETHYL
CYMBUSH
CAS
52315-07-8
中文名称
(RS)-alpha-氰基-3-苯氧基苄基 (SR)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
2,2-二甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-环丙烷羧酸-alpha-氰基-3-苯氧基-苄基酯
3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸 alpha-氰基-3-苯氧基苄酯
氯氰菊酯
兴棉宝
右旋反式苯醚菊酯
安绿宝
腈二氯苯醚菊酯
灭百可
氰基-(3-苯氧基苯基)甲基-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
新棉宝
兴棉隆
A—氯氰菊酯
A-氯氰菊酯
(RS)-Α-氰基-3-苯氧苄基(IRS)-顺,反-3-(2,2-二氯乙)烯基-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
(RS)-A-氰基-3-苯氧基苄基(1RS)-顺-反-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
(RS)-A-氰基-3-苯氧基苄基(1RS,3RS
1RS,3SR)-3-(2,2-二氯乙烯)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯
95%氯氰菊酯原药
Α-氰基-(3-苯氧苄基)-(1RS)-1R,3R-3-(2,2-二氯乙烯基)-1,1-二甲基环丙烷羧酸酯
分子式
C22H19Cl2NO3
分子量
416.3
MOL 文件
52315-07-8.mol
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 拟除虫菊酯杀虫剂

物理化学性质

外观性质
原药为黄棕色至深红褐色粘稠液体。
溶解性
难溶于水,易溶于酮、醇、芳烃等。
熔点 
60-80°C
沸点 
170-195°C
密度 
1.12
折射率 
n20/D 1.57
闪点 
100 °C
储存条件 
−20°C

水溶解性 
insoluble
水溶解性 
不溶
用途 
安全有效的广谱杀虫剂,具有强烈解杀、胃毒及阻止摄食等作用,尤其对鳞翅目害虫具极高活性。适用于棉花、水稻、蔬菜、果树和茶叶等多种作物上害虫的防治。但不宜用作土壤杀虫剂。
用途 
拟除虫菊酯类杀虫剂。具有广谱、高效、快速的作用特点,对害虫以触杀和胃毒为主,适用于鳞翅目、鞘翅目等害虫,对螨类效果不好。对棉花、大豆、玉米、果树、葡萄、蔬菜、烟草、花卉等作物上的蚜虫、棉铃虫、斜纹夜蛾、尺蠖、卷叶虫、跳甲、象鼻虫等多种害虫有良好防治效果。通常用药量为0.3~0.9g/100m2。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%乳油1000~1500倍液喷雾;对柑橘害虫用30~100mg/L浓度喷雾;防治茶叶害虫用25~50mg/kg浓度喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、水源、养蜂场附近使用。
用途 
用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫
用途 
属高活性、广谱、低残留杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,用于防治多种作物上的多种害虫
用途 
属高效、广谱杀虫剂,用于防治鳞翅目、红铃虫、棉铃虫、玉米螟、菜青虫、小菜蛾、卷叶虫及蚜虫等
用途 
属拟除虫菊酯类广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒和阻止摄食的特点
生产方法 
二氯菊酸用氯化亚砜氯化,生成二氯菊酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下,于水-有机溶剂中反应,即得氯氰菊酯。原油有效成分含量≥85.0%。
生产方法 
制备方法一
二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法:分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%),二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中,在剧烈搅拌下,保持温度在20℃以下,滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂(苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵)少许,溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45~50℃,继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次,合并有机相,用水洗至中性为止,脱溶后得淡黄色氯氰菊酯,收率93%。
关于氯氰菊酯差向异构化报道,见文献[5]。
制备方法二
二氯菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇反应制得氯氰菊酯。

制备方法三
二氯菊酰氯与相应的磺酸盐反应制得氯氰菊酯。


制备方法四
二氯菊酸钠与相应的α-卤化氰化合物反应制得氯氰菊酯。


稳定性
Stable. Incompatible with bases, strong oxidizing agents.
EPA化学物质信息
Cyclopropanecarboxylic acid, 3-(2,2-dichloroethenyl)-2, 2-dimethyl-, cyano(3-phenoxyphenyl)methyl ester(52315-07-8)

理化性质

外观性状
原药为淡黄色至棕色黏稠液体或半固体。折射率n25D1.5650,蒸气压5.066×10-6Pa (70℃)、190×10-9Pa (外推至20℃),相对密芳约1.2350 (25℃)。20℃时溶解度为:丙酮>450g/L,乙醇337g/L,二甲苯>450g/L,氯仿>450g/L,己烷103g/L;原药在水中溶解度0.01~0.2mg/L (21℃)。对热稳定,220℃以下不分解,在酸性介质中较稳定,田间试验对光稳定,碱性条件不稳定。
形态
Viscous Liquid
颜色
Brown

应用领域

用途1
属拟除虫菊酯类广谱性杀虫剂,具有强烈的触杀、胃毒和阻止摄食的特点
用途2
属高效、广谱杀虫剂,用于防治鳞翅目、红铃虫、棉铃虫、玉米螟、菜青虫、小菜蛾、卷叶虫及蚜虫等
用途3
属高活性、广谱、低残留杀虫剂,具有触杀和胃毒作用,用于防治多种作物上的多种害虫
用途4
用于防治棉花、水稻、玉米、大豆等农作物及果树、蔬菜的害虫
用途5
拟除虫菊酯类杀虫剂。具有广谱、高效、快速的作用特点,对害虫以触杀和胃毒为主,适用于鳞翅目、鞘翅目等害虫,对螨类效果不好。对棉花、大豆、玉米、果树、葡萄、蔬菜、烟草、花卉等作物上的蚜虫、棉铃虫、斜纹夜蛾、尺蠖、卷叶虫、跳甲、象鼻虫等多种害虫有良好防治效果。通常用药量为0.3~0.9g/100m2。如防治棉铃虫和红铃虫,在卵孵盛期,幼虫蛀入蕾、铃之前,用10%乳油1000~1500倍液喷雾;对柑橘害虫用30~100mg/L浓度喷雾;防治茶叶害虫用25~50mg/kg浓度喷雾。注意不要在桑园、鱼塘、水源、养蜂场附近使用。
用途6
第二类除虫菊酯。钙调神经磷酸酶的强抑制剂(蛋白磷酸酶2B)。
用途7
安全有效的广谱杀虫剂,具有强烈解杀、胃毒及阻止摄食等作用,尤其对鳞翅目害虫具极高活性。适用于棉花、水稻、蔬菜、果树和茶叶等多种作物上害虫的防治。但不宜用作土壤杀虫剂。

常见问题列表

概述
氯氰菊酯又称为灭百可、兴棉宝(Cymbush)、灭百灵(Ripcord)、安绿宝(Arrivo)、赛波凯(Cyperkill),工业品为黄色至棕色粘稠固体,60℃时为粘稠液体。对光稳定,温度大于220℃时缓慢重量损失,在弱酸中性条件下稳定,遇碱分解,水解半衰期为1天。氯氰菊酯为中等毒性杀虫剂,作用于昆虫的神经系统,通过与钠通道作用来扰乱昆虫的神经功能。具有触杀和胃毒作用,无内吸性。杀虫谱广、药效迅速,对光、热稳定,对某些害虫的卵具有杀伤作用。用此药防治对有机磷产生抗性的害虫效果良好,但对螨类和盲蝽防治效果差。该药残效期长,正确使用时对作物安全。可用于公共场所防治苍蝇、蟑螂、蚊子、跳蚤、虱和臭虫等许多卫生害虫,也可防治牲畜外寄生虫:蜱、螨等。在农业上,主要用于苜蓿、禾谷类作物、棉花、葡萄、玉米、油菜、梨果、马铃薯、大豆、甜菜、烟草和蔬菜上防治鞘翅目、鳞翅目、直翅目、双翅目、半翅目和同翅目等害虫。
适用范围
对磷翅目幼虫效果良好,对同翅目、半翅目等害虫也有较好防效,但对螨类无效,适用于棉花、果树、茶树、大豆、甜菜等作物。
使用方法
1、棉花害虫的防治
棉蚜发生期,用10%乳油对水喷雾,使用剂量为每亩15-30ml。
棉铃虫于卵孵盛期,棉红铃虫于第二、三代卵孵盛期进行防治,使用剂量为每亩30-50ml。
2、蔬菜害虫的防治
菜青虫、小菜蛾于3龄幼虫前进行防治,使用剂量为20-40ml,或者用2000-5000倍药液。
黄守瓜在发生期进行防治,使用剂量为每亩30-50ml。
3、果树害虫的防治
柑橘潜叶蛾于放梢初期或卵孵盛期,用10%乳油2000-4000倍液对水喷施。同时可兼治橘蚜、卷叶蛾等。
苹果桃小食心虫在卵果率0.5%-1%或卵孵盛期,用10%乳油2000-4000倍液进行防治。
4、茶树害虫的防治 茶小绿叶蝉于若虫发生期、茶尺蠖于3龄幼虫期前进行防治,用10%氯氰菊酯乳油对水2000-4000倍喷洒。
5、大豆害虫的防治 用10%乳油,每亩35-40ml,可以防治豆天蛾,大豆食心虫,造桥虫等,效果较理想。
6、甜菜害虫的防治 防治对有机磷类农药和其他菊酯类农药产生抗性的甜菜夜蛾,用10%氯氰菊酯乳油1000-2000倍液防治效果良好。
7、花卉害虫的防治 10%乳油使用浓度15-20mg/L可以防治月季、菊花上的蚜虫。
毒性
大鼠急性经口LD50为251mg/kg,小鼠为138mg/kg (250~400mg/kg)。大鼠急性经皮LD50>1600mg/kg,兔大于2400mg/kg;大鼠急性吸入LC50>0。048mg/L。对皮肤有轻微刺激作用,对眼睛有中度刺激作用。大鼠亚急性经口无作用剂量为每天5mg/kg (100mg/kg),慢性经口无作用剂量为每天7mg/kg(100mg/kg)。动物试验未发现致畸、致癌、致突变作用。虹鳟鱼LC50为0.5μg/L (2~2.8μg/l) (96h)。对蚕、蜜蜂高毒。氯氰菊酯毒性数据有亲资料相差较大,可能不是同试验条件所致。
注意事项
1、不要与碱性物质混用。
2、药品中毒参见溴氰菊酯。
3、注意不可污染水域及饲养蜂蚕场地。
4、氯氰菊酯对人体每日允许摄入量为0.6mg/kg/天。

安全数据

危险品标志 
Xn,N,F
危险类别码 
20/22-37-50/53-43-37/38-22-36-20/21/22-11
安全说明 
24-36/37/39-60-61-2-36-26-16
危险品运输编号 
UN 2810 6.1/PG 3

WGK Germany 
3

RTECS号
GZ1250000

HazardClass 
6.1(b)
PackingGroup 
III
海关编码
29269090
毒害物质数据
52315-07-8(Hazardous Substances Data)

制备方法

方法1
制备方法一
二氯菊酰氯、醛和氰化钠在相转移催化剂存在下反应。操作方法:分别将3-苯氧基苯甲醛3.4g (含量87.40%),二氯菊酰氯3.0g(含量95.8%)和适量溶剂加入到反应瓶中,在剧烈搅拌下,保持温度在20℃以下,滴加由氰化钠0.85g (0.0163mol)、碳酸钠0.27g和相转移催化剂(苄基三乙基氯化铵或间苯氧基苄基三乙基氯化铵)少许,溶解于6.5mL水中的盐溶液。滴毕升温至45~50℃,继续搅拌反应5h。分离水相并用少量甲苯萃取1次,合并有机相,用水洗至中性为止,脱溶后得淡黄色氯氰菊酯,收率93%。
关于氯氰菊酯差向异构化报道,见文献[5]。
制备方法二
二氯菊酰氯与α-氰基间苯氧基苯甲醇反应制得氯氰菊酯。

制备方法三
二氯菊酰氯与相应的磺酸盐反应制得氯氰菊酯。


制备方法四
二氯菊酸钠与相应的α-卤化氰化合物反应制得氯氰菊酯。


方法2
二氯菊酸用氯化亚砜氯化,生成二氯菊酰氯,然后与间苯氧基苯甲醛、氰化钠在相转移催化剂存在下,于水-有机溶剂中反应,即得氯氰菊酯。原油有效成分含量≥85.0%。

上下游产品信息

图谱信息

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