51366-25-7
中文名称
三氯杀虫酯
英文名称
Acetofenate
CAS
51366-25-7
分子式
C10H7Cl5O2
分子量
336.42
MOL 文件
51366-25-7.mol
结构式
基本信息
中文别名
1，1，1-三氯-2(3，4-二氯苯基)乙酸乙酯
三氯杀虫酯
2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯
蚊蝇净
蚊蝇灵
三氯杀虫酯
2,2,2-三氯-1-(3,4-二氯苯基)乙基乙酸酯
蚊蝇净
蚊蝇灵
英文别名
1，1，1-Trichloro-2(3，4-dichlorophenyl)ethanol acetate
Acetofenate
acetophenate
Bayer 78257
Acetofenate
acetophenate
Bayer 78257
所属类别
农药: 杀虫（螨）剂: 有机杂环及其他杀虫剂
物理化学性质
| 外观性质 | 纯品为白色结晶。 |
| 外观性状 | 纯品为白色结晶。m.p.84.5℃(83.7℃)，蒸气压1.5×10-9Pa (20℃)。20℃时溶解度：甲苯>60%，二氯甲烷>60%，环己酮>60%，异丙醇<1%，还能溶于丙酮、苯、甲苯、二甲苯、热的甲醇、乙醇等有机溶剂，水中溶解度0.005%。在中性和弱酸性介质中较稳定，遇碱分解。 |
| 溶解性 | 微溶于水，易溶于丙酮、苯、甲苯、二甲苯、热甲醇、乙醇。 |
| 沸点 | 353.8±37.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.547±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 用途 | 兼有触杀和熏蒸作用，防治卫生害虫的杀虫剂，对双翅目蝇类、蚊及虱子效果良好，且对哺乳动物低毒，容易降解、无累积作用。如室内灭蚊蝇用20%乳油10mL加水190mL，按0.4mL/m3喷雾，按2g有效成分/m2做室内墙壁滞留喷洒，对成蚊持效达25d以上。用3%o粉剂防治头虱，1周后头虱全部死亡。此外母粉可用于制作蚊香；可湿性粉剂可用于猪圈、牛舍处理。也可制成喷雾剂、烟雾剂、电热熏蒸片、气雾剂等。 |
| 用途 | 卫生用药，用于防治蝇、蚊、衣蛾等害虫 |
| 用途 | 主要用于防治蚊蝇。滞留喷洒，可防治蚊蝇一个月之久。防治水坑中孑孓，0.5%浓度即有效。防治宿舍，旅馆的臭虫，25%胶悬剂加水25kg，可喷50-100床位。 |
| 生产方法 | 2，2，2-三氯-1-（3，4-二氯苯基）乙醇络合物的制备 在三氯化铝存在下，由邻二氯苯与三氯乙醛反应，温度10～20℃，时间3.8h，配比为邻二氯苯：三氯乙醛：三氯化铝=7：1：1.1，制得2，2，2-三氯-1-（3，4-二氯苯基）乙醇络合物。 三氯杀虫酯的合成 在硫酸和三氯化磷存在下，上步反应合成的2，2，2-三氯-1-（3，4-二氯苯基）乙醇络合物直接与醋酸（醋酐）作用合成三氯杀虫酯。反应温度4～8℃，反应时间1.5h，原料配比为三氯乙醛：醋酐=1:0.9(醋酐法），三氯乙醛：醋酸：三氯化磷：硫酸=1:1.5:0.58:0.51(醋酸法）（均mol) 中间试验在相似工艺条件下，平均收率82.7%，文献报道可达92%。 |
| 生产方法 | 将邻二氯苯投入合成锅，开动搅拌，以- 10℃盐水降温后加三氯化铝、三氯乙醛，维持10-20℃反应3.5h。将物料降温至0℃加入乙酐(或乙酸等)，维持4-8℃反应1h。所得7504合成液减压蒸馏，回收邻二氯苯可套用。蒸余物放入结晶器。加酒精，搅匀、冷却，结晶完全后，过滤，得7504产品。滤液可集中加收酒精及邻二氯苯。收率85%。配料比(摩尔)：邻二氯苯：三氯乙醛：三氯化铝：乙酐=7：1：1.18:：1原料消耗定额（100%三氯杀虫酯）：邻二氯苯（98%）787kg/t、三氯乙醛（97%）638kg/t、三氯化铝（99%）606kg/t、乙酐（97%）371kg/t、酒精321kg/t。 |
应用领域
用途1
主要用于防治蚊蝇。滞留喷洒，可防治蚊蝇一个月之久。防治水坑中孑孓，0.5%浓度即有效。防治宿舍，旅馆的臭虫，25%胶悬剂加水25kg，可喷50-100床位。
用途2
卫生用药，用于防治蝇、蚊、衣蛾等害虫
用途3
兼有触杀和熏蒸作用，防治卫生害虫的杀虫剂，对双翅目蝇类、蚊及虱子效果良好，且对哺乳动物低毒，容易降解、无累积作用。如室内灭蚊蝇用20%乳油10mL加水190mL，按0.4mL/m3喷雾，按2g有效成分/m2做室内墙壁滞留喷洒，对成蚊持效达25d以上。用3%o粉剂防治头虱，1周后头虱全部死亡。此外母粉可用于制作蚊香；可湿性粉剂可用于猪圈、牛舍处理。也可制成喷雾剂、烟雾剂、电热熏蒸片、气雾剂等。
制备方法
方法1
将邻二氯苯投入合成锅，开动搅拌，以- 10℃盐水降温后加三氯化铝、三氯乙醛，维持10-20℃反应3.5h。将物料降温至0℃加入乙酐(或乙酸等)，维持4-8℃反应1h。所得7504合成液减压蒸馏，回收邻二氯苯可套用。蒸余物放入结晶器。加酒精，搅匀、冷却，结晶完全后，过滤，得7504产品。滤液可集中加收酒精及邻二氯苯。收率85%。配料比(摩尔)：邻二氯苯：三氯乙醛：三氯化铝：乙酐=7：1：1.18:：1原料消耗定额（100%三氯杀虫酯）：邻二氯苯（98%）787kg/t、三氯乙醛（97%）638kg/t、三氯化铝（99%）606kg/t、乙酐（97%）371kg/t、酒精321kg/t。
方法2
2，2，2-三氯-1-（3，4-二氯苯基）乙醇络合物的制备 在三氯化铝存在下，由邻二氯苯与三氯乙醛反应，温度10～20℃，时间3.8h，配比为邻二氯苯：三氯乙醛：三氯化铝=7：1：1.1，制得2，2，2-三氯-1-（3，4-二氯苯基）乙醇络合物。三氯杀虫酯的合成 在硫酸和三氯化磷存在下，上步反应合成的2，2，2-三氯-1-（3，4-二氯苯基）乙醇络合物直接与醋酸（醋酐）作用合成三氯杀虫酯。反应温度4～8℃，反应时间1.5h，原料配比为三氯乙醛：醋酐=1:0.9(醋酐法），三氯乙醛：醋酸：三氯化磷：硫酸=1:1.5:0.58:0.51(醋酸法）（均mol)
中间试验在相似工艺条件下，平均收率82.7%，文献报道可达92%。
常见问题列表
毒性
对雄、雌大鼠急性经口LD50>10000mg/kg，雄、雌小鼠>2500mg/kg，雄狗>1000mg/kg，雄兔>2500mg/kg。雄大鼠急性经皮LD50>1000mg/kg（大鼠3600mg/kg）。雄大鼠急性吸入LC50>516mg/ m3（4h)，雄小鼠>567mg/ m3(4h)。大鼠3个月喂养无作用剂量为1000mg/kg。动物试验无致畸、致突变作用。鱼毒LC50为1.52mg/L。