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434-03-7

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基本信息

中文
炔孕酮
英文名称
Prone
Pranone
Pregnin
Colutoid
Ethinone
Gestoral
NSC-9565
Prodoxan
Produxan
Prolutol
CAS
434-03-7
中文名称
炔孕酮
妊娠素
乙炔睾酮
孕烯炔醇酮
乙炔睾丸酮
乙炔基睾丸酮
脱水羟基孕酮
炔孕酮 5G
17-乙炔睾酮
炔孕酮/妊娠素
分子式
C21H28O2
分子量
312.45
MOL 文件
434-03-7.mol

常见问题列表

简介
炔孕酮为白色或类白色的结晶性粉末;无臭或几乎无臭。本品在吡啶中略溶,在三氯甲烷中微溶,在水中几乎不溶。临床用于功能性子宫出血、月经异常、闭经、痛经等。
制备

在反应瓶中加入4AD10克、乙醇40毫升、二氯甲烷20毫升、PTS0.02克搅拌,降温至 10℃,加入原甲酸三乙酯9毫升,控制温度在18~20℃保温反应120分钟,点板(展开剂:石油 醚:丙酮=5:2)原料点基本消失,加入50毫升冰水,终止反应,搅拌30~40分钟,滴加三乙胺 调节PH=8,50℃以下减压浓缩至乙醇剩余量为1W,再加50毫升水降温至20℃左右,搅拌2小 时,过滤,抽干。40℃烘干。控制水分在0.2%。收率:110%。

反应瓶中投入甲苯异丁醇130克、异丁醇55克、氢氧化钾10克,搅拌加热至回流,控 制蒸馏速度常压蒸馏脱水6小时,蒸出一半异丁醇。常压脱水毕,开真空,进行减压浓缩(真 空度0.09Mpa以上),回收甲苯至体系白色或类白色固体粉末状出现。

放入四氢呋喃50毫升,当内温降至20℃时,通入乙炔气,控温内温10℃通气2小时, 直至通入的乙炔气不再吸收为止。降温,当内温降至-15℃,缓慢放入10克醚化物的四氢呋 喃溶液,并于-5℃通气保温反应8小时。

反应毕,排尽罐内乙炔气,抽入盐酸水,调节pH值至7.5,控温10~20℃,继续搅拌 15~20分钟。浓缩,控内温≤40℃,真空度≥0.07Mpa减压浓缩至基本无四氢呋喃流出液,加 水夹带,继续减压浓缩至内温达60℃~70℃,停止浓缩,加水,降温至30℃,继续搅拌60分 钟,过滤,水洗至中性。干燥。得到炔孕酮粗品9.6克。收率96%,HPLC97.7%。

将粗品5克、DMF7.5毫升、乙醇10毫升、氯仿8毫升加入到反应瓶中,加热回流1小 时。冷却,过滤,漂洗,干燥。得到炔孕酮精品4.3克。收率86%,HPLC99.2%。


生物活性
Ethisterone是一种孕激素,可以治疗前列腺癌。
靶点
TargetValue
progestogen Receptor

体内研究
在小鼠中,Ethisterone (剂量范围: 40 μg-5 mg/day × 6) 刺激体重增加但硫酸盐的掺入速度有微弱的影响。 Ethisterone 导致标记率快速增加,并且成熟雌性青蛙和青鱼的骨针细胞开始自发出现在关节板的边缘区的中心位置,数量在第五天是对照组的10倍以上 .

理化性质

外观性状
白色或乳白色结晶性粉。熔点269-275℃,在190-195℃高真空中升华。微溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿和植物油,实际上不溶于水。
熔点 
263-269 °C(lit.)

比旋光度 
D23 +23.8° (dioxane); D25 -32.0° (pyridine)
沸点 
392.36°C (rough estimate)
密度 
1.0697 (rough estimate)
折射率 
33 ° (C=1, Pyridine)
储存条件 
-20°C Freezer
形态
neat
水溶解性 
soluble in chloroform, DMSO (0.05 mg/ml), acetone (slightly ), ethanol (<1 mg/ml at 25°C), and water (<1 mg/ml at 25°C).
Merck 
14,3741
BRN 
1889895
InChIKey
CHNXZKVNWQUJIB-CEGNMAFCSA-N
CAS 数据库
434-03-7
NIST化学物质信息
Ethisterone(434-03-7)

应用领域

用途1
用于治疗子宫出血或月经过多
用途2
类似黄似黄体酮,适用于治疗子营出血或月经过多,也可用于防止先兆性流产及习惯性流产。黄体酮是黄体激素,由黄体和胎盘所分泌,现多由人工合成。

安全数据

危险品标志 
Xn,T
危险类别码 
40-48-61
安全说明 
22-24/25-45-53
危险品运输编号 
UN 2811
WGK Germany 
3

RTECS号
TU5570250

海关编码
29372390
海关编码 
29372390

制备方法

方法1
由去氢表雄酮乙酸酯与乙炔加成、水解后,经氧化得17-乙炔睾酮。

上下游产品信息

上游原料
去氢表雄酮

图谱信息

炔孕酮价格(试剂级)

炔孕酮价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2016/03/17E0040脱水羟基孕酮
Ethisterone
1G195元
2016/01/06E0040脱水羟基孕酮
Ethisterone
5G559元

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