39930-11-5
物理化学性质
| 熔点 | 54-55 °C |
| 沸点 | 159-165 °C(Press: 3 Torr) |
| 密度 | 1.106±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 酸度系数(pKa) | 7.51±0.10(Predicted) |
| 外观 | Light yellow to brown Liquid |
制备方法
1826-28-4
39930-11-5
以苯基-2-吡啶基酮肟为原料合成3-(2-吡啶基)苯胺的一般步骤如下：将苯基(2-吡啶基)酮肟(5.0g, 25.2mmol)溶于冰冷的乙酸(50mL)和乙醇(100mL)混合溶剂中。在搅拌下，分批加入锌粉(50g)，每次加入2g。加毕，将反应混合物在室温下搅拌24小时。反应完成后，过滤除去未反应的锌粉，并用乙醇充分洗涤。合并滤液和洗涤液，减压浓缩。向浓缩物中加入几份10mL水，并通过蒸发去除乙酸。用KOH水溶液调节混合物的pH至约12，然后用二乙醚(3×50mL)萃取。合并有机相，用无水Na2SO4干燥，减压蒸去溶剂，得到目标产物3-(2-吡啶基)苯胺，产量4.5g(产率96.8%)。产物经IR、1H NMR、13C NMR和元素分析确认结构。IR(KBr, cm-1): 3445(b), 3307(b), 3255(s), 3180(s), 3101(w), 1630(s), 1604(s), 1549(w), 1519(s), 1477(s), 1466(s), 1441(s), 1363(s), 1282(s), 1252(s), 1211(w), 1161(w), 1097(s), 1038(s), 766(s), 658(w), 640(w), 543(s)。1H NMR(400MHz, CDCl3): δ 8.53(1H, d, J=4.8Hz), 7.56(1H, t, J=7.6Hz), 7.39(1H, d, J=8.0Hz), 7.30(1H, t, J=7.6Hz), 7.24(1H, t, J=6.4Hz), 7.19(1H, d, J=6.4Hz), 7.10(1H, t, J=6.2Hz), 5.21(1H, s), 2.75(2H, s, NH2)。13C NMR(100MHz, CDCl3): δ 158.6, 154.2, 149.6, 136.7, 131.0, 129.2, 128.7, 128.5, 123.1, 56.2。元素分析(C12H12N2)计算值: C, 78.23; H, 6.57; N, 15.21。实测值: C, 77.64; H, 5.98; N, 15.13%。
参考文献：
[1] Inorganica Chimica Acta, 2012, vol. 390, p. 154 - 162
[2] Inorganica Chimica Acta, 2013, vol. 394, p. 210 - 219
[3] European Journal of Inorganic Chemistry, 2010, # 12, p. 1791 - 1797
[4] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 9, p. 3566 - 3568