385-01-3

基本信息
2-硝基-3-氟苯酚
3-氟-2-硝基苯酚
2-Fluoro-3-nitrophenol
2-nitro-3-fluorophenol
物理化学性质
熔点 | 37-38°C |
沸点 | 237.6±20.0 °C(Predicted) |
密度 | 1.511±0.06 g/cm3(Predicted) |
储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
溶解度 | soluble in Methanol |
酸度系数(pKa) | 3.56±0.10(Predicted) |
形态 | 固体 |
颜色 | Light yellow to Brown |
CAS 数据库 | 385-01-3(CAS DataBase Reference) |
安全数据
危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
警示词 | 警告 |
危险性描述 | H302-H315-H319-H335 |
防范说明 | P261-P280a-P304+P340-P305+P351+P338-P405-P501a |
危险品标志 | Xi |
危险类别码 | 34 |
安全说明 | 36/37/39-45 |
Hazard Note | Irritant |
危险等级 | IRRITANT |
海关编码 | 2908990000 |
制备方法

19064-24-5

385-01-3
以2,6-二氟硝基苯为原料合成3-氟-2-硝基苯酚的一般步骤:首先,将TERT-丁氧基钾(1.23g,11mmol)溶解于25mL无水DMSO中,室温下搅拌30分钟。随后,加入1,3-二氟-2-硝基苯(1.59g,10mmol),继续搅拌反应18小时。反应完成后,将混合物用150mL 1N硫酸水溶液稀释,并用三份50mL二乙醚进行萃取。合并有机层,用水洗涤,硫酸钠干燥,过滤后真空浓缩。将残余物溶解于50mL三氟乙酸中,室温反应30分钟后,再次真空浓缩。接着,用50mL 1N氢氧化钠水溶液处理残余物,并用三份30mL二乙醚萃取。水层用1N硫酸水溶液酸化后,用两份50mL二氯甲烷萃取。合并二氯甲烷层,用水洗涤,硫酸钠干燥,过滤并真空浓缩,得到1.3g 3-氟-2-硝基苯酚,为橙色油状物(收率61%)。 接下来,将3-氟-2-硝基苯酚(1.13g,7.2mmol)和吡啶(0.65mL,8mmol)溶解于15mL无水二氯甲烷中,冰浴冷却。缓慢加入三氟甲磺酸酐(1.33mL,7.9mmol)溶于3mL无水二氯甲烷的溶液。反应4小时后,用100mL二氯甲烷稀释反应混合物,依次用两份30mL饱和碳酸氢钠水溶液、两份30mL 1N硫酸水溶液和两份30mL水洗涤。有机层经硫酸钠干燥,过滤后真空浓缩,得到2g目标产物,为浅棕色油状物(收率96%)。
参考文献:
[1] Patent: WO2005/30213, 2005, A1. Location in patent: Page/Page column 182-183
[2] Magnetic Resonance in Chemistry, 1996, vol. 34, # 6, p. 440 - 446
[3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2006, vol. 49, # 7, p. 623 - 634
[4] Patent: WO2011/106986, 2011, A1
[5] ChemMedChem, 2017, vol. 12, # 17, p. 1436 - 1448