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38194-50-2

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基本信息

中文
舒林酸
英文名称
(1Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[[4-(METHYLSULFINYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID
5-FLUORO-2-METHYL-1Z-[[4(METHYLSILFUNYL)PHENYL]METHYLENE]-1H-INDENE-3-ACETIC ACID
AFLODAC
AKOS NCG1-0019
ALGOCETIL
LABOTEST-BB LT00772301
MK-231
SULINDAC
SULINOL
SULREUMA
(Z)-5-FLUORO-2-METHYL-1-[P-(METHYLSULFINYL)BENZYLIDENE]INDENE-3-ACETIC ACID
(z)-5-fluoro-2-methyl-1-((p-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac
1h-indene-3-aceticacid,5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methyle
Aclin
arthrocine
cis-5-fluoro-2-methyl-1-((4-(methylsulfinyl)phenyl)methylene)-1h-indene-3-ac
cis-sulindac
clinoril
Clusinol
mobilin
CAS
38194-50-2
中文名称
(Z)-5-氟-2-甲基-1-[4-(甲亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸
舒林酸
(2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸
舒林酸 (2)-5-氟-2-甲基-1-[(亚硫酰苯基)亚甲基]-1H-茚-3-醋酸
(Z)-5-氟-2-甲基-1-[[4-(甲亚磺酰基)苯基]亚甲基]-1H-茚-3-乙酸
硫茚酸
苏灵大
EINECS 编号
253-819-2
分子式
C20H17FO3S
MDL 编号
MFCD00599589
分子量
356.41
MOL 文件
38194-50-2.mol
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 非甾体消炎药

物理化学性质

外观性状
黄色结晶,无臭无味。易潮解。微溶于乙醇、丙酮、乙酸乙酯或氯仿,难溶于甲醇。在Ph值<4.5时几不溶于水,溶解度随Ph值增加而增加,在Ph值为7时,约3.0mg/ml。熔点182~185℃(分解)。UV最大吸收(0.1mol/L氯化氢的甲醇溶液):327,285,256,226nm(E1cm1%375,420,410,540)。pKa(25℃)4.7。
熔点 
182-185°C

应用领域

用途一
用作消炎镇痛药,用于风湿性、类风湿性关节炎、急性痛风等
用途二
1978年美国FDA批准。为前体药物,本身不具有消炎镇痛的活性,而在口服吸收转化为代谢的硫化物而产生作用。用于类风湿性关节炎、臂部和膝关节炎、强直性脊椎炎、滑囊炎、急性痛风等。

安全数据

危险品标志 
Xn
危险类别码 
R22-R63-R42/43
危险品运输编号 
3249
RTECS 
NK8226000
危险等级
6.1(b)
包装类别
III
海关编码
29309090

制备方法

方法一
方法1:4-硝基邻苯二甲酸经氢化还原为4-氨基邻苯二甲酸,经Sehiernann反应生成4-氟邻苯二甲酸,酯化为4-氟邻苯二甲酸二乙酯,和丙酸乙酯在钠作用下缩合环合,生成二氢茚,再和有机膦化合物反应,在3位引入乙酸甲酯,接着和对甲亚磺酰基苄基溴进行格氏反应,最后水解得舒林酸。
方法2:以5-氟-2-甲基-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚为原料,先和2-氰基乙酸缩合,在3位引入乙酸后.再和对甲硫基苯甲醛缩合,最后氧化即得舒林酸。
方法3:和方法2相似,只在侧链引入的先后有区别。
方法4:5-氟-2-甲基-1-氧代-2,3-二氢-Lh-茚和对甲硫基苄基氯进行格氏反应,在1位引入对甲硫基苄基,然后在酸性中脱水,在1,2位形成双键,再和乙醛酸反应,在3位引入乙酸基,双氧水氧化,最后酸化使双键移位得到舒林酸。

上下游产品信息

常见问题列表

概述
舒林酸 (Sulindac)是一种疗效显著的治疗结肠性息肉病的非甾体抗炎药。从结构看,舒林酸属亚砜类药物,本身对于风湿性、类风湿病关节炎并无药效,但其可被肝脏酶转化成具有抑制前列腺素合成的硫化物,亦可经体内代谢转化为具有治疗结肠性息肉和抑制早期癌症恶化作用的砜类化合物。舒林酸是一个活性极小的前体药,进入人体后代谢为有活性的硫化物,其能够抑制环氧酶,减少前列腺素的合成,从而具有镇痛、抗炎和解热作用。

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