35197-64-9
基本信息
2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸
2-bromo-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)butanoic acid
2-BroMo-4-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)butanoic acid
2H-Isoindole-2-butanoic acid, α-bromo-1,3-dihydro-1,3-dioxo-
物理化学性质
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
制备方法
3130-75-4
35197-64-9
一般步骤：以4-(1,3-二氧异吲哚啉-2-基)丁酸为原料合成2-溴-4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸的操作如下：将4-(1,3-二氧代-1,3-二氢-2H-异吲哚-2-基)丁酸（3.00g，12.9mmol）与亚硫酰氯（20mL）混合，加热回流2小时。随后，在4小时内缓慢加入溴（2.06g，12.9mmol），同时保持回流状态。继续加热反应混合物至回流，直至通过LC-MS确认原料完全消耗，约需48小时。反应完成后，减压除去过量的亚硫酰氯。向残余物中加入碎冰，静置过夜。过滤析出的白色固体，并在真空烘箱中干燥，得到4.01g粗产物，该产物可直接用于后续步骤无需进一步纯化。产物经1H NMR（270MHz，甲醇-D4）确认：δ 2.19-2.38（m，1H），2.39-2.58（m，1H），3.83（t，J=6.68Hz，2H），4.37（t，J=7.18Hz，1H），7.73-7.91（m，4H）。HPLC分析显示纯度为71%，保留时间（Rt）为1.12分钟（系统A，30-80%乙腈，3分钟）。质谱（ESI+）分析得到m/z 312（M+H）+。
参考文献：
[1] Journal of Organic Chemistry, 1990, vol. 55, # 14, p. 4246 - 4255
[2] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1986, vol. 34, # 5, p. 2078 - 2089
[3] Patent: WO2005/75471, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 126; 127-128
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1958, vol. 6, p. 194,198
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1997, vol. 7, # 21, p. 2765 - 2770