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2627-69-2

中文名称 阿卡地新
英文名称 AICAR
CAS 2627-69-2
EINECS 编号 220-097-5
分子式 C9H14N4O5
MDL 编号 MFCD00869751
分子量 258.23
MOL 文件 2627-69-2.mol
更新日期 2024/03/18 16:49:08
结构式 2627-69-2 结构式

基本信息

中文别名 阿卡地新
5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-B-D-呋喃核糖苷
英文别名 5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE-1-B-D-RIBOFURANOSIDE
5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE 1-BETA-D-RIBOFURANOSIDE
5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE-1-BETA-RIBOSIDE
ACADESINE
AICAR
AICA-RIBOSIDE
AMPK
N1-(BETA-D-RIBOFURANOSYL)-5-AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE
Z-RIBOSIDE
5-amino-1-beta-d-ribofuranosyl-1h-imidazole-4-carboxamid
5-Amino-1beta-D-ribofuranosylimidazole-4-carboxamide
5-Amino-1-beta-ribofuranosyl-imidazole-4-carboxamide
5-Amino-4-imidazolecarboxamide ribofuranoside
5-Aminoimidazole-4-carboxamide ribonucleoside
5-Aminoimidazole-4-carboxamide riboside
AIC-Riboside
5-amino-1-beta-D-ribofuranosyl-1H-imidazole-4-carboxamide
Aminoimidazole-4-carboxamide-1-D-Ribofuranoside
5-AMINOIMIDAZOLE-4-BETA-D-RIBOFURANOSE
AMINOIMIDAZOLE-4-CARBOXAMIDE-1-SS-D-RIBOFURANOSIDE
所属类别 生物化工:单糖

物理化学性质

熔点 214-215 °C
熔点 214-215 °C
沸点 726.3±60.0 °C(Predicted)
密度 2.06±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件 −20°C
储存条件 -20°C
溶解度 H2O: >10 mg/mL
溶解度 H2O: >10 mg/mL
酸度系数(pKa) 13.27±0.70(Predicted)
形态 powder
颜色 tan
水溶解性 Soluble in DMSO at 2mg/ml. Soluble in water or ethanol at less than 1mg/ml
最大波长(λmax) 265nm(NaOH)(lit.)
Merck 14,16
稳定性 Stable for 2 years from date? of purchase as supplied. Solutions in DMSO or distilled water may be stored at -20°C for up to 3 months.
InChIKey RTRQQBHATOEIAF-UUOKFMHZSA-N
CAS 数据库 2627-69-2(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 1H-Imidazole-4-carboxamide, 5-amino-1-.beta.-D-ribofuranosyl- (2627-69-2)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07,GHS08
警示词 危险
危险性描述 H315-H319-H360D
防范说明 P202-P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P308+P313
危险品标志 Xi,T
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38-61
危险类别码 R36/37/38
安全说明 26-36-45-53
安全说明 S26-S36
WGK Germany 3
WGK Germany 3
TSCA Yes
海关编码 29349990

常见问题列表

用途

AICAR是一种核苷类似物,能够进入核苷库,并能够在ATP分解期间显着增加腺苷水平。腺苷调节剂(ARAs)已被认为在心肌缺血中具有治疗潜力。心脏保护。

定义

1-核糖基咪唑甲酰胺,其中甲酰胺基位于咪唑环的4位,并在5位进一步被氨基取代。嘌呤核苷类似物和AMP激活蛋白激酶的激活剂,用于治疗急性淋巴细胞白血病,据报道具有心脏保护作用。

腺苷调节剂

阿卡地新是称为腺苷调节剂的新型化合物的原型。阿卡地新是进入肌细胞的嘌呤核苷类似物,并立即被磷酸化为ZMP(AICA核糖核苷酸),ZMP进一步代谢为肌苷单磷酸酯(三磷酸腺苷(ATP)和鸟嘌呤三磷酸膦酸酯的合成中间体)。
一些研究支持并认为阿卡地新可能是ATP合成的底物并导致心肌ATP补充的说法得到了一些研究的支持,而另一些研究则予以驳斥。由于学院氨酸可能是心肌ATP合成的前体,因此有人提出将其作为缺血过程中心肌保护的可能药物,尤其是因为心肌ATP耗竭与细胞死亡有关。

生物活性
AICAR (Acadesine, NSC105823, AICA Riboside)是AMPK的激活剂,引起ZMP积累,模拟AMP对AMPK和AMPKK的刺激作用。AICAR (Acadesine)可诱导线粒体自噬。Phase 3。
靶点
TargetValue
AMPK
(Cell-free assay)
AMPKK
(Cell-free assay)
体外研究

Acadesine (500 μM)治疗30-40分钟后增加离体肝细胞提取物中的ZMP,在大约4 nmol/g下保持相对的稳定。Acadesine (500 μM)在15分钟时引起大鼠肝细胞中短暂的AMPK活化(12倍),以及脂肪细胞中的AMPK活化(2-3倍)。而不影响ATP,ADP 或AMP水平。Acadesine (500 μM)显著抑制大鼠肝细胞中脂肪酸和甾醇合成。Acadesine (500 μM)也会引起显著的HMG-CoA还原酶失活。 Acadesine剂量依赖性诱导B-CLL细胞凋亡,EC50 为380 μM。Acadesine (0.5 mM)使来自20个典型患者的B-CLL细胞的细胞活性从68%降低到26%。Acadesine (0.5 mM)诱导caspase活化和细胞色素C从线粒体中释放。Acadesine (0.5 mM)的摄取和磷酸化作用是诱导细胞凋亡和活化B-CLL细胞中AMPK所必需的。Acadesine (2-4 mM)仅轻微影响来自B-CLL患者的T细胞的活性,Acadesine (0.5 mM)显著减少B细胞活性,而对T细胞活性影响不大。 [2] Acadesine引起K562,LAMA-84和JURL-MK1中细胞代谢减少,并且能有效杀死携带T315I-BCR-ABL突变体的耐imatinib的K562细胞和Ba/F3细胞。Acadesine的作用会被GF109203X 和Ro-32-0432废止,其分别是经典的和新的PKCs抑制剂,因此,Acadesine引起K562细胞中几种PKC亚型的重排和活化。Acadesine在第10天剂量依赖性抑制K562集落形成,acadesine的生长抑制作用在0.25 mM下已经能够检测到,在2.5 mM下具有最大抑制作用。 在体外,Acadesine引起LPS刺激的中性粒细胞中CD18表达减少。 Acadesine(1 mM)显著抑制N-甲酰基-甲二磺酰基-亮氨酸-苯基丙氨酸诱导的粒细胞CD11b上调,在血液中平均抑制率为61%。

体内研究
在小鼠K562细胞异种移植模型中,Acadesine (50 mg/kg)显著减少肿瘤形成。 Acadesine (10 mg/kg)引起猪体内稳定血液动力学所需的液体增多。在猪体内,Acadesine (10 mg/kg)抑制肺毛细血管中LPS诱导的蛋白渗透,抑制恒定呼吸容积下吸入压峰值以及无效换气腔的增加。

图谱信息

阿卡地新(2627-69-2)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

2627-69-2(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

阿卡地新价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13417阿卡地新
AICAR
2627-69-250mg520元
2024/01/25HY-13417阿卡地新
AICAR
2627-69-2100mg860元
2024/01/25HY-13417阿卡地新
AICAR
2627-69-2200mg1300元

供应商信息 更多

上海诺太医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 021-50189163
产品介绍:
英文名称:Aicar
CAS:2627-69-2
纯度:98%
包装信息:10g;100g
湖北领研生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 13297019205
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:AICAR
CAS:2627-69-2
包装信息:5g
武汉贝尔卡生物医药有限公司
黄金产品
联系电话: 132-1326052-3171 13260677953
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:AICAR
CAS:2627-69-2
纯度:0.98
包装信息:1kg/RMB 10
备注:kg
南京百鑫德诺生物科技有限公司
现货
联系电话: 025-58849295 18951903616
产品介绍:
CAS:2627-69-2
纯度:0.98
包装信息:1mg;5mg;10mg;25mg;50mg;100mg
备注:试剂
库存量: 100mg
现货日期: 2024/3/4 11:37:48
成都超九八生物科技有限公司
现货
联系电话: 13348960310 13348960310
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:Acadesine
CAS:2627-69-2
纯度:HPLC≥98%
包装信息:5mg;10mg;20mg;50mg;100mg;200mg
库存量: 2g
现货日期: 2024/3/18 16:49:08
湖北科乐精细化工有限公司
现货
联系电话: 027-59101668 19945030958
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:Acadesine
CAS:2627-69-2
纯度:98% HPLC
包装信息:1g;100g;1kg
库存量: 1g
现货日期: 2024/3/15 10:38:27
湖北诺迪纳生物技术有限公司
新品
联系电话: 19371278702
产品介绍:
中文名称:阿卡地辛
英文名称:Acadesine (AICAR)
CAS:2627-69-2
纯度:98%
备注:可适当分装,质量保证,稳定供应!! 1克 千克;2克 千克;2克 千克
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
中文名称:5-氨基咪唑-4-甲酰胺-1-β-D-呋喃核糖苷
英文名称:5-Aminoimidazole-4-carboxamide-1-β-D-ribofuranoside, 98%
CAS:2627-69-2
纯度:98%
包装信息:100MG;250MG;25MG;5MG
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
上海迈瑞尔生化科技有限公司
联系电话: 4006608290; 18621169109
产品介绍:
英文名称:5-AMinoiMidazole-4-carboxaMide-1-beta-D-ribofuranoside
CAS:2627-69-2
纯度:98%
备注:39892
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:AICAR;N1-(β-D-Ribofuranosyl)-5-aMinoiMidazole-4-carboxaMide
CAS:2627-69-2
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
芷威(上海)化学科技有限公司
联系电话: 021-20221225 13917446399
产品介绍:
英文名称:Acadesine
CAS:2627-69-2
上海佰世凯化学科技有限公司
联系电话: 021-20908456
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:Acadesine(AIACR)
CAS:2627-69-2
纯度:98%
包装信息:100mg;500mg;1g;5g;10g;50g;100g;500g
备注:C13253
北京偶合科技有限公司
联系电话: 010-82967028 13552068683
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:AICAR
CAS:2627-69-2
纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
南京康满林化工实业有限公司
联系电话: 025-83697070 13913916777
产品介绍:
英文名称:AICAr
CAS:2627-69-2
纯度:98%
包装信息:5KG;1KG
备注:280/1克 for 1克;现货
上海源叶生物科技有限公司
联系电话: 021-61312847 13636370518
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:Acadesine
CAS:2627-69-2
纯度:99%
包装信息:500mg
备注:生化试剂
江苏艾康生物医药研发有限公司
联系电话: 025-66099280 17798518460
产品介绍:
英文名称:AICAR
CAS:2627-69-2
纯度:95%
包装信息:1g;5g;10g
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:阿卡地新
英文名称:Acadesine
CAS:2627-69-2
纯度:98%
包装信息:287.1RMB/50MG
备注:试剂级
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:Adenosine 5'-triphosphate disodium salt;Adenosine 5'-triphosphate disodium salt;Adenosine-Triphosphate;ATP disodium;Disodium adenosine triphosphate;Adetide;ATP disodium salt;腺苷-5'-三磷酸二钠盐;ATP
英文名称:AICAR (Acadesine)
CAS:2627-69-2
包装信息:1 mL;100 mg;200 mg;25 mg;50 mg
备注:试剂级,仅用于科研使用 90+%,具体纯度信息请见官网

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