253863-19-3
中文名称
(5Z)-7-OXOZEAENOL
英文名称
LL Z1640-2
CAS
253863-19-3
分子式
C19H22O7
分子量
362.37
更新日期
2024/09/11 11:46:06
结构式
中文别名
(5Z)-7-氧杂烯醇
化合物5Z-7-OXOZEAENOL
5Z-7-OXOZE&&AELIG
LIG
NOL
英文别名
C 292
L 783279
FR148083
f 152 A1
TAK1 inhibitor 5ZO)
5Z-7-Oxozeaenol >=98% (HPLC)
1H-2-Benzoxacyclotetradecin-1,7(8H)-dione, 3,4,9,10-tetrahydro-8,9,16-trihydroxy-14-methoxy-3-methyl-, (3S,5Z,8S,9S,11E)-
(2E,5S,6S,8Z,11S)-5,6,15-trihydroxy-17-methoxy-11-methyl-12-oxabicyclo[12.4.0]octadeca-1(14),2,8,15,17-pentaene-7,13-dione
| 熔点 |
171-173 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3)) |
| 沸点 |
666.8±55.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.270±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 |
2-8°C |
| 溶解度 |
二甲基亚砜：>10mg/mL |
| 酸度系数(pKa) |
7.32±0.70(Predicted) |
| 形态 |
粉末 |
| 颜色 |
白色至灰白色 |
生物活性
5Z-7-Oxozeaneol 是一种天然的抗原生动物化合物，为有效的，不可逆的，选择性的 TAK1 和 VEGF-R2 抑制剂，IC50 值分别为 8 nM 和 52 nM。
靶点
|
TAK1
8.1 nM (IC
50
)
|
VEGFR-2
52 nM (IC
50
)
|
VEGFR-3
110 nM (IC
50
)
|
FLT3
170 nM (IC
50
)
|
PDGFR-β
340 nM (IC
50
)
|
B-RAF VE
6300 nM (IC
50
)
|
SRC
6600 nM (IC
50
)
|
MEK1
411 nM (IC
50
)
|
体外研究
5Z-7-Oxozeaenol is a potent irreversible and selective inhibitor of transforming growth factor (TGF)-β-activated kinase 1 (TAK1, IC
50
, 8.1 nM), less active on MEK1 (IC
50
, 411 nM). 5Z-7-Oxozeaenol prevents inflammation by inhibiting the catalytic activity of TAK1 MAPK kinase kinase. 5Z-7-Oxozeaenol is also an inhibitor of VEGF-R2, with an IC
50
of 52 nM. 5Z-7-Oxozeaenol has inhibitory activity against VEGF-R3, FLT3, PDGFR-β, B-RAF VE and SRC, with IC
50
s of 110, 170, 340, 6300 and 6600 nM, respectively. 5Z-7-Oxozeaenol inhibits JNK/p38 paythway, but it is not a direct inhibitor and is signal specific. 5Z-7-Oxozeaenol suppresses the PMA-induced AP-1 activity almost to the basal level in the KT cells, but has no effects on IL-1-induced NF-kB activity in the KK cells.
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