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202138-50-9

中文名称 富马酸替诺福韦酯
英文名称 Tenofovir disoproxil fumarate
CAS 202138-50-9
分子式 C19H30N5O10P
MDL 编号 MFCD08141829
分子量 635.52
MOL 文件 202138-50-9.mol
更新日期 2024/07/19 14:51:47
结构式 202138-50-9 结构式

基本信息

中文别名 富马酸泰诺福韦酯
(R)-9-(2-磷酸甲氧基丙基)腺嘌呤二(异丙氧羰基氧甲基)酯富马酸盐
富马酸替诺福韦酯
英文别名 Tenofovir disoproxil fumarate
TENOFOVIR DISOPROXIC
9-((R)-2-((Bis(((isopropoxycarbonyl)oxy)methoxy)phosphinyl)methoxy)propyl)adenine fumarate
所属类别 原料药:抗病毒类药

物理化学性质

熔点 113-115°C
储存条件 2-8°C
溶解度 可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
形态 粉末
颜色 白色至米色
CAS 数据库 202138-50-9(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05
警示词 危险
危险性描述 H318-H412
防范说明 P280-P305+P351+P338-P310-P273-P501
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
安全说明 26-36
海关编码 2933599550
毒害物质数据 202138-50-9(Hazardous Substances Data)

应用领域

用途1
核苷酸逆转录酶抑制剂,是泰诺福韦(PMPA,2)的前药,临床主要用于治疗人类免疫缺陷病毒感染

常见问题列表

概述
富马酸替诺福韦是美国Gilead公司开发上市的一种核苷酸类抗病毒药,于2001年经美国FDA批准用于治疗人免疫缺陷病毒(humanimmunodeficiencyvirus,HIV)感染。2002年在欧盟上市,批准用于HIV-1和慢性乙型肝炎的治疗。富马酸替诺福韦酯作为核苷酸逆转录酶抑制剂,是一种可口服的开环核苷酸磷酸酯类前药,口服吸收后迅速转变成替诺福韦而发挥药效。由于生物利用度高、疗效确切且耐受性好,TDF现已成为推荐使用的一线抗HIV药物,销售额最高。专利文献报道了富马酸替诺福韦酯的合成方法,但存在部分中间体杂质多、光学纯度低、操作困难、收率低、富马酸含量不合格及不适于工业生产等问题。
药理作用
替诺福韦酯是替诺福韦双异丙酰氧基甲酯延胡索酸盐,是替诺福韦的酯类前体,是一种无环的5'-单磷酸腺苷类似物,具有广谱抗病毒作用,可抑制HIV-1、HIV-2的反转录酶及HBV聚合酶,从而抑制病毒复制。口服后,TDF水解为替诺福韦,后者被细胞激酶磷酸化成具有药理活性的代谢产物替诺福韦二磷酸,后者与5'-三磷酸脱氧腺苷酸竞争,参与病毒DNA的合成,进入病毒DNA后由于缺乏3'-OH而导致DNA延长受阻,从而抑制病毒的复制。
适应症
富马酸替诺福韦用于有病毒复制证据以及和血清转氨酶(ALT或AST)持续升高或肝活动性病变证据的CHB成年患者。包括HBeAg阳性或HBeAg阴性的代偿期CHB的成年患者。
生物活性
Tenofovir Disoproxil Fumarate (GS-1278, Tenofovir DF)属于一类抗逆转录病毒药物,其通过与天然底物脱氧腺苷5’-三磷酸盐竞争以及整合到DNA后终止DNA链抑制HIV reverse transcriptase活性。
靶点
TargetValue
HIV reverse transcriptase
(Cell-free assay)
体外研究

Tenofovir的循环经肾脏通过肾小球滤过和肾小管主动分泌。Tenofovir不是人有机阳离子转运1型(hOCT1)或hOCT2的底物。在MRP4过表达细胞中,Tenofovir积累到五倍较低水平,MRP抑制剂可提高其累积。 在人肝母细胞瘤(肝癌)细胞,骨骼肌细胞(SkMCs)或肾近端小管上皮细胞中,Tenofovir并不显著影响线粒体DNA(mtDNA)的。在HepG2细胞或SkMCs中,Tenofovir升高的乳酸生产小于20%。 在HepG2细胞和人原代肝细胞中,Tenofovir是替诺福韦二磷酸(TFV-DP)有效的磷酸化。在基于细胞的测定中,Tenofovir抗HBV的50%有效浓度是1.1 mM,加入bis-isoproxil前基团之后有效率提高50倍。在体外和临床中,Tenofovir对lamivudine耐药HBV有充分的活动。 Tenofovir抑制肝源性肝癌细胞和正常骨骼肌细胞的增殖,CC(50)值分别为398 μM和870 μM。Tenofovir比cidofovir对肾近曲小管上皮细胞的增殖和生存能力影响弱,cidofovir具有潜在的相关的核苷酸类似物诱导肾小管功能障碍。

图谱信息

富马酸替诺福韦酯(202138-50-9)核磁图(1HNMR)

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武汉润泽伟业科技有限公司
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中文名称:富马酸泰诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
CAS:202138-50-9
纯度:99% HPLC
包装信息:1KG;25KG
备注:医药级
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中文名称:富马酸替诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
CAS:202138-50-9
包装信息:25kg/RMB 10
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中文名称:富马酸泰诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
CAS:202138-50-9
纯度:99.0%
备注:200kg
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中文名称:富马酸替诺福韦二吡呋酯
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CAS:202138-50-9
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中文名称:富马酸替诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fuMarate
CAS:202138-50-9
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中文名称:富马酸替诺福韦酯
英文名称:Tenofovir Disoproxil Fumarate
CAS:202138-50-9
纯度:98% COA NMR HPLC
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中文名称:富马酸替诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
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中文名称:富马酸替诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
CAS:202138-50-9
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中文名称:泰诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
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CAS:202138-50-9
纯度:99%
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中文名称:富马酸泰诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
CAS:202138-50-9
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中文名称:富马酸泰诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fuMarate
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中文名称:富马酸替诺福韦酯
英文名称:Tenofovir disoproxil fumarate
CAS:202138-50-9
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