18883-66-4
中文名称
链脲菌素
英文名称
Streptozotocin
CAS
18883-66-4
分子式
C8H15N3O7
分子量
265.22
MOL 文件
18883-66-4.mol
更新日期
2024/12/18 15:29:09
结构式
基本信息
中文别名
2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖
链脲菌素
链脲佐菌素
链脲佐菌素(脲激链霉素)
2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖
链氮霉素
链脲霉素
链佐星
链脲菌佐素
链脲菌素
链脲佐菌素
链脲佐菌素(脲激链霉素)
2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖
链氮霉素
链脲霉素
链佐星
链脲菌佐素
英文别名
2-DEOXY-2-(3-METHYL-3-NITROSOUREIDO)-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2 [([METHYL-NITROSOAMINO]-CARBONYL)-AMINO]-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2-[[(METHYLNITROSOAMINO)CARBONYL]AMINO]-D-GLUCOSE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-A-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-GLUCOSAMINE
STR
STREPTOZOCIN
STREPTOZOTOCIN
STZ
U-9889
ZANOSAR
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucopyranos
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucos
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-alpha(andbeta)-d-glucopyranose
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucos
estreptozocina
nci-c03167
n-d-glucosyl(2)-n’-nitrosomethylharnstoff
n-d-glucosyl-(2)-n’-nitrosomethylurea
2-DEOXY-2 [([METHYL-NITROSOAMINO]-CARBONYL)-AMINO]-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2-[[(METHYLNITROSOAMINO)CARBONYL]AMINO]-D-GLUCOSE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-A-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-GLUCOSAMINE
STR
STREPTOZOCIN
STREPTOZOTOCIN
STZ
U-9889
ZANOSAR
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucopyranos
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucos
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-alpha(andbeta)-d-glucopyranose
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucos
estreptozocina
nci-c03167
n-d-glucosyl(2)-n’-nitrosomethylharnstoff
n-d-glucosyl-(2)-n’-nitrosomethylurea
所属类别
原料药：其它抗生素类药
物理化学性质
| 熔点 | 121 °C (dec.) (lit.) |
| 熔点 | 121 °C (dec.)(lit.) |
| 比旋光度 | D25 +39° |
| 沸点 | 408.44°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.4410 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.6500 (estimate) |
| 储存条件 | −20°C |
| 储存条件 | -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（高达25mg/ml）或水（高达25mg/ml） |
| 酸度系数(pKa) | pKa 1.3 (Uncertain) |
| 形态 | 粉末 |
| 颜色 | 白色至浅黄色 |
| 水溶解性 | 可溶 |
| 水溶解性 | 可溶于水 |
| 敏感性 | 吸湿性 |
| Merck | 13,8912 |
| BRN | 2060675 |
| 稳定性 | 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20°C 下储存长达 1 个月。 |
| InChIKey | ZSJLQEPLLKMAKR-FEQHFJGESA-N |
| CAS 数据库 | 18883-66-4 |
| (IARC)致癌物分类 | 2B (Vol. 17, Sup 7) 1987 |
| EPA化学物质信息 | D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino) carbonyl]amino]-(18883-66-4) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS02,GHS08 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H228-H341-H351 |
| 防范说明 | P201-P202-P210-P240-P241-P308+P313 |
| 危险品标志 | Xn,T |
| 危险类别码 | 40-61-46-45-22-20/21/22 |
| 安全说明 | 36/37-53-45-36-22 |
| 危险品运输编号 | 3249 |
| WGK Germany | 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | LZ5775000 |
| F | 3-10-21 |
| 危险等级 | 6.1(b) |
| 包装类别 | III |
| 海关编码 | 29419090 |
| 毒害物质数据 | 18883-66-4(Hazardous Substances Data) |
| 毒性 | LD50 in female mice (mg/kg): 360 i.p.; 275 i.v.; in male dogs (mg/kg): 50 i.v. (Iwasaki) |
应用领域
用途1
一种含N-亚硝基的化合物，在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体；诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂，能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体（GLUT2 glucose transporter）的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。
医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。
常见问题列表
理化性质
淡黄色结晶性粉末，易溶于水，但其水溶液在室温下极不稳定，可在半小时后分解为气体而挥发掉，故需现用现配。溶于较低度醇和酮，不溶于极性的有机溶剂。
发现历史
链脲菌素是一种由链球菌产生的，对哺乳动物胰脏中产生胰岛素的胰岛B细胞有着特异毒性的天然化合物，属亚硝脲类抗生素，它与脂溶性的亚硝脲不同，在氯乙基处是一个甲基，在分子的另一端是一个氨基糖，链脲佐菌素可自行分解活泼的甲基正碳离子，与DNA呈链间交叉连结，从而使DNA烷化，但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱，而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合，抑制DNA多聚酶活力，使受损的DNA难于修复。在1950年代末被发现之初被认为是一种抗生素，来自卡拉马祖的Upjohn制药公司（现在辉瑞的一个子公司）的科学家在一个土壤中不产色链霉菌的菌株里发现了STZ。在1960年代中期，人们发现链脲佐菌素对于产生胰岛素的胰岛B细胞具有特异毒性。这一点的发现使得STZ后来被用于建立糖尿病的动物模型以及被用于治疗胰岛B细胞瘤。19世纪60到70年代，美国国家癌症研究中心开始研究链脲佐菌素在化疗中的应用。Upjohn公司在1976年11月向FDA申请批准其对于胰岛癌的治疗，并于1982年7月获得批准。之后它一直使用商品名Zanosar。它被用于临床上治疗胰岛细胞瘤(β细胞或非β细胞癌)，对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。在医学研究中建立1型糖尿病的动物模型。
动物糖尿病诱发剂
糖尿病是一种常见的代谢内分泌疾病，发病原因主要是胰岛素相对或绝对不足所致，其特征为高血糖和糖尿。实验可利用药物 (如四氧嘧啶和链脲菌素等) 选择性地破坏胰腺β-细胞、使血糖水平升高从而造成小鼠实验性糖尿病模型。链脲佐菌素(简称STZ)是一种动物糖尿病诱发剂，对一定种属动物的胰岛β细胞有选择性破坏作用，能诱发许多动物产生糖尿病，但在豚鼠和人中不引起，一般采用大鼠和小鼠制造动物模型。国外有学者报道选用雄性大鼠制造模型的成模率明显高于雌性大鼠。1型糖尿病与2型糖尿病动物模型的制备与STZ注射的剂量有关系：大剂量注射时，由于直接引起胰岛β细胞的广泛破坏，可造成1型糖尿病模型；而注射较少量STZ时，由于只是破坏一部分胰岛β细胞的功能，造成外周组织对胰岛素不敏感，同时给予高热量饲料喂养，两者结合便诱导出病理、生理改变都接近于人类2型糖尿病的动物模型。
生物活性
Streptozotocin (STZ, NSC-85998, Streptozocin, U 9889)是一种葡萄糖胺亚硝基脲衍生物，是一种DNA甲基化的、致癌的、抗菌的以及糖尿病诱导剂。Streptozotocin 可诱导自噬与凋亡。建议现配现用。
体外研究
Streptozotocin直接使DNA烷基化，并且具有很高的基因毒性，产生DNA链损伤，碱不稳定位点，期外DNA合成，DNA加合物，染色体畸变，微核，姐妹染色单体互换，以及细胞死亡。自由基参与DNA的合成并且染色体被Streptozotocin破坏。
体内研究
Streptozotocin在动物实验中常被用于诱导糖尿病。Streptozotocin通过低亲和力的GLUT 2葡萄糖转运体在胰岛β细胞中选择性积累。Streptozotocin (60 毫克/千克)注射4个月会诱导β细胞快速脱粒而不坏死，白内障发展，以及糖原在肾脏的近曲小管中积累。在' Streptozotocin 糖尿病'大鼠体内，Streptozotocin (100 毫克/千克)使胰腺外分泌细胞产生损伤，使小的，可能分泌性的颗粒剂在β细胞的高尔基体中持续存在。
Streptozotocin在大鼠、小鼠和仓鼠体内被发现是致癌的。Streptozotocin单独给药能够在仓鼠的肾脏，肝脏，肺，胰腺以及子宫中诱发肿瘤。对血压正常的Wistar Kyoto大鼠（WKY）腹腔内注射Streptozotocin (100-150毫克/千克)12个月会诱发癌变，在肝脏中有70%的肿瘤发生率，肾脏中20%的肿瘤发生率，肝脏和肾脏同时病变有10%的可能性。
图谱信息
链脲菌素(18883-66-4)质谱(MS)链脲菌素(18883-66-4)核磁图(1HNMR)链脲菌素(18883-66-4)傅里叶红外光谱图链脲菌素(18883-66-4)Raman光谱链脲菌素价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/11/11 | XW188836642 | 链脲菌素(STZ) | 18883-66-4 | 250MG | 226元 |
| 2024/11/08 | S1312 | 链脲菌素 Streptozotocin (STZ) | 18883-66-4 | 50mg | 574.25元 |
| 2024/11/08 | S1312 | 链脲菌素 Streptozotocin (STZ) | 18883-66-4 | 200mg | 1449.64元 |
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产品介绍：
中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozotocin
CAS：18883-66-4
纯度：>99%,用于药理造模
包装信息：1g;5g
备注：>99%,用于药理造模 >99%,用于药理造模
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中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：98.0%~102.0%
包装信息：≥1瓶/RMB 687
备注：魏氏化学试剂，实时库存20000+产品，现货快递送货上门，随货可配合相关的技术资料支持；诚信为本、品质保障、 更多详情请咨询：刘欢13125137732，QQ客服2853863890
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中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozotocin
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纯度：0.99
包装信息：1KG
备注：白色粉末
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中文名称：链脲佐菌素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：99%(HPLC)
包装信息：1g;5g;500mg;100mg
备注：99%(HPLC),用于药理造模
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中文名称：链脲佐菌素
英文名称：Streptozotocin
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纯度：USP级，98.5%
包装信息：现货;按需包装
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英文名称：Streptozocin
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纯度：99
包装信息：现货;可按需包装
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中文名称：链脲佐菌素;链脲霉素;链氮霉素;链脲菌素;链佐星;链唑霉素;2-脱氧-2-[[ (甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖;STZ;Streptozotocin
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：USP,98.5%
包装信息：g-kg
备注：USP级，98.5% 6mg
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中文名称：链脲佐菌素(STZ)
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：>=99%
包装信息：详询
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2024/12/9 10:54:43
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中文名称：链脲佐菌素
英文名称：streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：99% HPLC
包装信息：1KG;5KG;25KG
备注：医药中间体
湖南汇百侍生物科技有限公司
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中文名称：链脲佐菌素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：99%
包装信息：1g 5g 100g 500g;1kg
备注：生化试剂
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1000g
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武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称：链脲霉素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：98%
包装信息：10g;100g;1000g
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2024/12/16 10:45:04
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozotocin
CAS：18883-66-4
纯度：99%
包装信息：1G；5G；1KG；5KG；25KG
备注：kg
库存量：
10kg
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2024/12/11 20:40:16
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中文名称：链脲菌素/链脲佐菌素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：99% 10 2600
包装信息：10g/4500
备注：99% 10克 2600 下单顺丰德邦快递送货上门 655g
库存量：
655g
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产品介绍：
中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozotocin
CAS：18883-66-4
纯度：99%
包装信息：50mg;100mg;500mg
备注：生产厂家
库存量：
1000g
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2024/12/12 14:24:25
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中文名称：链脲霉素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：98%
包装信息：5KG;25KG
备注：工业级 25kg/桶装或袋装
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25kg
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中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：98%
包装信息：500g/
备注：Kg级
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250g
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2024/12/16 18:39:59
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中文名称：链脲菌素
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CAS：18883-66-4
纯度：98%
包装信息：5G;10G;20G
备注：高纯常规现货 可根据需求包装 品质保障 详情咨询17720532645唐唯（微信同号） QQ: 3489493864 下单前咨询客服获取报价和库存信息，现货用于外贸出口、科学研究和化学试剂等领域！
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2024/12/13 22:41:01
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中文名称：链脲菌素
英文名称：Streptozocin
CAS：18883-66-4
纯度：>=99%
备注：500KG/铝听/
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>1000g
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2024/12/13 17:58:51