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18883-66-4

中文名称 链脲菌素
英文名称 Streptozotocin
CAS 18883-66-4
分子式 C8H15N3O7
分子量 265.22
MOL 文件 18883-66-4.mol
更新日期 2024/04/25 09:29:33
结构式 18883-66-4 结构式

基本信息

中文别名 2-脱氧-2-[[(甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖
链脲菌素
链脲佐菌素
链脲佐菌素(脲激链霉素)
2-脱氧-2-(((甲基亚硝基氨基)羰基)-氨基)-D-吡喃葡萄糖
链氮霉素
链脲霉素
链佐星
链脲菌佐素
英文别名 2-DEOXY-2-(3-METHYL-3-NITROSOUREIDO)-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2 [([METHYL-NITROSOAMINO]-CARBONYL)-AMINO]-D-GLUCOPYRANOSE
2-DEOXY-2-[[(METHYLNITROSOAMINO)CARBONYL]AMINO]-D-GLUCOSE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-A-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-D-GLUCOSAMINE
N-(METHYLNITROSOCARBAMOYL)-ALPHA-GLUCOSAMINE
STR
STREPTOZOCIN
STREPTOZOTOCIN
STZ
U-9889
ZANOSAR
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucopyranos
2-deoxy-2-(((methylnitrosoamino)carbonyl)amino)-d-glucos
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-alpha(andbeta)-d-glucopyranose
2-deoxy-2-(3-methyl-3-nitrosoureido)-d-glucos
estreptozocina
nci-c03167
n-d-glucosyl(2)-n’-nitrosomethylharnstoff
n-d-glucosyl-(2)-n’-nitrosomethylurea
所属类别 原料药:其它抗生素类药

物理化学性质

熔点 121 °C (dec.) (lit.)
熔点 121 °C (dec.)(lit.)
比旋光度 D25 +39°
沸点 408.44°C (rough estimate)
密度 1.4410 (rough estimate)
折射率 1.6500 (estimate)
储存条件 −20°C
储存条件 -20°C
溶解度 可溶于DMSO(高达25mg/ml)或水(高达25mg/ml)
酸度系数(pKa) pKa 1.3 (Uncertain)
形态 粉末
颜色 白色至浅黄色
水溶解性 可溶
水溶解性 可溶于水
敏感性 吸湿性
Merck 13,8912
BRN 2060675
稳定性 自购买之日起 1 年内保持稳定。 DMSO 或蒸馏水中的溶液可在 -20°C 下储存长达 1 个月。
InChIKey ZSJLQEPLLKMAKR-FEQHFJGESA-N
CAS 数据库 18883-66-4
(IARC)致癌物分类 2B (Vol. 17, Sup 7) 1987
EPA化学物质信息 D-Glucose, 2-deoxy-2-[[(methylnitrosoamino) carbonyl]amino]-(18883-66-4)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS02,GHS08
警示词 警告
危险性描述 H228-H341-H351
防范说明 P201-P202-P210-P240-P241-P308+P313
危险品标志 Xn,T
危险类别码 40-61-46-45-22-20/21/22
安全说明 36/37-53-45-36-22
危险品运输编号 3249
WGK Germany 3
WGK Germany 3
RTECS号 LZ5775000
F 3-10-21
危险等级 6.1(b)
包装类别 III
海关编码 29419090
毒害物质数据 18883-66-4(Hazardous Substances Data)
毒性 LD50 in female mice (mg/kg): 360 i.p.; 275 i.v.; in male dogs (mg/kg): 50 i.v. (Iwasaki)

应用领域

用途1
一种含N-亚硝基的化合物,在胰腺胰岛充当一氧化氮的供体;诱导产生糖尿病动物模式的胰岛素分泌细胞的死亡。高效DNA甲基化试剂,能诱发染色体断裂。对表达GLUT2葡萄糖转运体(GLUT2 glucose transporter)的神经内分泌肿瘤细胞系具细胞毒性。医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。 医学研究上链脲佐菌素用于诱导Type 1 糖尿病。

常见问题列表

理化性质
淡黄色结晶性粉末,易溶于水,但其水溶液在室温下极不稳定,可在半小时后分解为气体而挥发掉,故需现用现配。溶于较低度醇和酮,不溶于极性的有机溶剂。
发现历史
链脲菌素是一种由链球菌产生的,对哺乳动物胰脏中产生胰岛素的胰岛B细胞有着特异毒性的天然化合物,属亚硝脲类抗生素,它与脂溶性的亚硝脲不同,在氯乙基处是一个甲基,在分子的另一端是一个氨基糖,链脲佐菌素可自行分解活泼的甲基正碳离子,与DNA呈链间交叉连结,从而使DNA烷化,但其烷化作用比其他亚硝脲类药物弱,而其代谢产物甲基亚硝脲的烷化作用较其STZ强3~4倍。STZ在体内可形成异氰酸盐。从而与核酸蛋白结合,抑制DNA多聚酶活力,使受损的DNA难于修复。在1950年代末被发现之初被认为是一种抗生素,来自卡拉马祖的Upjohn制药公司(现在辉瑞的一个子公司)的科学家在一个土壤中不产色链霉菌的菌株里发现了STZ。在1960年代中期,人们发现链脲佐菌素对于产生胰岛素的胰岛B细胞具有特异毒性。这一点的发现使得STZ后来被用于建立糖尿病的动物模型以及被用于治疗胰岛B细胞瘤。19世纪60到70年代,美国国家癌症研究中心开始研究链脲佐菌素在化疗中的应用。Upjohn公司在1976年11月向FDA申请批准其对于胰岛癌的治疗,并于1982年7月获得批准。之后它一直使用商品名Zanosar。它被用于临床上治疗胰岛细胞瘤(β细胞或非β细胞癌),对类癌肿瘤、霍奇金病、结肠癌及肝癌等变有一定疗效。在医学研究中建立1型糖尿病的动物模型。
动物糖尿病诱发剂
糖尿病是一种常见的代谢内分泌疾病,发病原因主要是胰岛素相对或绝对不足所致,其特征为高血糖和糖尿。实验可利用药物 (如四氧嘧啶和链脲菌素等) 选择性地破坏胰腺β-细胞、使血糖水平升高从而造成小鼠实验性糖尿病模型。
链脲佐菌素(简称STZ)是一种动物糖尿病诱发剂,对一定种属动物的胰岛β细胞有选择性破坏作用,能诱发许多动物产生糖尿病,但在豚鼠和人中不引起,一般采用大鼠和小鼠制造动物模型。国外有学者报道选用雄性大鼠制造模型的成模率明显高于雌性大鼠。1型糖尿病与2型糖尿病动物模型的制备与STZ注射的剂量有关系:大剂量注射时,由于直接引起胰岛β细胞的广泛破坏,可造成1型糖尿病模型;而注射较少量STZ时,由于只是破坏一部分胰岛β细胞的功能,造成外周组织对胰岛素不敏感,同时给予高热量饲料喂养,两者结合便诱导出病理、生理改变都接近于人类2型糖尿病的动物模型。
生物活性
Streptozotocin (STZ, NSC-85998, Streptozocin, U 9889)是一种葡萄糖胺亚硝基脲衍生物,是一种DNA甲基化的、致癌的、抗菌的以及糖尿病诱导剂。Streptozotocin 可诱导自噬与凋亡。建议现配现用。
体外研究

Streptozotocin直接使DNA烷基化,并且具有很高的基因毒性,产生DNA链损伤,碱不稳定位点,期外DNA合成,DNA加合物,染色体畸变,微核,姐妹染色单体互换,以及细胞死亡。自由基参与DNA的合成并且染色体被Streptozotocin破坏。

体内研究
Streptozotocin在动物实验中常被用于诱导糖尿病。Streptozotocin通过低亲和力的GLUT 2葡萄糖转运体在胰岛β细胞中选择性积累。Streptozotocin (60 毫克/千克)注射4个月会诱导β细胞快速脱粒而不坏死,白内障发展,以及糖原在肾脏的近曲小管中积累。在' Streptozotocin 糖尿病'大鼠体内,Streptozotocin (100 毫克/千克)使胰腺外分泌细胞产生损伤,使小的,可能分泌性的颗粒剂在β细胞的高尔基体中持续存在。 Streptozotocin在大鼠、小鼠和仓鼠体内被发现是致癌的。Streptozotocin单独给药能够在仓鼠的肾脏,肝脏,肺,胰腺以及子宫中诱发肿瘤。对血压正常的Wistar Kyoto大鼠(WKY)腹腔内注射Streptozotocin (100-150毫克/千克)12个月会诱发癌变,在肝脏中有70%的肿瘤发生率,肾脏中20%的肿瘤发生率,肝脏和肾脏同时病变有10%的可能性。

图谱信息

链脲菌素(18883-66-4)质谱(MS)链脲菌素(18883-66-4)核磁图(1HNMR)链脲菌素(18883-66-4)傅里叶红外光谱图链脲菌素(18883-66-4)Raman光谱

链脲菌素价格(试剂级)

报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/01/25HY-13753链脲菌素
Streptozocin
18883-66-4100mg700元
2024/01/25HY-13753链脲菌素
Streptozocin
18883-66-4500mg2000元
2024/01/16S1312链脲菌素
Streptozotocin (STZ)
18883-66-450mg574.25元

供应商信息 更多

大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:>99%,用于药理造模
包装信息:1g;5g
备注:>99%,用于药理造模 >99%,用于药理造模
湖北威德利化学科技有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 027-83991130 18627774460
产品介绍:
中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:0.99
包装信息:1KG
备注:白色粉末
库存量: 1000g
现货日期: 2024/4/10 13:26:54
北京普西唐生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 010-60605840 18892239720
产品介绍:
中文名称:链脲佐菌素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:99%(HPLC)
包装信息:1g;5g;500mg;100mg
备注:99%(HPLC),用于药理造模
湖南韵邦生物科技股份有限公司
黄金产品
联系电话: 0731-85561020 15386497078
产品介绍:
中文名称:链脲佐菌素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:USP级,98.5%
包装信息:现货;按需包装
备注:大货请联系客服询价
湖南永齐化工有限公司
黄金产品
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产品介绍:
中文名称:链脲佐菌素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:99
包装信息:现货,可按需包装
上海宝曼生物科技有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 021-62130998
产品介绍:
中文名称:链脲佐菌素;链脲霉素;链氮霉素;链脲菌素;链佐星;链唑霉素;2-脱氧-2-[[ (甲基亚硝基氨基)羰基]-氨基]-D-吡喃葡萄糖;STZ;Streptozotocin
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:USP,98.5%
包装信息:g-kg
备注:USP级,98.5% 6mg
库存量: >16mg
现货日期: 2024/4/15 10:07:18
武汉鼎信通药业有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 027-027-83984790 17720532645
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中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:98%
包装信息:5G/RMB 450;10G20G
备注:高纯常规现货 可根据需求包装 品质保障 详情咨询17720532645唐唯(微信同号) QQ: 3489493864 下单前咨询客服获取报价和库存信息,现货用于外贸出口、科学研究和化学试剂等领域!
库存量: 1kg
现货日期: 2024/4/16 15:17:41
上海佰世凯化学科技有限公司
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产品介绍:
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
备注:C14194
库存量: 50g
现货日期: 2024/4/17 17:37:26
湖南汇百侍生物科技有限公司
现货
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中文名称:链脲佐菌素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:99%
包装信息:1g 5g 100g 500g;1kg
备注:生化试剂
库存量: 1000g
现货日期: 2024/4/25 9:29:33
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称:链脲霉素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:98%
包装信息:10g;100g;1000g
备注:G~KG都能供应,维斯尔曼借助现代化ERP系统提供实时库存信息,详情咨询王明13419635609
库存量: 100g
现货日期: 2024/4/15 13:07:17
武汉维斯尔曼生物工程有限公司
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中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:99%
包装信息:1G;5G;1KG;5KG;25KG
备注:kg
库存量: 10kg
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威尔曼医药集团有限公司
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中文名称:链脲菌素/链脲佐菌素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:99% 10 2600
包装信息:10g/4500
备注:99% 10克 2600 下单顺丰德邦快递送货上门 655g
库存量: 655g
现货日期: 2024/4/22 14:02:28
湖南汇百益新材料有限公司
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中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:99%
包装信息:50mg;100mg;500mg
备注:生产厂家
库存量: 1000g
现货日期: 2024/4/11 10:47:53
武汉裕清嘉衡药业有限公司
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中文名称:链脲霉素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:98%
包装信息:5KG;25KG
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武汉鼎信通药业有限公司
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中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:98.0%~102.0%(HPLC)专业检测
包装信息:10G;50G;100G
备注:鼎信通现货稳定供应,品质保障,多种包装规格:1G;10G;50G;100G;500G;1KG;10KG欢迎电询李杰 18327179646/QQ1983320361
库存量: 250g
现货日期: 2024/4/19 16:14:16
湖北惠择普医药科技有限公司
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中文名称:链脲霉素
英文名称:Streptozotocin
CAS:18883-66-4
纯度:98%
备注:可适当分装,质量保证,稳定供应!! 1克 千克;2克 千克;2克 千克
库存量: 50kg
现货日期: 2024/4/22 18:18:06
湖北众善奉行医药科技有限公司
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联系电话: 027-61907345 13397111514
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中文名称:链脲菌素
英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:0.98
包装信息:100g/;500g/;1000g/
备注:G/KG
库存量: >10000g
现货日期: 2024/4/11 12:14:34
江西瑞威尔生物科技有限公司
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英文名称:Streptozocin
CAS:18883-66-4
纯度:98%+
包装信息:25KG
备注:纯度:98%+ | 包装信息:25kg/;5kg/;1kg/ | 备注:纯度:99% HPLC;库存:>100.00kg,【可提供样品包装】|江西瑞威尔生物胡静 | 备注:高纯常规现货,助力科学研究,行情有波动库存会有变化,具
库存量: 1000kg
现货日期: 2024/4/18 11:51:06

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