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18829-70-4

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基本信息

英文
(-)-CATECHIN HYDRATE
中文
(-)-儿茶素水合物
英文名称
(2S,3R)-2-(3,4-DIHYDROXYPHENYL)-3,4-DIHYDRO-1(2H)-BENZOPYRAN-3,5,7-TRIOL
3,5,7,3',4'-PENTAHYDROXYFLAVANE HYDRATE
(-)-CATECHIN HYDRATE
(L)-CATECHIN HYDRATE
(+)-TRANS-3,3',4',5,7-PENTAHYDROXYFLAVANE
(2S-trans)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-pyran-3,5,7-triol, 3,3,4,5,7-Pentahydroxyflavan, (-)-Cyanidanol-3
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-1(2H)-benzopyran-3,5,7-triol, (-)-trans-3,3μ,4μ,5,7-Pentahydroxyflavane
(2S,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3,5,7-triol
[2S,(-)]-2β-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3α,5,7-triol
l-Catechol
CAS
18829-70-4
中文名称
(-)-儿茶素水合物
(-)-儿茶酚,儿茶酸,邻苯二酚
EINECS 编号
242-611-7
分子式
C15H16O7
MDL 编号
MFCD00180760
分子量
308.28
MOL 文件
18829-70-4.mol

常见问题列表

简介

儿茶素又称儿茶精,茶单宁。茶汤的泡沫中富含儿茶素。其为黄烷醇的衍生物。儿茶素最初由儿茶中提取出,为无色结晶形固体;能溶于水;其水溶液受热或在无机酸存在下,容易聚合成无定形鞣质。和咖啡因同属茶叶中的两大重要机能性成分,但是又以儿茶素为茶汤中最主要的成分。
临床实验调查显示,儿茶素可以通过血液循环进入全身,加强新陈代谢,增强脂肪的氧化和能量消耗从而达到抑制肥胖的作用,尤其是对内脏脂肪的抑制作用,能达到理想的减肥效果。


性质

儿茶素属于黄烷衍生物。广泛存在于植物中,从水/醋酸中得含结晶水的针状结晶,熔点93~96℃;而不含结晶水的结晶熔点175~177℃。旋光度+16°~+18、4°。其外消旋体也呈针状结晶,熔点212~216℃。微溶于冷水、乙醚,可溶于热水、乙醇、冰醋酸和丙酮,不溶于苯、氯仿和石油醚,儿茶精的顺式立体异构体表儿茶精也广泛存在于植物中,熔点242℃,旋光度[α]D-68°(乙醇中)。


分类及结构

茶树中儿茶素类化合物主要包括儿茶素(catechin,C)、表儿茶素(epicatechin,EC)、没食子儿茶素(gallocatechin,GC)、表没食子儿茶素(epigallocatechin,EGC)、儿茶素没食子酸酯(catechin gallate,CG)、表儿茶素没食子酸酯(epicatechin gallate,ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯(gallocatechin gallate,GCG)及表没食子儿茶素没食子酸酯(epigallocatechin gallate,EGCG)8 种单体。结构如下:


功效和作用

一、清除自由基:儿茶素是天然的油脂抗氧化剂,抗氧化活性甚至比维他命E还高!并且可以清除人体产生的自由基,以保护细胞膜。
二、延缓老化:因为有清除自由基的功用,所以可以减缓衰老。
三、预防蛀牙:因为茶叶中含有氟,所以可以使牙齿对酸的侵蚀具有较强的抵抗力。除此之外,也有临床实验指出,儿茶素类可以明显地减少牙菌斑以及减缓牙周病。
四、改变肠道微生物的分布:儿茶素类可以抑制人体致病菌(如肉毒杆菌),同时又不伤害有益菌(如乳酸菌)的繁衍,所以有整肠的功能。
五、抗菌作用:可以抑制引起人类皮肤病的病菌,并且对治疗湿疹有很好的疗效。
六、除臭:儿茶素可以除去甲硫醇的臭味,所以可以去除抽烟者的口臭,并且减轻猪、鸡以及人排泄物的臭味(因为儿茶素可以抵抗人体肠道内产生恶臭的细菌)。
七、其它:还有一些研究显示儿茶素还具有抑制血压及血糖,并增加高密度脂蛋白的量、抗辐射以及紫外线等功用。


合成
儿茶素类化合物具有2-苯基苯并二氢吡喃结构,属于黄烷醇类化合物。儿茶素在茶树中生物合成主要由莽草酸途径、苯丙烷途径、非酯型儿茶素合成、酯型儿茶素合成这4 部分组成。在莽草酸途径中,戊糖磷酸途径产生的4-磷酸赤藓糖(erythrose 4-phosphate,E4P)和糖酵解途径产生的磷酸烯醇式丙酮酸(PEP)在3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸合成酶(DAHPS)作用下合成3-脱氧-D-7-磷酸阿拉伯庚酮糖酸(DHAP),接着在其他酶作用下连续反应得到芳基氨基酸、维生素、木质素、酚类物质、生物碱等产物;其中,苯丙氨酸在苯丙氨酸解氨酶(PAL)作用下进入苯丙烷途径,合成得到对香豆酰CoA。1 分子对香豆酰CoA与3 分子丙二酰CoA在查耳酮合成酶(CHS)作用下合成柚皮素查耳酮,并在查耳酮异构酶(CHI)作用下环化得到柚皮素。查耳酮是儿茶素、花青素等化合物合成的重要前体物质,是儿茶素类化合物基础分子骨架,这种O1和C2连接形成吡喃环的方式为儿茶素化学合成提供了重要信息。柚皮素在类黄酮3’-羟化酶(F3’H)、类黄酮3’,5’-羟化酶(5’H)作用下分别在B环引入了一个和两个羟基得到黄烷酮,随后被黄烷酮3-羟化酶(F3H)和二氢黄烷醇4-还原酶(DFR)催化还原合成无色花青素。无色花青素可被还原酶(LAR)直接还原得到非表型儿茶素,即儿茶素和GC,也可被花青素合成酶(ANS)和花青素还原酶(ANR)连续催化得到表型儿茶素EC和EGC;有同位素标记实验发现,EC和EGC之间也可能存在相互转化机制。
应用

儿茶素作为茶多酚的主体成分,能赋予产品抗氧化、防辐射、保湿修复、延缓衰老等多重功能。但同时不可回避的问题是儿茶素类成分与化妆品油性基质能否较好地配伍,以及如何保持儿茶素类成分在一系列加工过程中的生物活性,是决定其最终功效发挥及应用价值的关键性因素。目前,常用的处理方式是利用溶剂法、乳化技术,及脂质体、微胶囊等多种包埋技术,增加配伍性。
食用油抗氧化剂
国内早期多利用D-酰化法, 向儿茶素羟基引入脂酰基,发生成酯反应,制备所得产物对重油食品和食用油具有明显的抗氧化保质效果,当脂溶性茶多酚在油品中的添加量为100~200 mg/L 时,可显著延长油品的货架寿命,且无任何毒副作用,同时具有增加油品的明度及亮度的效果。
1) EGCG 的B环和D环酚羟基经过硬脂酸、二十碳五烯酸、二十二碳六烯酸3种不同饱和度的脂酰修饰后,清除DPPH 自由基的效果均比EGCG有所提高。
2)抗菌剂
每年全球因误食致病菌污染食品而致使食物中毒的事件屡见不鲜,其中金黄色葡萄球菌(Staph.aureus)是食品中常见的致病菌。脂溶性儿茶素抗菌优势体现在与细胞膜的亲和力比儿茶素强,能够有效地透过磷脂双分子层进入细胞内发挥作用。
3)保健品
对于保健品的开发,日本用化学合成法及纳豆芽孢杆菌(Bacillus natto)发酵法制备儿茶素脂溶性衍生物,用于后续开发成降脂减肥的活性成分及功能性化妆品。利用甲基化儿茶素作为主要活性成分开发成抑制脂肪积累的食品及饮料
药品
1)抗癌前药 关于儿茶素具有抗癌活性的报道多集中在以人或动物癌细胞为模型的体外研究、以癌细胞侵染后动物活体研究、以人为对象的临床试验以及流行病试验。大量试验和调查已经明确了儿茶素类具有防癌抗癌的效果。
2)抗病毒剂
EGCGB 环或D 环酚羟基在脂肪酶催化下,与不同碳原子个数的脂酰基生成一系列脂肪酸单酯,其中以EGCG 棕榈酸单酯为代表的EGCG-C16的抗流感病毒A/PR8/34(H1N1)活性是同等条件下EGCG的24倍。
3)其他药效
目前,国内已有相关专利表明,表儿茶素没食子酸酯及其衍生物可以用于治疗或预防心肌梗塞等缺血性心脏病,有不依赖于心肌细胞内钙离子浓度的增加而增强心肌收缩力功能,在临床上不仅适用于充血性心脏病的治疗,而且可以降低心肌梗塞病人愈后再次遭遇心肌梗塞风险。日本学者发现EGCG3”Me有效作用于血管紧张素I转化酶(ACE),因而具有良好的降血压、护心脑的功效。在神经细胞SH.SY5Y模型中,全乙酰化EGCG处理组相比EGCG 处理组可明显减轻6一羟基多巴胺(6-OHDA)介导的细胞受损情况。
日用化妆品
儿茶素作为茶多酚的主体成分,能赋予产品抗氧化、防辐射、保湿修复、延缓衰老等多重功能。但同时不可回避的问题是儿茶素类成分与化妆品油性基质能否较好地配伍,以及如何保持儿茶素类成分在一系列加工过程中的生物活性,是决定其最终功效发挥及应用价值的关键性因素。目前,常用的处理方式是利用溶剂法、乳化技术,及脂质体、微胶囊等多种包埋技术,增加配伍性。


理化性质

熔点 
93-96°; 175-177° when anhydr
比旋光度 
D -16.8°
沸点 
630.4±55.0 °C(Predicted)
密度 
1.593±0.06 g/cm3(Predicted)
酸度系数(pKa)
9.54±0.10(Predicted)
CAS 数据库
18829-70-4(CAS DataBase Reference)

物理化学性质

储存条件 
2-8°C

安全数据

WGK Germany 
3


10

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