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177262-30-5

中文名称 DIDESMETHYLROCAGLAMIDE
英文名称 1H-Cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxamide, 2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-, (1R,2R,3S,3aR,8bS)-
CAS 177262-30-5
分子式 C27H27NO7
分子量 477.51
MOL 文件 177262-30-5.mol
结构式 177262-30-5 结构式

基本信息

中文别名
英文别名 Didesmethylrocaglamide
(1R,2R,3S,3aR,8bS)-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-2,3,3a,8b-tetrahydro-1H-cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxamide
1H-Cyclopenta[b]benzofuran-2-carboxamide, 2,3,3a,8b-tetrahydro-1,8b-dihydroxy-6,8-dimethoxy-3a-(4-methoxyphenyl)-3-phenyl-, (1R,2R,3S,3aR,8bS)-

物理化学性质

沸点 691.4±55.0 °C(Predicted)
密度 1.379±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 -20°C储存
溶解度 DMSO: 100 mg/mL (209.42 mM)
酸度系数(pKa) 11.70±0.70(Predicted)
形态 Solid
颜色 White to off-white

常见问题列表

生物活性
Didesmethylrocaglamide 是一种 Rocaglamide 的衍生物,也是一种有效的真核起始因子 4A (eIF4A) 抑制剂。Didesmethylrocaglamide 具有有效的生长抑制活性,IC50 为 5 nM。Didesmethylrocaglamide 抑制多种促进生长的信号通路,并诱导肿瘤细胞凋亡 (apoptosis)。抗肿瘤活性。
靶点

Eukaryotic initiation factor 4A (eIF4A)

体外研究

Didesmethylrocaglamide (5 nM, and 10 nM; 72 hours; MPNST cells) treatment arrests MPNST cells at G2-M, increases the sub-G1 population, induces cleavage of caspases and PARP, and elevates the levels of the DNA-damage response marker γH2A.X, while decreasing the expression of AKT and ERK1/2.
Didesmethylrocaglamide inhibits MPNST cell proliferation by inducing cell cycle arrest at G2/M and subsequently, cell death. Didesmethylrocaglamide-treated 697-R cells exhibits IC 50 values is very similar to those of parental 697 cells (4 vs 3nM of IC 50 , respectively).
Didesmethylrocaglamide induces apoptosis in both neurofibromatosis type 1 (NF1)-expressing and NF1-deficient MPNST cells, possibly subsequent to the activation of the DNA damage response. Didesmethylrocaglamide-treated sarcoma cells show decreased levels of multiple oncogenic kinases, including insulin-like growth factor-1 receptor.

Western Blot Analysis

Cell Line: Malignant peripheral nerve sheath tumors (MPNST) cells
Concentration: 5 nM, and 10 nM
Incubation Time: 72 hours
Result: Induced cleavage of caspases and PARP, and elevated the levels of the DNA-damage response marker γH2A.X.

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英文名称:Didesmethylrocaglamide
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纯度:98% HPLC
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英文名称:Didesmethylrocaglamide
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英文名称:Didesmethylrocaglamide
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