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162359-56-0

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基本信息

中文
盐酸芬戈莫德
英文名称
2-AMINO-2-[2-(4-OCTYLPHENYL)ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL, HYDROCHLORIDE
2-amino-2-[2-(4-octylphenyl)ethyl]propane-1,3-diol hydrochloride
fingolimod hydrochloride
FTY720
Fingolimod HCl
FTY720 HYDROCHLORIDE
2-Amino-2-(2-(4-octylphenyl)ethyl)propane-1,3-diol,HCl
Fingolimod HCL(FTY720)
2-AMINO-2-[2-(4-OCTYLPHENYL)-ETHYL]-1,3-PROPANEDIOL
Fingolimod hydrochlorid
CAS
162359-56-0
中文名称
2-氨基-2-[2-(4-辛烷基苯基)乙基]-1,3-丙二醇盐酸盐
盐酸芬戈莫德
芬戈莫德
分子式
C19H34ClNO2
MDL 编号
MFCD00939512
分子量
343.93
MOL 文件
162359-56-0.mol

常见问题列表

背景

盐酸芬戈莫德是第一种用于治疗多发性硬化症的口服药,由诺华制药公司研发成功,已经被美国食品和药物管理局(FDA)批准上市销售。推荐剂量为0.5mg口服每天1次。
多发性硬化症是一种使人衰弱的神经系统疾病,可能导致病人失去平衡感,出现肌肉痉挛和其他运动功能障碍,该疾病一直以来都用注射性药物进行治疗,给患者用药带来极大的不便。
芬戈莫德是一种鞘氨醇-l-磷酸(S1PR)受体调节剂,在体内经磷酸化后与淋巴细胞表面的s1P受体结合,改变淋巴细胞的迁移,促使细胞进入淋巴组织,阻止其离开淋巴组织进入移植物,进而防止这些细胞浸润中枢神经系统(CNS),从而达到免疫抑制的效果。据该药的制药商诺华制药公司介绍称,这种药理作用过程是可逆的,如果停止用药,循环中的淋巴细胞水平就会恢复正常。


作用机制

芬戈莫德是一种鞘氨醇-l-磷酸(S1PR)受体调节剂,在体内经磷酸化后与淋巴细胞表面的s1P受体结合,改变淋巴细胞的迁移,促使细胞进入淋巴组织,阻止其离开淋巴组织进入移植物,进而防止这些细胞浸润中枢神经系统(CNS),从而达到免疫抑制的效果。


应用
芬戈莫德,化学名为2-氨基-2-[2-(4-正辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇,是一种免疫抑制剂。临床用于治疗复发型多发性硬化症。芬戈莫德是通过对子囊菌冬虫夏草的有效成分多球壳菌素(ISP-1)进行结构改造而成。与现有药物相比较,芬戈莫德具有完全不同的免疫机制,它可与其他多种免疫抑制剂协同作用,可以改变淋巴细胞的归向,改变细胞问黏附分子的合成及表达,可能通过Bcl-2/Bax比值诱导淋巴细胞凋亡;同时可以调节神经细胞SIP受体。
制备

向反应瓶中投入醋酸钯(6.7mg,0.03mmol),乙醛酸(4.44mg,0.06mmol),三氟醋酸 银(99.4mg,0.45mmol),醋酸(1mL),六氟异丙醇(1mL),化合物3(142mg)和化合物4(104mg, 0.45mmol)。密闭室温搅拌反应15分钟后,反应液升温到100℃反应15小时。反应完成后将反 应液冷却到室温,减压浓缩反应液。浓缩液加入0.3M的氢氧化钠水溶液(10mL),二氯甲烷萃 取,分液,有机相无水硫酸钠干燥,减压浓缩得到化合物5,棕色的油。产物直接用于下步反 应。

在0℃将上步反应获得的化合物5溶于四氢呋喃(8mL),向该溶液中滴加吡啶氢氟 酸盐(2mL)(70%),搅拌1小时后升温到室温反应20小时。反应完成后在0℃向反应液中滴加 20mL溶解有10克碳酸钠的水溶液。乙酸乙酯(2×50mL)萃取,分液,有机相无水硫酸钠干燥。 减压浓缩,浓缩液用10mL的乙醚和8mL的0.5M的盐酸处理。分液,有机相用0.5M的盐酸(3× 8mL)洗涤,合并水相。用氢氧化钠将水相调节至pH大于12。水相用乙酸乙酯萃取(2×50mL), 分液,无水硫酸钠干燥有机相。减压浓缩得浅黄色固体,甲醇/正己烷洗涤固体,得化合物1芬戈莫德, 白色固体32.3mg,三步反应总收率51%。


物理化学性质

熔点 
102-107°C

安全数据

海关编码
29221990

盐酸芬戈莫德价格(试剂级)

盐酸芬戈莫德价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2020/09/30F1018芬戈莫德盐酸盐
Fingolimod Hydrochloride
200mg990元
2020/09/30F1018芬戈莫德盐酸盐
Fingolimod Hydrochloride
1g3190元
2019/12/08F1018芬戈莫德盐酸盐
Fingolimod Hydrochloride
200mg990元

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