1616632-77-9
基本信息
7-苄基-4-(2-甲基苄基)-1,2,6,7,8,9-六氢咪唑并[1,2-A]吡啶并[3,4-E]嘧啶-5(4H)-酮
2,4,6,7,8,9-六氢-4-[(2-甲基苯基)甲基]-7-苄基咪唑并[1,2-A]吡啶并[3,4-E]嘧啶-5(1H)-酮
CS-2579
imipridone
ONC201,TIC10
TIC-10 (ON201)
TIC10(ONC-201)
TIC 10 active isomer
7-Benzyl-4-(2-methylbenzyl)-1,2,6,7,8,9-hexahydroimidazo[1,2-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(4H)-on
(11-benzyl-7-[(2-methylphenyl)methyl]-2,5,7,11-tetraazatricyclo[7.4.0.02,6]trideca-1(9),5-dien-8-one)
2,4,6,7,8,9-Hexahydro-4-[(2-methylphenyl)methyl]-7-(phenylmethyl)imidazo[1,2-a]pyrido[3,4-e]pyrimidin-5(1H)-one
物理化学性质
| 沸点 | 559.7±60.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.24±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | Sealed in dry,Store in freezer, under -20°C |
| 溶解度 | 可溶于DMSO（升温时高达25mg/ml）。 |
| 酸度系数(pKa) | 6.38±0.20(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | 淡黄色 |
| 稳定性 | DMSO中的溶液可在-20°下稳定储存2个月。 |
| InChI | InChI=1S/C24H26N4O/c1-18-7-5-6-10-20(18)16-28-23(29)21-17-26(15-19-8-3-2-4-9-19)13-11-22(21)27-14-12-25-24(27)28/h2-10H,11-17H2,1H3 |
| InChIKey | VLULRUCCHYVXOH-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C12=NCCN1C1CCN(CC3=CC=CC=C3)CC=1C(=O)N2CC1=CC=CC=C1C |
制备方法
![4,5-二氢-N-[(2-甲基苯基)甲基]-1H-咪唑-2-胺](/CAS/20180703/GIF/38941-29-6.gif)
38941-29-6
3939-01-3
1616632-77-9
以N-(2-甲基苄基)-4,5-二氢-1H-咪唑-2-胺（7）（795 mg，4.2 mmol）和1-苄基-3-甲氧羰基-哌啶-4-酮盐酸盐（8）（568 mg，2.0 mmol）为原料，在甲醇钠的甲醇溶液（0.5 M，3.0 mL，1.5 mmol）中反应。将反应混合物在温和回流条件下搅拌18小时。反应完成后，冷却至室温，用二氯甲烷（50 mL）稀释，随后用盐水（20 mL）洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩。通过硅胶柱色谱法（洗脱剂比例为19:1的二氯甲烷/甲醇）纯化，得到目标产物7-苄基-4-(2-甲基苄基)-1,2,6,7,8,9-六氢咪唑并[1,2-a]吡啶并[3,4-e]嘧啶-5(4H)-酮（2）（753 mg，收率97%），为浅黄色固体。熔点：132-135℃（甲醇）。薄层色谱Rf值：0.25（硅胶，19:1的二氯甲烷/甲醇）。红外光谱（纯品）vmax：2750, 2358, 1646, 1616, 1487, 1296, 738 cm-1。1H NMR（500 MHz，CDCl3）δ：7.33（m，5H），7.11（m，4H），5.05（s，2H），3.89（m，4H），3.67（s，2H），3.32（s，2H），2.68（m，2H），2.51（m，2H），2.40（s，3H）。13C NMR（150 MHz，CDCl3）δ：161.6, 153.4, 145.8, 137.7, 135.7, 134.4, 130.4, 129.3, 128.6, 127.5, 127.0, 126.0, 125.4, 102.1, 62.5, 50.7, 49.7, 48.3, 47.1, 43.3, 27.0, 19.4。高分辨质谱（ESI-TOF）计算值：C24H26N4OH + [M + H]+ 387.2179，实测值：387.2166。
参考文献：
[1] Angewandte Chemie - International Edition, 2014, vol. 53, # 26, p. 6628 - 6631
[2] Angew. Chem., 2014, vol. 126, # 26, p. 6746 - 6749,4
[3] Patent: US2017/107221, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0104; 0105; 0106; 0107; 0108; 0109; 0110
ONC201价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/09/19 | S7963 | 甲基苄基 TIC10 (ONC201) | 1616632-77-9 | 10mg | 877.27元 |
| 2025/09/19 | S7963 | TIC10 (ONC201) | 1616632-77-9 | 10mM (1mL in DMSO) | 1040.13元 |
| 2025/09/19 | S7963 | 甲基苄基 TIC10 (ONC201) | 1616632-77-9 | 50mg | 2838.29元 |
常见问题列表
| Target | Value |
| Akt | |
| ERK |
TIC10引起TRAIL mRNA剂量依赖性增加，并诱导TRAIL蛋白质以p53-无关的方式定位在几种癌细胞系的细胞表面。在体外，TIC10具有广谱的抗多重恶性肿瘤活性，并诱导TRAIL-敏感性HCT116 p53−/−细胞中预示细胞死亡的sub-G1 DNA含量增加，但是在等效剂量下不会改变正常成纤维细胞的细胞周期构成。TIC10减少癌细胞系的克隆存活，并储备正常成纤维细胞。TIC10以p53-无关且Bax-依赖的方式增加癌细胞中sub-G1 DNA百分比，如前报道的TRAIL-介导的细胞凋亡。TIC10诱导的TRAIL上调是Foxo3a依赖性的，其也会上调其他靶点中TRAIL死亡受体DR5，可能是因为一些TRAIL-抗性肿瘤细胞的敏化作用。TIC10使激酶Akt和细胞外信号调节激酶(ERK)失去活性，导致Foxo3a迁移到细胞核，然后结合到TRAIL启动子以上调基因转录。TIC10是有效的抗肿瘤治疗剂，作用于肿瘤细胞和其微环境以提高内源性抑癌基因TRAIL的浓度。