156001-53-5
基本信息
5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈
4-Bromo-2-cyanobenzyl bromide
Benzonitrile, 5-bromo-2-(bromomethyl)-
5-bromo-2-(bromom5-bromo-2-(bromomethyl)benzonitrile ethyl)benzonitrile
物理化学性质
| 沸点 | 307.2±27.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.92±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C |
| 外观 | white solid |
| InChI | InChI=1S/C8H5Br2N/c9-4-6-1-2-8(10)3-7(6)5-11/h1-3H,4H2 |
| InChIKey | RPQAJIVYLBTILC-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | C(#N)C1=CC(Br)=CC=C1CBr |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |   GHS07,GHS05 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H314-H302 |
| 防范说明 | P260-P264-P280-P301+P330+P331-P303+P361+P353-P363-P304+P340-P310-P321-P305+P351+P338-P405-P501-P264-P270-P301+P312-P330-P501 |
| 海关编码 | 2926907090 |
制备方法
156001-51-3
156001-53-5
以5-溴-2-甲基苯腈为原料合成5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈的一般步骤：将5-溴-2-甲基苯腈（10.0 g，51.01 mmol）、N-溴代琥珀酰亚胺（NBS，9.99 g，56.11 mmol）和过氧化苯甲酰（BPO，0.62 g，2.6 mmol）在四氯化碳（CCl4，100 mL）中的混合物于80℃下在氮气（N2）氛围中搅拌反应8小时。反应完成后，将混合物过滤，滤液经减压浓缩至干。粗产物通过硅胶柱色谱法纯化，洗脱剂为乙酸乙酯/石油醚混合溶剂（梯度洗脱，0-100%），得到5-溴-2-(溴甲基)苯甲腈（9.8 g，产率70%），为浅黄色油状物。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ 7.80（d，J = 2.0 Hz，1H），7.72（dd，J = 8.4, 2.0 Hz，1H），7.43（d，J = 8.4 Hz，1H），4.58（s，2H）。
参考文献：
[1] Organic Letters, 2003, vol. 5, # 7, p. 1131 - 1134
[2] Journal of Materials Chemistry, 2011, vol. 21, # 26, p. 9523 - 9531
[3] Patent: US2017/362228, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0464; 0465
[4] ACS Medicinal Chemistry Letters, 2018, vol. 9, # 2, p. 120 - 124
[5] Patent: US2016/376283, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0341; 0342