154566-69-5
基本信息
4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸
(4-溴-5-甲基噻吩-2-基)硼酸
3-溴-2-甲基-5-噻吩硼酸 1G
3-Bromo-2-methyl-5-thienylboronic acid
4-Bromo-5-methylthiophene-2-boronic acid
4-Bromo-5-methyl-2-thiopheneboronic acid
5-METHYL-4-BROMOTHIOPHEN-2-YLBORONIC ACID
(4-BroMo-5-Methylthiophen-2-yl)boronic acid
(4-bromo-5-methyl-2-thiophenyl)boronic acid
Boronic acid, B-(4-bromo-5-methyl-2-thienyl)-
物理化学性质
| 储存条件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
| 外观 | White to off-white Solid |
安全数据
| 危险性符号(GHS) | ![]() GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H302 |
| 防范说明 | P280-P305+P351+P338 |
| 海关编码 | 2934999090 |
制备方法
29421-73-6
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以3,5-二溴-2-甲基噻吩为原料合成4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸的一般步骤如下:在氩气保护下,将3,5-二溴-2-甲基噻吩(12.8 g,50 mmol)溶解于无水乙醚(240 mL)中,并进行脱气处理。将溶液冷却至-78℃,缓慢滴加正丁基锂(n-BuLi,20.4 mL,50 mmol,2.5 M己烷溶液)。在-78℃下持续搅拌反应混合物30分钟。随后,加入硼酸三丁酯(12.68 g,50 mmol),并将反应混合物在室温下搅拌过夜。反应完成后,加入1 M HCl水溶液(200 mL)进行酸化,分离乙醚相并进行萃取。用1 M NaOH水溶液(3×70 mL)洗涤乙醚相三次。合并NaOH相,浓缩后,用HCl调节pH至1。在此酸性条件下,目标产物4-溴-5-甲基噻吩-2-硼酸以米色固体形式析出,产率为76%。
参考文献:
[1] European Journal of Organic Chemistry, 2011, # 18, p. 3301 - 3312
[2] Acta Crystallographica Section C: Crystal Structure Communications, 2005, vol. 61, # 10, p. o599-o601
[3] Canadian Journal of Chemistry, 2007, vol. 85, # 1, p. 12 - 20
[4] Journal of Molecular Structure, 2007, vol. 833, # 1-3, p. 23 - 29
[5] Dyes and Pigments, 2010, vol. 84, # 1, p. 25 - 35
