1395084-25-9
基本信息
4-[(1E)-2-(2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)偶氮]-N-2-吡啶基苯磺酰胺
CS-1882
MS436(95%)
MS 436, >=98%
MS-436
MS 436
MS436 USP/EP/BP
(E)-4-[2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide
(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE
4-[(1E)-2-(2-Amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinylbenzenesulfonamide
Benzenesulfonamide, 4-[(1E)-2-(2-amino-4-hydroxy-5-methylphenyl)diazenyl]-N-2-pyridinyl-
物理化学性质
| 沸点 | 673.7±65.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.42±0.1 g/cm3(Predicted) |
| 储存条件 | -20°C储存 |
| 溶解度 | insoluble in H2O; insoluble in EtOH; ≥19.15 mg/mL in DMSO |
| 酸度系数(pKa) | 9.25±0.36(Predicted) |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | Pink to red |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS07 |
| 警示词 | 警告 |
| 危险性描述 | H315-H319-H335 |
| 防范说明 | P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P305+P351+P338-P337+P313-P261-P271-P304+P340-P312-P403+P233-P405-P501 |
制备方法
144-83-2
2835-95-2
1395084-25-9
B. (E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺的合成：向搅拌的4-氨基-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺（12g，0.048mol）在甲醇和乙腈（1:1, 240mL）的混合溶液中缓慢加入浓盐酸（20.4mL），保持反应温度在0℃至-2℃下搅拌5分钟。随后，在惰性气氛保护下，滴加亚硝酸异戊酯（6.48mL，0.553mol），滴加时间控制在10分钟内，滴加完毕后，将反应混合物在0℃下继续搅拌45分钟。同时，制备2-甲基-5-氨基苯酚（5.92g，0.0481mol）和碳酸钾（33.2g，0.24067mol）在水（500mL）中的均匀溶液，通过氮气吹扫15分钟进行脱气处理。脱气完成后，通过套管将该溶液加入到预先制备并保持在0-5℃的重氮盐溶液中，所得反应混合物在0-5℃下搅拌1小时。反应完成后，用1N盐酸调节反应混合物的pH至6，过滤反应混合物。滤液用乙酸乙酯（2×300mL）萃取，合并有机相，减压蒸馏除去溶剂，得到橙红色粗产物。粗产物通过柱色谱法（使用甲醇/二氯甲烷作为洗脱剂，进行两次纯化）纯化，最终得到目标化合物(E)-4-((2-氨基-4-羟基-5-甲基苯基)二氮烯基)-N-(吡啶-2-基)苯磺酰胺（2.6g，收率14%）。TLC条件：5%甲醇/二氯甲烷，Rf值：0.5。HPLC纯度：98.63%，批号：IP 10041325。熔点：217.2℃。质谱：383（M + 1）。1H NMR（500MHz，DMSO-d6）δ：9.22（宽峰，1H），8.0（多重峰，3H），7.9（双峰，2H），7.72（三重峰，1H），7.54（单峰，2H），7.2（双峰，1H），6.8（三重峰，1H），2.21（单峰，6H）。
参考文献：
[1] Patent: WO2012/116170, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 68-69
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 2013, vol. 56, # 22, p. 9251 - 9264
图谱信息
(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE(1395084-25-9)核磁图(1HNMR)(E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2026/09/15 | HY-13959 | (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436 | 1395084-25-9 | 5mg | 750元 |
| 2026/09/15 | HY-13959 | (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436 | 1395084-25-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 825元 |
| 2026/09/15 | HY-13959 | (E)-4-((2-AMINO-4-HYDROXY-5-METHYLPHENYL)DIAZENYL)-N-(PYRIDIN-2-YL)BENZENESULFONAMIDE MS436 | 1395084-25-9 | 10mg | 1125元 |
常见问题列表
Ki: 30-50 nM (BRD4 bromodomain)
MS436, through a set of water-mediated interactions, exhibits low nanomolar affinity (estimated K i of 30-50 nM) with preference for the first bromodomain over the second. MS436 effectively inhibits BRD4 activity in NF-κB-directed production of NO and pro-inflammatory cytokine interleukin-6 in murine macrophages. MS436 represents a new class of bromodomain inhibitors and will facilitate further investigation of the biological functions of the two bromodomains of BRD4 in gene expression. MS436 exhibits potent affinity of an estimated K i =30-50 nM for the BRD4 BrD1 and a 10-fold selectivity over the BrD2, which is achieved through a unique set of water-mediated intermolecular interactions.