1358-76-5
中文名称
钩吻素子
英文名称
koumine
CAS
1358-76-5
分子式
C20H22N2O
分子量
306.407
更新日期
2026/02/04 13:31:20
结构式
中文别名
闊胺
阔胺
钩吻碱子
钩吻素子
钩吻素子(阔胺)
钩吻素子对照品,
钩吻素子,钩吻碱子
钩吻素子(标准品)
KOUMINE 钩吻素子
英文别名
koumine
(3R,7alpha,20alpha)-1,2,18,19-Tetradehydro-3,17-epoxy-7,20(2H,19H)cyclovobasan
7,20(2H,19H)-Cyclovobasan, 1,2,18,19-tetradehydro-3,17-epoxy-, (3R,7alpha,20alpha)-
6,4-(Epoxymethano)-3,11b-methano-11bH-pyrido[4,3-c]carbazole, 11c-ethenyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-2-methyl-, (3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-
所属类别
天然产物:生物碱
| 外观性状 |
可溶于丙酮、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂,难溶于水。 来源于葫蔓藤科植物葫蔓藤钩吻Gelsemium elegans (Gardn. et Champ.) Benth. |
| 熔点 |
168℃ |
| 沸点 |
436.5±45.0 °C(Predicted) |
| 密度 |
1.42 |
| 储存条件 |
Sealed in dry,2-8°C |
| 溶解度 |
DMSO : 31.25 mg/mL (101.99 mM; Need ultrasonic) |
| 酸度系数(pKa) |
8.67±0.40(Predicted) |
| 形态 |
powder |
| 颜色 |
Yellow-brown |
| 旋光度 (Optical Rotation) |
[α]/D 295 to 245° |
| InChI |
InChI=1/C20H22N2O/c1-3-19-11-22(2)16-9-20(19)13-6-4-5-7-15(13)21-18(20)17-8-14(19)12(16)10-23-17/h3-7,12,14,16-17H,1,8-11H2,2H3/t12-,14+,16-,17+,19-,20+/s3 |
| InChIKey |
VTLYEMHGPMGUOT-KWZROIJWNA-N |
| SMILES |
C1C=CC2N=C3[C@]4([H])OC[C@@]5([H])[C@]([H])([C@]6(C=C)CN(C)[C@]5(C[C@@]36C=2C=1)[H])C4 |&1:6,10,12,14,20,22,r| |
用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。
药理药效:对精神神经、呼吸及心血管系统有一定的刺激兴奋作用,具有用于治疗神经病理性疼痛的潜在价值。
| WGK Germany |
WGK 3 |
| 存储类别 |
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 very toxic hazardous materials |
| 危险性类别 |
Acute Tox. 2 Inhalation Acute Tox. 2 Oral |
概述
钩吻(Gelsemium elegans Benth.)马钱科胡蔓藤属常绿木质藤本植物,俗称断肠 草、野葛、毒根、大茶药,全株可入药。
药理作用
我国学者对钩吻展开大量研究,钩吻的主要有效成分为吲哚类生物碱,具有抗炎镇痛、抗肿 瘤、抗银屑病、促进禽畜生长等药理作用。钩吻生物碱包括钩吻素子、甲、寅、卯等近百种单体。近年来系列研究发现,钩吻素子具有显著的镇痛、抗焦虑等功效,有良好的产业化药用前景。
生物活性
Koumine 是从钩吻 (Gelsemium elegans) 中得到的生物碱,具有高效抗肿瘤活性,在肿瘤细胞中能够增加 Bax/Bcl-2 的蛋白比例和 caspase-3 的表达。Koumine 具有抗焦虑、抗应激、抗银屑病和镇痛活性。在类风湿性关节炎动物模型中,Koumine 能够预防关节炎的发展。
体外研究
Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) dose- and time-dependently inhibits the proliferation of MCF-7 cells, with an IC
50
of 124 µg/mL at 72 h. Koumine induces apoptosis, causes cell cycle arrest at G2/M phase.
Koumine (0.5, 1 and 2 mg/mL) up-regulates the Bax/Bcl-2 ratio and caspase-3 expression in a dose-dependent manner in MCF-7 Cells.
Koumine (25, 50, 100, and 200 μM) decreases the protein and mRNA levels of microglia M1 polarization factors in LPS-induced BV2 cells.
体内研究
Koumine is less toxic, with the median lethal dose (LD
50
) of 300.0 mg/kg on Wistar rats. Koumine (0.6, 3, or 15 mg/kg/per, p.o.) exhibits antirheumatic properties in rats with adjuvant-induced arthritis (AIA) and collagen-induced arthritis (CIA).
Koumine inhibits the increase in cytokines in joint tissue and TNF-α level in serum at 15 mg/kg, and suppresses the increase in the serum level of IL-1β at 3 and 15 mg/kg.
Koumine (0.28, 7 mg/kg, s.c.) significantly reduces neuropathic pain after nerve injury. Koumine suppresses the increased Iba-1 protein level.
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2025/12/22 | HY-N1440 | 钩吻素子 Koumine | 1358-76-5 | 5mg | 600元 |
| 2025/12/22 | HY-N1440 | 钩吻素子 Koumine | 1358-76-5 | 10mM * 1mLin DMSO | 660元 |
| 2025/12/22 | HY-N1440 | 钩吻素子 Koumine | 1358-76-5 | 10mg | 960元 |
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英文名称:Koumine
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英文名称:(3S,4S,4aR,6R,11bS,11cS)-2-Methyl-11c-vinyl-1,2,3,4,4a,5,6,11c-octahydro-6,4-(epoxymethano)-3,11b-methanopyrido[4,3-c]carbazole
CAS:1358-76-5
纯度:95%
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