134404-52-7
中文名称
西奥骨化醇
英文名称
Seocalcitol
CAS
134404-52-7
分子式
C30H46O3
分子量
454.68
更新日期
2024/11/06 17:55:51
结构式
中文别名
西奥骨化醇
英文别名
Seocalcitol
(1R,3S,5Z)-5-((2E)-((1R,3aS,7aR)-1-((1R,2E,4E)-6-Ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadienyl)octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene)ethylidene)-4-methylene-1,3-cyclohexanediol
(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-Ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadien-1-yl]-octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1,3-cyclohexanediol
1,3-Cyclohexanediol, 5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadien-1-yl]octahydro-7a-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-, (1R,3S,5Z)-
EB 1089,(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1R,3aS,7aR)-1-[(1R,2E,4E)-6-Ethyl-6-hydroxy-1-methyl-2,4-octadien-1-yl]-octahydro-7α-methyl-4H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylene-1,3-cyclohexanediol
所属类别
分析化学:药典标准品和杂质标准品
熔点 |
123-125° |
沸点 |
608.5±55.0 °C(Predicted) |
密度 |
1.06±0.1 g/cm3(Predicted) |
储存条件 |
-20°C储存 |
溶解度 |
溶于二甲基亚砜 |
酸度系数(pKa) |
14.29±0.29(Predicted) |
形态 |
固体 |
颜色 |
白色 |
生物活性
Seocalcitol 是一种 vitamin D 类似物,作用于人骨肉瘤 MG-63 细胞,结合 vitamin D 受体蛋白,Kd 为 0.27 nM。
靶点
Kd: 0.27 nM (vitamin D receptor)
体外研究
Seocalcitol (EB 1089) is a stimulators of osteoclast recruitment in murine bone marrow cultures, with EC
50
at 0.1 nM. Seocalcitol stimulates bone resorption with an estimated EC
50
at 0.03 nM. Seocalcitol (EB 1089) elicites a dose-dependent induction of 24-hydroxylase mRNA in the kidney (EC
50
=0.4±0.13). In the kidney, K
d
values for Seocalcitol is 0.48±0.04 nM. However, in the intestine, the K
d
for Seocalcitol is 1.43±0.19 nM). Seocalcitol (0.1-10 nM) induces cell differentiation in a dosedependent manner. A higher differentiating activity is observed for 1 nM Seocalcitol (EB 1089) than for 1 nM VD
3
.
体内研究
Seocalcitol (EB1089), a synthetic vitamin D analog, exhibits reduced hypercalcemic activity relative to 1,25(OH)
2
VD
3
. In another study, long-term intraperitoneal (IP) administration of Seocalcitol at a dose of 0.5 μg/kg body weight every other day in C3H/Sy mice exertes a very strong inhibitory effect on hepatocellular carcinoma (HCC) development. Seocalcitol (EB 1089) is administered daily to postnatal rats from 4 to 12 days of age (P4 to P12) by intraperitoneal injection at either 0.38 or 1.25 μg/kg body weight (BW)/day. Only the highest dose of Seocalcitol (1.25 μg/kg BW) causes a significant reduction in weight gain when administered alone or in conjunction with Dexamethasone, all-trans retinoic acid (RA), or retinoic acid.
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