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111-58-0

中文名称 油酰单乙醇胺
英文名称 N-Oleoylethanolamine
CAS 111-58-0
EINECS 编号 203-884-8
分子式 C30H51NO
MDL 编号 MFCD08059579
分子量 441.73
MOL 文件 111-58-0.mol
更新日期 2024/03/27 09:00:32
结构式 111-58-0 结构式

基本信息

中文别名 N-(2-羟乙基)-(Z)-9-十八烯酰胺
油酰乙醇胺
油酰胺 MEA
油酰单乙醇胺
英文别名 N-[2,6-BIS(1-METHYLETHYL)PHENYL]-9Z-OCTADECENAMIDE
ODA
OLEIC ACID-2,6-DIISOPROPYL ANILIDE
N-(2-hydroxyethyl)-,(Z)-9-Octadecenamide
Oleoylmonoethanolamide
OLEAMIDE MEA
9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)-
(Z)-N-(2-hydroxyethyl)octadec-9-enamide
LSUREMONOETHANOLAMID
Oleyl monoethanolamide
N-(2-Hydroxyethyl)oleamide
N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine
N-Oleoylethanolamine
OEA
N-(cis-9-Octadecenoyl)ethanolamine, N-(Hydroxyethyl)oleamide, OEA, oleoylethanolamide
(Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenamide
AM-3101
N-(2-Hydroxyethyl)oleic amide
所属类别 催化剂及助剂:防老剂

物理化学性质

熔点 63-64 °C
沸点 496.4±38.0 °C(Predicted)
密度 0.915±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件 −20°C
储存条件 -20°C
溶解度 可溶于DMSO(高达25mg/ml)或乙醇(高达35mg/ml)
酸度系数(pKa) 14.49±0.10(Predicted)
形态 白色固体
颜色 白色
稳定性 Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 1 month.
InChI InChI=1S/C20H39NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-20(23)21-18-19-22/h9-10,22H,2-8,11-19H2,1H3,(H,21,23)/b10-9-
InChIKey BOWVQLFMWHZBEF-KTKRTIGZSA-N
SMILES C(NCCO)(=O)CCCCCCC/C=C\CCCCCCCC
LogP 6.406 (est)
CAS 数据库 111-58-0(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息 9-Octadecenamide, N-(2-hydroxyethyl)-, (9Z)- (111-58-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS09,GHS05
警示词 危险
危险性描述 H315-H411-H318
防范说明 P264-P280-P302+P352-P321-P332+P313-P362-P280-P305+P351+P338-P310
危险品标志 Xi
危险类别码 36/37/38
危险类别码 R36/37/38
安全说明 26-36
安全说明 S26-S36
WGK Germany 2
WGK Germany 2
危险等级 IRRITANT

常见问题列表

用途
油酰单乙醇胺是过氧化物酶体增殖物激活受体α (PPAR- α)的激动剂。N-油酰乙醇酰胺产生肠道信号,刺激中枢多巴胺活动,在热量-自我平衡和快乐-自我平衡之间建立联系。油酰乙醇酰胺被认为是胃旁路手术成功的分子机制。N-油酰乙醇酰胺是一种选择性GPR55激动剂。
生物活性
Oleoylethanolamide 是一种高亲和力的内源性 PPAR-α 激动剂,可用于肥胖和动脉硬化的相关研究。
靶点

Human Endogenous Metabolite

PPAR-α

体外研究

Oleoylethanolamide (OEA), an endogenous PPAR-α ligand, attenuates liver fibrosis targeting hepatic stellate cells. Oleoylethanolamide suppresses TGF-β1 induced hepatic stellate cells (HSCs) activation in vitro via PPAR-α. To assess the impact of Oleoylethanolamide on HSCs activation, the expression levels of α-SMA and Col1a in TGF-β1-stimulated HSCs are examined by qPCR. The mRNA levels of α-SMA and Col1a are markedly induced in the group of CFSC cells with TGF-β1 (5 ng/mL) stimulation for 48h, while the mRNA levels are suppressed when treated with Oleoylethanolamide in a dose-dependent manner. Immunofluorescence and western blot results show that Oleoylethanolamide treatment dose-dependently inhibits the protein expression of α-SMA, the marker of HSC activation. The inhibitory effects of Oleoylethanolamide on HSCs activation are completely blocked by PPAR-α antagonist MK886 (10 μM). Moreover, the mRNA and protein expression levels of PPAR-α are down-regulated with TGF-β1 stimulation, while Oleoylethanolamide treatment restores these changes in dose-dependent manner. In addition, the phosphorylation of Smad 2/3 is upregulated in the presence of TGF-β1 stimulation, consistent with the observed effects on HSC activation, while Oleoylethanolamide (10 μM) reduces the phosphorylation of Smad2/3 in CFSC simulated with TGF-β1.

体内研究

Oleoylethanolamide (OEA) can significantly suppress the pro-fibrotic cytokine TGF-β1 negatively regulate genes in the TGF-β1 signaling pathway (α-SMA, collagen 1a, and collagen 3a) in mice models of hepatic fibrosis. Treatment with Oleoylethanolamide (5 mg/kg/day, intraperitoneal injection, i.p.) significantly attenuates the progress of liver fibrosis in both two experimental animal models by blocking the activation of hepatic stellate cells (HSCs).

图谱信息

油酰单乙醇胺(111-58-0)核磁图(1HNMR)

知名试剂公司产品信息

111-58-0(sigmaaldrich) Sigma Aldrich

供应商信息 更多

无锡西玛生物科技有限公司
黄金产品
联系电话: 0510-85188225 18952476446
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺(OEA)
英文名称:Oleoylethanolamide(OEA)
CAS:111-58-0
纯度:85% HPLC
包装信息:1kg;10kg;25kg
西安莱纳生物科技有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 029-029-84161958 18629577295
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺(油酰单乙醇胺)
英文名称:Oleoylethanolamide (OEA)
CAS:111-58-0
纯度:85.0%
包装信息:1kg
备注:粉末HPLC
成都伍源生物工程有限公司
现货 黄金产品
联系电话: 18512891058
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:Oleoylethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:98%
包装信息:25KG
备注:可批量生产大货
库存量: 8kg
现货日期: 2024/3/27 9:00:32
无锡富泽药业有限公司
大货 黄金产品
联系电话: 0510-83594580 18012359489
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺
英文名称:Oleoylethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:85%,98% HPLC
包装信息:1kg;10kg;25kg
备注:食品级
重庆星灿医药科技有限公司
黄金产品
联系电话: 15523000485
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:Oleoyl Ethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:98%
包装信息:25kg;5KG;1KG
苏州麦轮生物科技有限公司
大货 现货 黄金产品
联系电话: 0086-512-66702819 13382131678
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺
英文名称:Oleoylethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:98.0% ,85.0%
包装信息:1kg;25kg;100kg
库存量: >20kg
现货日期: 2024/3/13 15:31:55
湖北中隆康盛精细化工有限公司
现货
联系电话: 027-027-83850368 18140587623
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:Oleoyl Ethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:98%
备注:50kg
库存量: 50kg
现货日期: 2024/3/21 8:43:05
北京百灵威科技有限公司
联系电话: 010-82848833 400-666-7788
产品介绍:
英文名称:N-?OleoylethanolaMide
CAS:111-58-0
纯度:95%
包装信息:1g,25g,5g
备注:化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
武汉易泰科技有限公司上海分公司
联系电话: 821-50328103-801 18930552037
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:OleylethanolaMide;(9Z)-N-(2-Hydroxyethyl)-9-octadecenaMide
CAS:111-58-0
纯度:99% HPLC
包装信息:1Mg ; 5Mg;10Mg ;100Mg;250Mg ;500Mg ;1g;2.5g ;5g ;10g
嘉兴市艾森化工有限公司
联系电话: 0573-85285100 18627885956
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺
CAS:111-58-0
纯度:98% (HPLC Or GC)
包装信息:25g,100g,500g;1kg
大连美仑生物技术有限公司
联系电话: 0411-62910999 13889544652
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺
英文名称:N-Oleoylethanolamine
CAS:111-58-0
纯度:>90%,BR
包装信息:1G
备注:MB6153
上海阿拉丁生化科技股份有限公司
联系电话: 400-6206333 18521732826
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:9Z-octadecenoylethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:>99%
包装信息:517.14RMB/5MG
备注:试剂级
越林试剂
联系电话: 021-62960152
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺
CAS:111-58-0
纯度:98.00%
包装信息:100g;500g;1Kg
广州爱纯医药科技有限公司
联系电话: 020-39119399 18927568969
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:N-OleoylethanolaMine
CAS:111-58-0
纯度:~98% (TLC)
包装信息:25Mg; 1g; 100g; 500g
备注:品牌:StdSun | 提供定制合成服务(包括:小分子,药物杂质及医药中间体)
南京生利德生物科技有限公司
联系电话: 025-57798810
产品介绍:
中文名称:油酰单乙醇胺
英文名称:N-Oleoylethanolamine
CAS:111-58-0
纯度:98%
TargetMol中国(陶术生物)
联系电话: 021-33632979 15002134094
产品介绍:
中文名称:DL-Indole-3-lactic acid;DL-3-吲哚乳酸;DL-Indole-3-lactic acid
英文名称:Oleoylethanolamide
CAS:111-58-0
包装信息:1 mg;1 mL;10 mg;100 mg;2 mg;25 mg;5 mg;50 mg
备注:试剂级,仅用于科研使用 90+%,具体纯度信息请见官网
上海毕得医药科技股份有限公司
联系电话: 400-1647117 15221909166
产品介绍:
中文名称:油酰乙醇胺
英文名称:Oleoylethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:90%
包装信息:250mg;1g;5g;25g;
备注:试剂级
深圳振强生物技术有限公司
联系电话: 0755-66853366 15920483169
产品介绍:
中文名称:油酸乙醇酰胺;油酰乙醇酰胺
英文名称:Oleic acid ethanolamide; Oleoylethanolamide
CAS:111-58-0
纯度:95% HPLC
包装信息:10mg;25mg;50mg;100mg
备注:品牌:QCS;货号:RM-O050301;可提供COA、氢谱、质谱、液相

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