106-44-5
中文名称
4-甲基苯酚
英文名称
p-Cresol
CAS
106-44-5
EINECS 编号
203-398-6
分子式
C7H8O
MDL 编号
MFCD00002376
分子量
108.14
MOL 文件
106-44-5.mol
更新日期
2024/11/20 16:27:07
结构式
基本信息
中文别名
4-甲酚
4-甲基苯酚
对甲酚
对甲苯酚
对甲基苯酚
对克勒梭尔
P-甲酚
对-甲酚
4-甲基酚
对羟基甲苯
对蒸木油酸
4-甲(苯)酚
對-甲酚
4-甲基苯酚
对甲酚
对甲苯酚
对甲基苯酚
对克勒梭尔
P-甲酚
对-甲酚
4-甲基酚
对羟基甲苯
对蒸木油酸
4-甲(苯)酚
對-甲酚
英文别名
1-HYDROXY-4-METHYLBENZENE
4-HYDROXYTOLUENE
4-METHYLPHENOL
AKOS BBS-00004354
FEMA 2337
METHYL PHENOL
P-CRESOL
P-CRESYLIC ACID
P-HYDROXYTOLUENE
P-METHYLPHENOL
1-Methyl-4-hydroxybenzene
4-Cresol
4-methyl-pheno
CRESOL, PARA
cresol,para-isomer
femanumber2337
Paracresol
para-cresol
para-cresolsaka
para-cresylicacid
4-HYDROXYTOLUENE
4-METHYLPHENOL
AKOS BBS-00004354
FEMA 2337
METHYL PHENOL
P-CRESOL
P-CRESYLIC ACID
P-HYDROXYTOLUENE
P-METHYLPHENOL
1-Methyl-4-hydroxybenzene
4-Cresol
4-methyl-pheno
CRESOL, PARA
cresol,para-isomer
femanumber2337
Paracresol
para-cresol
para-cresolsaka
para-cresylicacid
所属类别
天然产物:酚类
所属类别一
农药中间体: 杀菌剂中间体: 有机磷类杀菌剂
所属类别二
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
物理化学性质
外观性质 | 无色结晶,有芳香气味。 |
外观性状 | 无色至粉红色结晶,呈烟熏、草药气味。相对密度(d420)1.0178,折射率(nD20)1.5312,熔点34.8℃,沸点201.9℃,闪点86.1℃。溶于水(2.3%/40℃),易溶于苛性碱液和常用有机溶剂。 天然品存在于依兰油、草莓、干酪、咖啡、可可等中。 |
溶解性 | 微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。 |
熔点 | 32-34 °C(lit.) |
沸点 | 202 °C(lit.) |
密度 | 1.034 g/mL at 25 °C(lit.) |
蒸气密度 | 3.72 (vs air) |
蒸气压 | 1 mm Hg ( 20 °C) |
FEMA | 2337 |
折射率 | nD20 1.5395 |
闪点 | 193 °F |
储存条件 | 2-8°C |
溶解度 | 20g/l |
酸度系数(pKa) | 10.17(at 25℃) |
形态 | 结晶固体或液体 |
比重 | 1.0341 (20/4℃) |
颜色 | 无色至淡黄色,遇光可能变暗 |
气味 (Odor) | at 0.10 % in dipropylene glycol. phenolic narcissus animal mimosa |
爆炸极限值(explosive limit) | 1%(V) |
香型 | 酚类 |
嗅觉阈值(Odor Threshold) | 0.000054ppm |
水溶解性 | 20 g/L (20 ºC) |
敏感性 | 感光 |
JECFA Number | 693 |
Merck | 14,2579 |
BRN | 1305151 |
Henry's Law Constant | 6.17 at 20.00 °C, 9.31 at 25.00 °C (dynamic equilibrium system-GC, Feigenbrugel et al., 2004a) |
Dielectric constant | 5.6(21.0℃) |
暴露限值 | NIOSH REL: TWA 2.3 ppm (10 mg/m3), IDLH 250 ppm; OSHA PEL: TWA 5 ppm (22 mg/m3); ACGIH TLV: TWA for all isomers 5 ppm (adopted). |
稳定性 | 稳定的。易燃。与强氧化剂不相容。对空气和光敏感。有吸湿性。 |
LogP | 1.94 |
CAS 数据库 | 106-44-5(CAS DataBase Reference) |
NIST化学物质信息 | Phenol, 4-methyl-(106-44-5) |
EPA化学物质信息 | p-Cresol (106-44-5) |
安全数据
危险性符号(GHS) | GHS05,GHS06 |
警示词 | 危险 |
危险性描述 | H301+H311-H314 |
防范说明 | P260-P270-P280-P303+P361+P353-P304+P340+P310-P305+P351+P338 |
危险品标志 | T,Xi |
危险类别码 | R24/25-R34-R39/23/24/25-R23/24/25 |
安全说明 | S36/37/39-S45-S36/37 |
危险品运输编号 | UN 3455 6.1/PG 2 |
WGK Germany | 1 |
RTECS号 | GO6475000 |
F | 8 |
自燃温度 | 555 °C |
Hazard Note | Irritant |
TSCA | Yes |
危险等级 | 6.1 |
包装类别 | II |
海关编码 | 29071200 |
毒害物质数据 | 106-44-5(Hazardous Substances Data) |
应用领域
用途一
本品是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
用途二
用于有机合成
用途三
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。
用途四
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷,杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体,也是抗氧化添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。
用途五
制造防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外,还可作染料和农药的原料。
用途六
杀菌剂。防霉剂。有机合成。
参考质量标准
FAO/WHO,2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥99%
熔点
32~36℃
制备方法
方法一
用硫酸对甲苯进行磺化,得对甲苯磺酸,经冷却、结晶、过滤,再加亚硫酸钠中和,得对甲苯磺酸钠,再经氢氧化钠碱熔,得对甲苯酚钠,再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。
方法二
其制备方法有以下几种。(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。
甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。
(3)煤油中分离而得
方法三
1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液,可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和,生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺:(1)精馏后所得对甲酚再经结晶分离;(2)磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤,再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟,可生产高纯度对甲酚,改变工艺条件,利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。
106-44-5(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。
刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼睛-兔 103 毫克 重度
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾
类别
腐蚀物品
灭火剂
砂土、泡沫、雾状水
职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)
常见问题列表
毒性
对中枢神经有毒害作用,严重时可致死。LD501800mg/kg(大鼠,经口)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
GRAS(FEMA)。
▼
▲
使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料0.67;冷饮0.01~1.0;糖果和焙烤食品0.01~2.0。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
▼
▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
对-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
图谱信息
对甲酚(106-44-5)质谱(MS)对甲酚(106-44-5)核磁图(1HNMR)对甲酚(106-44-5)核磁图(13CNMR)对甲酚(106-44-5)红外图谱(IR1)对甲酚(106-44-5)红外图谱(IR2)对甲酚(106-44-5)红外图谱(IR3)对甲酚(106-44-5)Raman光谱知名试剂公司产品信息
对甲基苯酚
p-Cresol, extra pure, 99+%(106-44-5) Acros Organics
p-Cresol, extra pure, 99+%(106-44-5) Acros Organics
对甲酚,99%
p-Cresol, 99%(106-44-5) Alfa Aesar
p-Cresol, 99%(106-44-5) Alfa Aesar
106-44-5(sigmaaldrich)
Sigma Aldrich
4-甲基苯酚
p-Cresol,>99.0%(GC)(106-44-5) TCI Shanghai
p-Cresol,>99.0%(GC)(106-44-5) TCI Shanghai
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18853353090; 18853353090
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中文名称:对甲酚、对甲基苯酚
英文名称:p-Cresol
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包装信息:1KG,200KG,1T
备注:工业级
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中文名称:对甲苯酚
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包装信息:1kg;25kg;180kg
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备注:1kg;25kg;100kg
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2024/11/18 10:51:39
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新品
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包装信息:100g;500g
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阿法埃莎(中国)化学有限公司
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中文名称:对甲基苯酚, 99%
英文名称:p-Cresol, 99%
CAS:106-44-5
包装信息:100g
备注:A13531
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英文名称:p-Cresol
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纯度:99.0% GC
包装信息:25G,500G
备注:试剂级
安耐吉化学&3A(安徽泽升科技有限公司)
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英文名称:p-Cresol
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包装信息:100g,1kg,250g
备注:国产化学试剂、精细化学品、医药中间体、材料中间体
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中文名称:对甲酚
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纯度:98%
包装信息:10g;50g;100g;250g;500g
南京大唐化工有限责任公司
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25-25-85431992 13951889900
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中文名称:对甲酚;4-甲酚;对甲基苯酚
英文名称:p-Cresol;4-Cresol; p-tomethylphenol
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包装信息:200kg