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106-44-5

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基本信息

中文
4-甲基苯酚
英文名称
1-HYDROXY-4-METHYLBENZENE
4-HYDROXYTOLUENE
4-METHYLPHENOL
AKOS BBS-00004354
FEMA 2337
METHYL PHENOL
P-CRESOL
P-CRESYLIC ACID
P-HYDROXYTOLUENE
P-METHYLPHENOL
1-Methyl-4-hydroxybenzene
4-Cresol
4-methyl-pheno
CRESOL, PARA
cresol,para-isomer
femanumber2337
Paracresol
para-cresol
para-cresolsaka
para-cresylicacid
CAS
106-44-5
中文名称
4-甲酚
4-甲基苯酚
对甲酚
对甲苯酚
对甲基苯酚
对克勒梭尔
P-甲酚
对-甲酚
4-甲基酚
对羟基甲苯
对蒸木油酸
4-甲(苯)酚
對-甲酚
EINECS 编号
203-398-6
分子式
C7H8O
MDL 编号
MFCD00002376
分子量
108.14
MOL 文件
106-44-5.mol
所属类别二
食品添加剂: 食用香料(增香剂): 天然等同香料和人造香
所属类别一
农药中间体: 杀菌剂中间体: 有机磷类杀菌剂

物理化学性质

外观性质
无色结晶,有芳香气味。
溶解性
微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿、碱液等。
熔点 
32-34 °C(lit.)

沸点 
202 °C(lit.)

密度 
1.034 g/mL at 25 °C(lit.)

蒸气密度
3.72 (vs air)

蒸气压
1 mm Hg ( 20 °C)

FEMA 
2337
闪点 
193 °F

储存条件 
2-8°C

水溶解性 
20 g/L (20 ºC)
敏感性 
Light Sensitive
Merck 
14,2579
BRN 
1305151

应用领域

用途一
本品是制造抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚和橡胶防老剂的原料,同时,又是生产医药TMP和染料可利西丁磺酸的重要基础原料。
用途二
用于有机合成
用途三
GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料。
用途四
对甲酚是杀菌剂甲基立枯磷,杀虫剂氟氰戊菊酯、醚菊酯的中间体,也是抗氧化添加剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚和对羟基苯甲醛的中间体。
用途五
制造防老剂264(2,6-二叔丁基对甲酚)和橡胶防老剂的原料。在塑料工业中可制造酚醛树脂和增塑剂。在医药上用作消毒剂。此外,还可作染料和农药的原料。
用途六
杀菌剂。防霉剂。有机合成。
参考质量标准
FAO/WHO,2000
含量(GT-10-4)
≥99%
熔点
32~36℃

安全数据

危险品标志 
T,Xi
危险类别码 
R24/25-R34-R39/23/24/25-R23/24/25
安全说明 
S36/37/39-S45-S36/37
危险品运输编号 
UN 3455 6.1/PG 2

WGK Germany 
1

RTECS 
GO6475000


8
Hazard Note 
Irritant
危险等级
6.1
包装类别
II
海关编码
29071200

制备方法

方法一
用硫酸对甲苯进行磺化,得对甲苯磺酸,经冷却、结晶、过滤,再加亚硫酸钠中和,得对甲苯磺酸钠,再经氢氧化钠碱熔,得对甲苯酚钠,再经亚硫酸酸化而成。最后再经精馏并结晶分离。
方法二
其制备方法有以下几种。
(1)甲苯磺化碱熔法
以甲苯为原料,以硫酸为磺化剂,在110~130℃进行磺化反应,生成中间体甲苯磺酸,经中和后在340~365℃下与熔融氢氧化钠进行碱熔反应,得甲酚钠,经酸化后得粗甲酚,再经蒸馏分出邻甲酚和苯酚,得到以对甲酚为主体的间、对混甲酚。温度变化、磺化剂种类以及甲苯与磺化剂的配比决定了生成甲酚中异构体组成。南京金燕化工总公司采用磺化碱熔法可生产高纯度对甲酚。常用的磺化剂还有发烟硫酸、氯磺酸。

甲苯磺化法制备对甲酚是最早的工业化方法,此法工艺较成熟,但需消耗大量的酸、碱,设备腐蚀问题大,目前该法还是生产对甲酚的主要方法。
间、对甲酚混合物提取间甲酚后的母液可用草酸加成法进行再结晶。例如将尿素配合过滤后的甲苯溶液加热到95~100℃,搅拌下加入草酸反应2~3h,然后在常温下冷却约16h,真空过滤得白色结晶即对甲酚草酸配合物。将此配合物用热水分解,上层油层先经常压蒸馏为甲苯和水蒸出后,再在真空度0.094 MPa切取93~104℃馏分即得纯度为95%对甲苯酚。
(2)对甲苯胺重氮水解法
对甲苯胺和硫酸生成对甲苯胺硫酸盐,在0~5℃用亚硝酸钠进行重氮化,然后将重氮盐在稀硫酸中加热水解,用蒸汽将油状物分出,将油层分出加到1%氢氧化钠中,再加脱色过滤,加入浓硫酸至pH=1,然后将水层分出,加入锌粉和硫酸,再用碳酸钠中和至中性,分出油状物,水洗,然后减压蒸馏得成品。

(3)煤油中分离而得
方法三
1.间、对甲酚的混合物提取间甲酚后的母液,可用草酸加成法进行再结晶。2.甲苯和硫酸进行磺化、中和,生成的对甲苯磺酸钠再经碱熔、酸化、精馏得对甲酚成品。为了得到纯度较高的对甲酚有两种工艺:(1)精馏后所得对甲酚再经结晶分离;(2)磺化后所得对甲苯磺酸先进行冷却、结晶、过滤,再进行中和、碱熔、酸化、精馏而得成品。南京金燕化工总公司开发的磺化碱熔法技术成熟,可生产高纯度对甲酚,改变工艺条件,利用该装置也可生产间甲酚、邻甲酚、苯酚、萘酚等。

上下游产品信息

化学品安全说明书(MSDS)

106-44-5(安全特性,毒性,储运)

爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。
刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼睛-兔 103 毫克 重度
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 207 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 344 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾
类别
腐蚀物品
灭火剂
砂土、泡沫、雾状水
职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)

常见问题列表

毒性
对中枢神经有毒害作用,严重时可致死。
LD501800mg/kg(大鼠,经口)。
作为香料可安全用于食品(FDA,§172.515,2000)。
GRAS(FEMA)。

使用限量
FEMA(mg/kg):软饮料0.67;冷饮0.01~1.0;糖果和焙烤食品0.01~2.0。
食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量(g/kg)
最大允许残留量(g/kg)
对-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

图谱信息

知名试剂公司产品信息

对甲酚价格(试剂级)

对甲酚价格(试剂级)
更新日期产品编号产品名称包装价格
2018/06/12C0400对甲酚
p-Cresol
25G105元
2018/06/12C0400对甲酚
p-Cresol
500G215元
2017/06/05A13531对甲酚, 99%
p-Cresol, 99%
100g101元

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