10537-47-0
基本信息
3,5-DI-T-BUTYL-4-HYDROXY-BENZYLIDENEMALONONITRILE
3,5-DI-TERT-BUTYL-4-HYDROXYBENZYLIDENEMALONONITRILE
AG 17
ALPHA-CYANO-(3,5-DI-T-BUTYL-4-HYDROXY)CINNAMONITRILE
CHEMBRDG-BB 5272363
MALONABEN
MALONOBEN
NSC 242557
RARECHEM AL BX 0198
RG 50872
SF 6847
TYRPHOSTIN 9
TYRPHOSTIN A9
TYRPHOSTIN AG 17
TYRPHOSTIN RG 50872
((3,5-bis(1,1-dimethylethyl)-4-hydroxyphenyl)methylene)-propanedinitril
2-((3,5-bis(1,1-dimethyl)-4-hydroxyphenyl)methylene)propanedinitrile
3,5-di-tert-butyl-4-hydroxybenzylidene-malononitril
ent27910
物理化学性质
| 熔点 | 141-143℃ (ethanol ) |
| 沸点 | 424.99°C (rough estimate) |
| 密度 | 1.0741 (rough estimate) |
| 折射率 | 1.5700 (estimate) |
| 储存条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 溶解度 | ethanol: 20 mg/mL |
| 酸度系数(pKa) | 7.55±0.40(Predicted) |
| 形态 | solid |
| 形态 | 固体 |
| 颜色 | yellow |
| 颜色 | 黄色 |
| 稳定性 | 从购买之日起 2 年内保持稳定。 DMSO 或乙醇溶液可在 -20℃ 下保存长达 3 个月。 |
| CAS 数据库 | 10537-47-0(CAS DataBase Reference) |
| EPA化学物质信息 | Malonoben (10537-47-0) |
安全数据
| 危险性符号(GHS) |  GHS06 |
| 警示词 | 危险 |
| 危险性描述 | H301+H311 |
| 防范说明 | P264-P270-P280-P301+P310-P302+P352+P312-P361+P364 |
| 危险品标志 | T |
| 危险类别码 | R23/24/25 |
| 安全说明 | S36/37/39-S45 |
| 危险品运输编号 | UN 2811 6.1/PG 3 |
| WGK Germany | 3 |
| RTECS号 | OO3737000 |
| 海关编码 | 2926.90.5050 |
| 危险等级 | 6.1 |
常见问题列表
酪氨酸磷酸化抑制剂A9(Tyrphostin9)可以充当氧化磷酸化的有效解偶联剂，并且可以抑制前脂肪细胞分化为成熟的脂肪细胞，从而阻止脂肪细胞的形成。Tyrphostin9是毒性极低的细胞保护剂（体外和体内），可抑制TNF诱导的人类嗜中性粒细胞呼吸爆发，但不抑制其杀菌活性，并且可用于以血管内膜增生疾病的治疗。
此外，由于酪氨酸磷酸化抑制剂A9结构上与酪蛋白9非常相似，可通过诱导转录因子Nrf2的核转位而强烈激活细胞保护基因，tyrphostin9很有可能通过该途径发挥细胞保护作用。
3,5-二叔丁基-4-羟基苯甲醛（244 mg，1.0 mmol）和丙二腈（80 mg，1.2 mmol）的无水DMF溶液（3mL）回流10h。减压蒸馏除去溶剂，并将残余物通过硅胶上的柱色谱法纯化（己烷/ Et2O，1：1），以得到酪氨酸磷酸化抑制剂A9（233mg，83％）为黄色固体：mp 131–134℃. 1H NMR (CDCl3,400 MHz): d 7.81 (s, 2H), 7.65 (s, 1H), 6.06 (s, 1H), 1.47(s, 18H).EI–MS: m/z 282 (M+).Anal.calcd forC18H22N2O(Mr 282.4): C, 76.56; H, 7.85; N, 9.92.Found: C, 76.34; H, 7.66; N, 9.63. logP: 5.02 (calcd),2.32 (obsd). dGW: 62.4 KJ. pKa: 6.87 (ref36, 6.80)UV–vis max: 464 nm (10,031), 364 nm (11,101).
| Target | Value |
| PDGFR | 0.5 μM |
| EGFR | 460 μM |
SF 6847抑制单纯疱疹病毒1型（HSV-1）复制，IC50为40 nM。SF 6847(50 nM)部分逆转原钒酸钠诱导的HSV-1斑块形成。SF 6847（<400 nm）降低病毒磷酸化蛋白的磷酸化，这种作用存在剂量依赖性，但SF 6847（<800 nm）诱导蛋白合成减少，不是剂量依赖性的。 SF 6847作用于人成纤维细胞，抑制膜内陷小窝中的PDGF诱导的LRP的酪氨酸磷酸化，表明PDGF-BB介导的LRP激活需要酪氨酸磷酸化，并因此激活PDGFR-β。 SF 6847 (1 mM)作用于胎儿肺细胞的DNA合成，抑制应变诱导的刺激作用。SF 6847（(1 μM)使外MAPT外显子10增加。SF 6847不影响两种mRNA的翻译或稳定性。SF 6847(1.6 μM) 作用于SHSY-5Y细胞，使MAPT外显子10增加2倍。